(2R,3R,4E)-1,2-epoxy-3-(4'-methoxybenzyloxy)-4-octadecene | 800407-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4E)-1,2-epoxy-3-(4'-methoxybenzyloxy)-4-octadecene
• 英文别名: (2R)-2-[(E,1R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hexadec-2-enyl]oxirane
• CAS: 800407-45-8
• 化学式: C₂₆H₄₂O₃
• 分子量: 402.618
• InChiKey: LUXVJAMNVHGYMV-GOYHSKQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4E)-1,2-epoxy-3-(4'-methoxybenzyloxy)-4-octadecene 在 1,3-丙二硫醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,4R,5E)-3-tert-butoxycarbonylamino-1-(dimethoxyphosphinyl)-4-hydroxy-5-nonadecene
  参考文献：
  名称：

  通过环氧乙烷和环状磺胺酸酯中间体与α-烷基磷酸酯的开环，高效制备鞘脂的等位膦酸酯类似物

  摘要：

  d -赤- （2小号，3 - [R，4 ê）-Sphingosine -1-膦酸酯（1），天然存在的鞘氨醇-1-磷酸（等排膦酸酯类似物1A）和d -核糖-phytosphingosine -1-膦酸酯（2），的电子等排膦酸酯类似物d -核糖-phytosphingosine -1-磷酸（2A），合成开始用甲基2,3- ö异亚丙基d -glycerate（4）和d -核糖-phytosphingosine（3）， 分别。从4开始的8个步骤中形成了环氧乙烷12，从3开始的5个步骤中形成了环状氨基磺酸酯22。通过环氧乙烷12和环状氨基磺酸酯22与二烷基甲基膦酸锂的区域选择性开环反应引入膦酸酯基，分别得到13和23。1的合成通过用叠氮化物离子用S N 2置换氯甲磺酸酯中间体14b，然后将所得的叠氮基团转化为NHBoc基团并脱保护而完成。合成2通过切割缩醛，N-苄基和烷基膦酸酯基团完成。

  DOI：

  10.1021/jo0487404
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 在 盐酸 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,3R,4E)-1,2-epoxy-3-(4'-methoxybenzyloxy)-4-octadecene
  参考文献：
  名称：

  通过环氧乙烷和环状磺胺酸酯中间体与α-烷基磷酸酯的开环，高效制备鞘脂的等位膦酸酯类似物

  摘要：

  d -赤- （2小号，3 - [R，4 ê）-Sphingosine -1-膦酸酯（1），天然存在的鞘氨醇-1-磷酸（等排膦酸酯类似物1A）和d -核糖-phytosphingosine -1-膦酸酯（2），的电子等排膦酸酯类似物d -核糖-phytosphingosine -1-磷酸（2A），合成开始用甲基2,3- ö异亚丙基d -glycerate（4）和d -核糖-phytosphingosine（3）， 分别。从4开始的8个步骤中形成了环氧乙烷12，从3开始的5个步骤中形成了环状氨基磺酸酯22。通过环氧乙烷12和环状氨基磺酸酯22与二烷基甲基膦酸锂的区域选择性开环反应引入膦酸酯基，分别得到13和23。1的合成通过用叠氮化物离子用S N 2置换氯甲磺酸酯中间体14b，然后将所得的叠氮基团转化为NHBoc基团并脱保护而完成。合成2通过切割缩醛，N-苄基和烷基膦酸酯基团完成。

  DOI：

  10.1021/jo0487404