methyl 6-methyl-2-oxo-4-(o-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 188780-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 6-methyl-2-oxo-4-(o-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-methyl-4-(2-methylphenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；methyl 6-methyl-4-(2-methylphenyl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 188780-27-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: VOUGSDKLXKTSDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-242 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  391.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-methyl-2-oxo-4-(o-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以93%的产率得到methyl 2-hydroxy-4-methyl-6-(o-tolyl)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,2'-联嘧啶作为低电位双电子电解质的研究

  摘要：

  随着可再生能源的利用不断扩大，对氧化还原液流电池（RFB）等新型电网储能技术的需求将变得至关重要。最终，RFB 的能量密度将取决于各个电解质的氧化还原电位、它们的溶解度以及每个分子存储的电子数量。先前的文献报道证明了含氮杂环在低电位下发生多电子还原的倾向，我们专注于开发基于2,2'-联嘧啶骨架的新型电解质支架。该支架能够每个分子存储两个电子，同时还表现出较低的还原电位（~-2.0 V vs Fc/Fc+）。合成并系统评估了 24 种潜在联嘧啶阳极电解液的库，以通过计算评估揭示结构-功能关系。通过对这些关系的分析，发现在还原态下破坏系统平面性的空间相互作用可能是导致某些阳极电解液更高水平降解的原因。最终确定主要分解途径是溶剂对二价阴离子的质子化，这可以通过电化学或化学氧化来逆转。为了验证应变诱导分解的假设，合成并评估了两种具有最小空间阻碍的新电解质，并发现它们确实比其空间位阻对应物表现出更高的稳定性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11267
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 2-甲基苯甲醛 、 尿素 在 nanosilica chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以83%的产率得到methyl 6-methyl-2-oxo-4-(o-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ultrasonic-Assisted Surface- Modification of Nanosilica Chloride and its Use for Synthesis of 3,4- Dihydropyrimidinones

  摘要：

  纳米二氧化硅氯化物通过超声辐照对表面进行改性而制备，并已作为有效的异相催化剂应用于无溶剂条件下3,4-二氢吡啶酮（DHPMs）的制备。这种催化剂的其他优点包括简单的后处理程序、短反应时间以及良好的到优异的产率。

  DOI：

  10.2174/1570178610666131128234939

文献信息

• Gypsum-Catalyzed One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2<i>(1H)</i>Under Solvent-Free Conditions
  作者：Taoues Boumoud、Boudjemaa Boumoud、Paul Mosset、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1155/2011/780271

  日期：——

  In view of the emerging importance of the green chemistry principles in chemical and pharmaceutical industries, we disclose, herein, a new economic approach producing the biologically active dihydropyrimidinones in good yields using the solventless one-pot Biginelli condensation in the presence of gypsum as an environmental friendly and recycled catalyst.

  鉴于绿色化学原则在化工和制药行业中的日益重要性，我们在此披露了一种新的经济方法，利用无溶剂一锅法Biginelli缩合，在石膏存在下作为环保友好和可循环利用的催化剂，高产率地生产生物活性的二氢嘧啶酮。
• Reduction of Biginelli compounds by LiAlH₄: a rapid access to molecular diversity
  作者：Dragan B. Zlatković、Niko S. Radulović

  DOI：10.1039/c6ra24535h

  日期：——

  obtained alcohols could be readily dehydrated to vicinal bis(exo-methylene) derivatives (4-aryl-1-methyl-5-(m)ethylene-6-methylene-tetrahydropyrimidin-2(1H)-ones; 4 examples) or isomerized to acyclic compounds (1-methyl-3-(1-aryl-2-methylene-3-oxobutyl)ureas; 2 examples) under mildly acidic conditions. The outcome of the reduction also depended on other structural features and reaction conditions such as:

  在此，首次研究了LiAlH 4还原Biginelli化合物。还原尿素衍生的二氢嘧啶酮可产生80-95％的氢解产物（4-芳基-5-（m）乙基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones； 11个实例），而N -1-甲基化的Biginelli化合物的还原得到相应的醇（4-芳基-5-（（1-）羟基（间）乙基）-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）- ； 4个示例），产率为70-80％。获得的醇可以很容易地脱水成邻位的双（exo-亚甲基）衍生物（4-芳基-1-甲基-5-（间）亚乙基-6-亚甲基-四氢嘧啶-2（1 H）-那些; 4个实例）或在弱酸性条件下异构化为无环化合物（1-甲基-3-（1-芳基-2-亚甲基-3-氧代丁基）脲； 2个实例）。还原的结果还取决于其他结构特征和反应条件，例如：尿素/硫脲和1,3-二羰基化合物的类型，试剂的添加顺序等。LiAlH 4- Biginelli化合物
• Conformational analysis of 4-aryl-dihydropyrimidine calcium channel modulators. A comparison of ab initio, semiempirical and X-ray crystallographic studies
  作者：C. Oliver Kappe、Walter M.F. Fabian、Marcus A. Semones

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00022-7

  日期：1997.2

  The conformational features of 4-aryl-dihydropyrimidine calcium channel modulators were investigated by computational and X-ray crystallographic studies. The geometries of dihydropyrimidines 8–11 were fully optimized using ab initio (HF/3-21G) and semiempirical (AM1, AM1/MM, PM3, PM3/MM) methods, and rotational barriers for important functional groups determined. All computational treatments predict

  通过计算和X射线晶体学研究了4-芳基-二氢嘧啶钙通道调节剂的构象特征。使用从头算（HF / 3-21G）和半经验方法（AM1，AM1 / MM，PM3，PM3 / MM）方法对二氢嘧啶8-11的几何结构进行了完全优化，并确定了重要官能团的旋转势垒。所有的计算处理都预测最低能量构象与最近提出的受体结合几何形状相同。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING RESPIRATORY DISORDERS
  申请人：Moran Magdalene M.

  公开号：US20120046305A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  Compounds and compositions for treating disorders related to TRPA1 are described herein.

  本文描述了用于治疗与TRPA1相关疾病的化合物和组合物。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING PAIN
  申请人：MORAN MAGDALENE M.

  公开号：US20100267750A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The present application relates to compounds and methods for treating pain, incontinence and other conditions.

  本申请涉及化合物和治疗疼痛、失禁和其他疾病的方法。