(3S)-3-(dibenzylamino)-1-dimethoxyphosphoryl-4-phenylbutan-2-one | 180193-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-(dibenzylamino)-1-dimethoxyphosphoryl-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 180193-72-0
• 化学式: C₂₆H₃₀NO₄P
• 分子量: 451.502
• InChiKey: HHPOBQDQXXNPLT-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(dibenzylamino)-1-dimethoxyphosphoryl-4-phenylbutan-2-one 在 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以89%的产率得到(2R,3S)-3-(dibenzylamino)-1-dimethoxyphosphoryl-4-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective reduction of β-ketophosphonates derived from amino acids. A new entry to enantiopure β-hydroxy-γ-aminophosphonate derivatives

  摘要：

  The reduction of gamma-N,N-dibenzylamino-beta-ketophosphonates 4 derived from readily available (S)-tribenzylated amino acids teas achieved with catecholborane at -20degreesC affording gamma-amino-beta-hydroxyphosphonates 5 in high diastereoselectivity and good chemical yield. These reactions provide a new entry to enantiomerically pure gamma-amino-beta-hydroxyphosphonates. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00159-3
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基-L-苯丙氨酸苄酯 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到(3S)-3-(dibenzylamino)-1-dimethoxyphosphoryl-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-酮丙烯酸酯中有机铜共轭物的远程不对称诱导

  摘要：

  在将有机铜试剂共轭添加到新型3-酮丙烯酸酯系统1中，已经实现了远程不对称诱导。在氯化二乙基铝的存在下，缀合物的添加以中等至良好的产率进行，并且具有高的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00828-3

文献信息

• Stereoselective synthesis of β-amino alcohols: diastereoselective reduction of chiral α′-amino enones derived from amino acids
  作者：Sung-Kee Chung、Dong-Ho Kang

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00374-1

  日期：1997.9

  alpha-Amino acids are doubly benzylated at nitrogen to give N,N-dibenzyl amino adds, which can readily be converted to alpha'-amino enones 3. The alpha'-amino enones are very resistant to racemization, and undergo highly diastereoselective reduction to afford chiral amino alcohols upon treatment with L-Selectride under non-chelation control. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Remote asymmetric induction in organocopper conjugate additions to 3-ketoacrylates
  作者：Laura F. Captain、Xiaoyang Xia、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00828-3

  日期：1996.6

  Remote asymmetric induction has been achieved in the conjugate addition of organocopper reagents to a novel 3-ketoacrylate system, 1. Conjugate additions proceed in moderate to good yield and with high regio- and stereoselectivity in the presence of diethylaluminum chloride.

  在将有机铜试剂共轭添加到新型3-酮丙烯酸酯系统1中，已经实现了远程不对称诱导。在氯化二乙基铝的存在下，缀合物的添加以中等至良好的产率进行，并且具有高的区域选择性和立体选择性。
• Diastereoselective reduction of β-ketophosphonates derived from amino acids. A new entry to enantiopure β-hydroxy-γ-aminophosphonate derivatives
  作者：Mario Ordóñez、Ricardo de la Cruz、Mario Fernández-Zertuche、Miguel-Ángel Muñoz-Hernández

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00159-3

  日期：2002.4

  The reduction of gamma-N,N-dibenzylamino-beta-ketophosphonates 4 derived from readily available (S)-tribenzylated amino acids teas achieved with catecholborane at -20degreesC affording gamma-amino-beta-hydroxyphosphonates 5 in high diastereoselectivity and good chemical yield. These reactions provide a new entry to enantiomerically pure gamma-amino-beta-hydroxyphosphonates. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.