dimethyl meso-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate | 6134-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl meso-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: meso-2,3-di-O-isopropylidenetartaric acid dimethyl ester；dimethyl 2,3-O-isopropylidene-meso-tartrate；dimethyl O,O-isopropylidenetartrate；dimethyl (4S,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 6134-82-3
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: ROZOUYVVWUTPNG-OLQVQODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl meso-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ((4R,5S)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  研究了从真菌Ascochyta pinodes合成具有植物毒性的壬烯内酯pinolidoxin。确定在C-7，C-8和C-9手性中心的构型以及C（6）-C（18）片段的立体选择性合成。

  摘要：

  通过化学和光谱方法已经确定了脂褐蛋白（1）的C-7，C-8和C-9手性中心的绝对立体化学。首先，从中观-开始，完成了四种立体异构体的完全苯甲酰化的2,3-赤-1,2,3,4-庚烷，对应于天然物质的C（6）-C（18）部分的合成。酒石酸。下一步，通过与衍生自松脂寡糖降解的“天然”同系物相关联，选择适合于绝对构型测定的具有“天然”立体化学（10a'）的合成四苯甲酸酯。标题手性中心的立体化学的确定是通过对7a'（与10a'立体相关的化合物）应用Mosher方法进行的，以及去皮脂毒素本身。从其可商购的D-赤藓内酯开始也已经完成了用于脂全毒素的C（6）-C（18）部分的保护形式的立体选择性合成，该部分用于其总合成中。

  DOI：

  10.1021/jo991722f
• 作为产物：
  描述：

  D-酒石酸 生成 dimethyl meso-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  KRIEF, A.;DUMONT, W.;PASAU, P., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 9, 1079-1082

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pentaco—ordinate organosilicon compounds in synthesis: Asymmetric reduction of carbonyl compounds with hydrosilanes catalyzed by chiral bases
  作者：Shinya Kohra、Hisashi Hayashida、Yoshinori Tominaga、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/0040-4039(88)80024-8

  日期：——

  Reduction of carbonyl compounds with trialkoxysilane can be readily catalyzed by alkoxides of alkali metal. A considerable high asymmetric induction takes place by use of optically active diolates or even N-lithio 2-amino alcoholates derived from optically active amino acid as a catalyst.

  用三烷氧基硅烷还原羰基化合物可以容易地被碱金属的醇盐催化。通过使用光学活性的二醇盐或什至衍生自光学活性的氨基酸的N-硫代2-氨基醇盐作为催化剂，发生了相当大的高度不对称诱导。
• Preparation of a chiral building block based on 1,3-syn-diol using Pseudomonas fluorescens lipase and its application to the synthesis of a hunger modulator.
  作者：Zhuo-Feng XIE、Kiyoshi SASAKI

  DOI：10.1248/cpb.37.1650

  日期：——

  A novel, chiral building block (9) consisting of 1, 3-syn-diol was obtained by highly enantioselective hydrolysis of the meso-diacetate (8) with Pseudomonas fluorescens lipase (PFL), and (-)-9 was used to synthesize one of four possible stereoisomers of 2-hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolide, which has hunger modulating activities.

  通过使用荧光假单胞菌酯酶（PFL）对内消旋二乙酸酯（8）进行高度对映选择性水解，获得了一种新型手性构建单元（9），其由1,3-顺式二醇组成。利用（-）-9合成了具有调节饥饿活性之一的2-羟基-4-羟甲基-4-丁内酯的四种可能立体异构体之一。
• Synthesis and the absolute configuration of both enantiomers of 4,5-dihydroxy-3-(formyl)cyclopent-2-enone acetonide as a new chiral building block for prostanoid synthesis
  作者：Beata Łukasik、Marian Mikołajczyk、Grzegorz Bujacz、Remigiusz Żurawiński

  DOI：10.1039/c4ob01535e

  日期：——

  The synthesis of both enantiomers of 4,5-dihydroxy-3-(formyl)cyclopent-2-enone acetonide (5) was accomplished in five steps starting from meso-tartaric acid (6). The key steps involved are preparation of the isopropylidene protected 3-[(dimethoxyphosphoryl)methyl]-4,5-dihydroxycyclopent-2-enone (9), resolution of the diastereoisomeric products 10 of the Horner reaction of racemic 9 with (R)-glyceraldehyde

  的4,5-二羟基-3-（甲酰基）两种对映体的合成环戊-2-烯酮丙酮（5）在从开始的五个步骤来实现内消旋-酒石酸（6）。涉及的关键步骤是制备异亚丙基保护的3-[（（二甲氧基磷酰基）甲基] -4,5-二羟基环戊-2-烯酮（9），拆分外消旋体9与（R）-的霍纳反应的非对映异构产物10。甘油醛丙酮化物和分离二烯酮的环外碳-碳双键的最终区域选择性臭氧分解10导致两种对映体标题化合物5。两种对映异构体的绝对构型最初是根据从DFT计算获得的手性与实验数据进行比较后确定的，最后通过X射线分析确定。
• A novel route to a chiral building block for the preparation of cyclopentenyl carbocyclic nucleosides. Synthesis and anticancer activity of enantiomeric neplanocins A
  作者：Beata Łukasik、Maciej Mikina、Marian Mikołajczyk、Róża Pawłowska、Remigiusz Żurawiński

  DOI：10.1039/d0ra06394k

  日期：——

  The synthesis of both enantiomers of 3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl-4,5-O-isopropylidenecyclopent-2-en-1-ol was accomplished in six steps based on optically inactive dimethyl meso-tartrate. This key intermediate in the synthesis of cyclopentenyl carbocyclic nucleosides was subsequently applied in the preparation of enantiomeric neplanocins A. The toxic effect of these compounds was investigated

  3-[(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基]甲基-4,5- O-异亚丙基环戊-2-en-1-醇的两种对映体的合成基于光学非活性内消旋酒石酸二甲酯，分六个步骤完成。这种合成环戊烯基碳环核苷的关键中间体随后用于制备对映体奈普兰菌素A。研究了这些化合物对一系列悬浮和贴壁癌细胞系以及正常人成纤维细胞的毒性作用。 (−)-Neplanocin A ((−)- NPA ) 对所有测试的癌细胞系比其右旋对应物更具毒性。 MOLT-4 和 A431 细胞的毒性最高，IC 50值分别为 7 和 10 μM。此外，(-)- NPA还诱导 A431 细胞凋亡，而 (+)- NPA未观察到这种效应。
• Efficient Synthesis of Enantiopure Conduritols by Ring-Closing Metathesis
  作者：Morten Jørgensen、Erik H. Iversen、Andreas L. Paulsen、Robert Madsen

  DOI：10.1021/jo0101297

  日期：2001.6.1

  to enantiopure conduritols are described starting from the chiral pool. In both cases, the cyclohexene ring is assembled via ring-closing olefin metathesis. The terminal diene precursers for the metathesis reaction are prepared either from octitols or from tartaric acids. The former route involves a new method for selective bromination of the primary positions in long-chain carbohydrate polyols. Subsequent

  从手性池开始，描述了两种对映纯的对映体醇的短合成方法。在这两种情况下，环己烯环都是通过闭环烯烃复分解组装的。用于复分解反应的末端二烯前体可以由辛醇或酒石酸制备。前一条路线涉及一种新方法，用于选择性溴化长链碳水化合物多元醇中的主要位置。随后用锌进行还原消除，然后生成二烯。后一种路线使用二乙烯基锌到酒石酸二醛中的高度非对映选择性加成来制备二烯。