1,1'-((4-nitrophenyl)methylene)diurea | 55718-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-((4-nitrophenyl)methylene)diurea
• 英文别名: N,N'-[(4-Nitrophenyl)methylene]diurea；[(carbamoylamino)-(4-nitrophenyl)methyl]urea
• CAS: 55718-51-9
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₄
• 分子量: 253.217
• InChiKey: HOYSZHLSRDXYMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-((4-nitrophenyl)methylene)diurea 、 乙酰乙酸乙酯 在 甘露醇 、 citric acid 、 尿素 作用下， 以 melt 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 6-methyl-4-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  10.33224/rrch.2019.64.7.05

  摘要：

  DOI：

  10.33224/rrch.2019.64.7.05
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 尿素 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到1,1'-((4-nitrophenyl)methylene)diurea
  参考文献：
  名称：

  碳酸铯促进1-芳基-2-丙酮与1,1'-(芳基亚甲基)二脲直接缩合有效合成4,5-二芳基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-one

  摘要：

  开发了一种以1,1'-(芳基亚甲基)二脲和1-芳基-2-丙酮为底物合成4,5-二芳基-3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-酮的有效方法。反应在 Cs 2 CO 3存在下有效进行，以中等至良好的产率得到所需的产物，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可作为先前报道的简便组装生物学方法的有吸引力的替代或补充。和具有药学活性的 3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-酮。

  DOI：

  10.1039/d0ra05480a

文献信息

• Nanosilica-bonded N-(propylsulfonyl) piperazine-N-sulfamic acid as recyclable catalyst for synthesis of 1,1′-(arylmethylene) diureas and 1,3,5-triazinane-2,4-dithiones
  作者：Parizad Rezaee、Jamal Davarpanah

  DOI：10.1007/s11164-015-2376-8

  日期：2016.9

  Nanosilica-bonded N-(propylsulfonyl) piperazine-N-sulfamic acid was easily prepared by functionalizing silica nanoparticles and characterized by thermogravimetric analysis, scanning electron microscopy, infrared (IR) spectroscopy, elemental analyses, and ion-exchange pH analysis. The catalytic activity of the functionalized nanosilica for preparation of 1,1′-(arylmethylene) diureas from reaction of

  纳米二氧化硅键合的N-（丙基磺酰基）哌嗪-N-氨基磺酸可通过对二氧化硅纳米粒子进行功能化而轻松制备，并通过热重分析，扫描电子显微镜，红外（IR）光谱，元素分析和离子交换pH分析进行表征。考察了官能化纳米二氧化硅从醛类与脲衍生物的反应中制备1,1'-（芳基亚甲基）双脲的催化活性。该催化剂的有效作用导致高产率地制备1,1'-（芳基亚甲基）二脲。在相同的反应条件下，醛与硫脲的反应得到高产率的1,3,5-三嗪烷-2,4-二硫酮。催化剂的可重用性，简单的后处理程序和较短的反应时间是该协议的其他优点。
• Study on One-pot Biginelli-like Synthesis of Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidines in Bronsted Acidic Ionic Liquid Under Sonication and its Mechanism
  作者：Bhautik B. Thummar、Umesh P. Tarpada、Dipak K. Raval

  DOI：10.1002/jhet.1870

  日期：2014.11

  Pyrazolo[3,4‐d]pyrimidine derivatives were synthesized using ionic liquid, 1‐butylimidazolium tetrafluoroborate, under ultrasound irradiation at ambient condition without any added catalyst. Mechanistic pathway based on the catalytic role of ionic liquid has been proposed. This method offers the advantages of simple procedure, milder reaction condition, easier workup and improved yield over the conventional

  吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物是使用离子液体四氟硼酸1-丁基咪唑鎓在环境条件下超声辐照下合成的，无需添加任何催化剂。已经提出了基于离子液体催化作用的机理途径。与常规方法相比，该方法具有操作简单，反应条件温和，后处理容易和产率提高的优点。离子液体可循环使用至少三次，并保留其明显的活性。
• Eco-efficiency and scalable synthesis of bisamides in deep eutectic solvent
  作者：Najmedin Azizi、Masoumeh Alipour

  DOI：10.1016/j.molliq.2015.02.033

  日期：2015.6

  Solvents define a major part of the environmental performance of processes in chemical industry and also impact on cost, safety and health issues. In order to minimize the environmental impact resulting from the use of volatile organic solvents in chemical production, a deep eutectic solvent (DES) consisting of choline chloride and urea (1:2 molar ratio) was prepared and used as the co-solvent for the preparation of gem-bisamides starting from aldehydes. The deep eutectic solvent fulfills the triple role of being a solvent, as a catalyst and as reagents, and provides a green, safe and cost-effective access to various gem-bisamides without a tedious work-up. The desired compounds were obtained in a few mm (15-120 min) with moderate to good yields (52-90%) and amenable to large scale production without significant loss in its efficiency. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.