N-(3,5-dichlorophenyl)succinamic acid | 53219-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dichlorophenyl)succinamic acid
• 英文别名: N-(3,5-Dichlorophenyl)-succinamide；4-(3,5-dichloroanilino)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 53219-95-7
• 化学式: C₁₀H₉Cl₂NO₃
• mdl: MFCD00169577
• 分子量: 262.092
• InChiKey: AKKPXGYDZXXJLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二丁基二氯化锡 、 N-(3,5-dichlorophenyl)succinamic acid 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 di-n-butyltin(IV) 3-[(3',5'-dichlorophenylamido)]propanoate
  参考文献：
  名称：

  3-[（3,5-二氯苯基氨基）]丙酸酯有机锡（IV）的合成，光谱表征，X射线结构和生物学筛选

  摘要：

  六个新的有机锡（IV）配合物与通式为R 3 SNL / R 2 SNL 2，其中R = CH 3（1，4），Ñ -C 4 ħ 9（2，5），C 6 H ^ 5（3）或C合成了8 H 17（6）和L = 3-[（3,5-二氯苯基酰胺基）]丙酸，并通过元素分析，FT-IR，NMR（1 H和13C）光谱研究和质谱。光谱结果表明，配体通过羧酸根基团的氧原子配位。配合物（2）的晶体结构在锡原子周围表现出扭曲的三角-双嘧啶几何形状，而配合物（3）的晶体结构在锡原子周围表现出四面体的几何形状。复合物（1 - 6）筛选了抗真菌和抗细菌的研究，结果表明，三有机锡（IV）配合物具有针对这些微生物比二有机锡（IV）配合物更高的活性。配合物通过Sn（IV）+的静电相互作用与DNA结合 DNA磷酸基团带负电荷的氧的部分，导致变色现象。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2013.01.025
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 3,5-二氯苯胺 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-(3,5-dichlorophenyl)succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  3-[（3,5-二氯苯基氨基）]丙酸酯有机锡（IV）的合成，光谱表征，X射线结构和生物学筛选

  摘要：

  六个新的有机锡（IV）配合物与通式为R 3 SNL / R 2 SNL 2，其中R = CH 3（1，4），Ñ -C 4 ħ 9（2，5），C 6 H ^ 5（3）或C合成了8 H 17（6）和L = 3-[（3,5-二氯苯基酰胺基）]丙酸，并通过元素分析，FT-IR，NMR（1 H和13C）光谱研究和质谱。光谱结果表明，配体通过羧酸根基团的氧原子配位。配合物（2）的晶体结构在锡原子周围表现出扭曲的三角-双嘧啶几何形状，而配合物（3）的晶体结构在锡原子周围表现出四面体的几何形状。复合物（1 - 6）筛选了抗真菌和抗细菌的研究，结果表明，三有机锡（IV）配合物具有针对这些微生物比二有机锡（IV）配合物更高的活性。配合物通过Sn（IV）+的静电相互作用与DNA结合 DNA磷酸基团带负电荷的氧的部分，导致变色现象。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2013.01.025

文献信息

• Synthesis and SAR of a novel positive allosteric modulator (PAM) of the metabotropic glutamate receptor 4 (mGluR4)
  作者：Richard Williams、Kari A. Johnson、Patrick R. Gentry、Colleen M. Niswender、Charles D. Weaver、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley、Corey R. Hopkins

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.072

  日期：2009.9

  This Letter describes the synthesis and SAR of the novel positive allosteric modulator, VU0155041, a compound that has shown in vivo efficacy in rodent models of Parkinson's disease. The synthesis takes advantage of an iterative parallel synthesis approach to rapidly synthesize and evaluate a number of analogs of VU0155041. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis, and Gaussia luciferase Assay of triorganotin(IV)-based HCV inhibitors
  作者：Farooq Ali Shah、Kaneez Fatima、Shaista Sabir、Saqib Ali、Andreas Fischer、Mohammad Ishtiaq Qadri

  DOI：10.1007/s00044-014-1242-3

  日期：2015.4

  The discovery and optimization of a novel triorganotin(IV) complexes with anti-HCV properties are presented. Organotin(IV) moiety has the ability to bind phosphate group of RNA backbone. The organotin(IV) moiety is bonded with ligands and groups, which are known for inhibiting HCV enzymes. Triorganotin(IV) complexes were synthesized and evaluated for their potency against HCV by using luciferase assay. Structure-activity relationship studies led to the identification of Tributyltannic[3-(3',4'-dichlorophenylamido)propanoate] (compound 1) as a potent HCV inhibitor, with log IC50 values 0.79 nM in the cell-based assay. Triorganotin(IV) complexes containing chlorine and nitro group display higher potency. Gaussia luciferase Assay shows that among triorganotin(IV) derivatives, butyl substituted triorganotin(IV) complexes are more active than methyl- and phenyl-substituted complexes.HCV infection can lead to hepatocellular carcinoma, and is a major reason for liver transplantation. The worldwide prevalence of chronic HCV infection is estimated to be approaching 270-300 million people, but patients and physicians are still waiting for effective anti-HCV drugs. With this background, organotin(IV) complexes are synthesized and screened against HCV using Gaussia luciferase assay. Organotin(IV) complexes are selected due to their ability to interact with both DNA constituents and enzymes.
• Synthesis, spectroscopic characterization, X-ray structure and biological screenings of organotin(IV) 3-[(3,5-dichlorophenylamido)]propanoates
  作者：Farooq Ali Shah、Muhammad Sirajuddin、Saqib Ali、Syed Mustansar Abbas、Muhammad Nawaz Tahir、Corrado Rizzoli

  DOI：10.1016/j.ica.2013.01.025

  日期：2013.5

  Six new organotin(IV) complexes with general formula R3SnL/R2SnL2 where R = CH3 (1, 4), n-C4H9 (2, 5), C6H5 (3) or C8H17 (6) and L = 3-[(3,5-dichlorophenylamido)]propanoic acid were synthesized and structurally characterized by elemental analyses, FT-IR, NMR (1H and 13C) spectral studies, and mass spectrometry. Spectroscopic results suggest that the ligand coordinate through oxygen atom of the carboxylate

  六个新的有机锡（IV）配合物与通式为R 3 SNL / R 2 SNL 2，其中R = CH 3（1，4），Ñ -C 4 ħ 9（2，5），C 6 H ^ 5（3）或C合成了8 H 17（6）和L = 3-[（3,5-二氯苯基酰胺基）]丙酸，并通过元素分析，FT-IR，NMR（1 H和13C）光谱研究和质谱。光谱结果表明，配体通过羧酸根基团的氧原子配位。配合物（2）的晶体结构在锡原子周围表现出扭曲的三角-双嘧啶几何形状，而配合物（3）的晶体结构在锡原子周围表现出四面体的几何形状。复合物（1 - 6）筛选了抗真菌和抗细菌的研究，结果表明，三有机锡（IV）配合物具有针对这些微生物比二有机锡（IV）配合物更高的活性。配合物通过Sn（IV）+的静电相互作用与DNA结合 DNA磷酸基团带负电荷的氧的部分，导致变色现象。