(S)-dimethyl 3-(4-methoxybenzyloxy)-2-oxobutylphosphonate | 917839-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-dimethyl 3-(4-methoxybenzyloxy)-2-oxobutylphosphonate
• 英文别名: (3S)-1-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-2-one
• CAS: 917839-04-4
• 化学式: C₁₄H₂₁O₆P
• 分子量: 316.291
• InChiKey: YWBAZCKTPRWUDK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-dimethyl 3-(4-methoxybenzyloxy)-2-oxobutylphosphonate 在 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 [(E,2S,3S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-4-en-3-yl] carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过[3.3]烯丙基丙烯酸烯丙酯的重排重排立体控制邻位二胺的途径：抗-（2R，3R）-和syn-（2R，3S）-2,3-二氨基丁酸的不对称合成。

  摘要：

  已经开发了基于烯丙基氰酸酯的[3.3]σ重排的经由烯丙基1，2-二醇到邻二胺的立体控制途径。我们的方法包括两个连续的步骤：烯丙基抗-和间-1,2-二醇的立体选择性构建，然后通过σ重排进行[1,3]-手性转移，从而可以获得抗-（2R，3R）-和syn-（2R，3S）-2,3-二氨基丁酸。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0621102
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-dimethyl 3-(4-methoxybenzyloxy)-2-oxobutylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过[3.3]烯丙基丙烯酸烯丙酯的重排重排立体控制邻位二胺的途径：抗-（2R，3R）-和syn-（2R，3S）-2,3-二氨基丁酸的不对称合成。

  摘要：

  已经开发了基于烯丙基氰酸酯的[3.3]σ重排的经由烯丙基1，2-二醇到邻二胺的立体控制途径。我们的方法包括两个连续的步骤：烯丙基抗-和间-1,2-二醇的立体选择性构建，然后通过σ重排进行[1,3]-手性转移，从而可以获得抗-（2R，3R）-和syn-（2R，3S）-2,3-二氨基丁酸。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0621102

文献信息

• First total synthesis of Brevipolide N and total synthesis of Brevipolide M
  作者：Kasa Shiva Raju、Gowravaram Sabitha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.018

  日期：2018.11

  The First total Synthesis of Brevipolide N and total Synthesis Brevipolide M have been accomplished from commercially available d-Mannitol. The key features of the syntheses are the use of Horner–Wadsworth–Emmons olefination, Noyori reduction, Acid catalyzed epoxide opening and Lindlars reaction.

  Brevipolide N的第一个全合成和Brevipolide M的全合成已从市售d-甘露糖醇中完成。合成的关键特征是霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯烃的使用，Noyori还原，酸催化的环氧化物开口和Lindlars反应。