3-oxo-dithiobutyric acid methyl ester | 17749-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-oxo-dithiobutyric acid methyl ester
• 英文别名: S-methyl 3-oxobutanedithioate；β-oxodithiobutyric acid methyl ester；methyl 3-oxobutanedithioate；methyl 3-oxo-butane dithiocarboxylate
• CAS: 17749-24-5
• 化学式: C₅H₈OS₂
• 分子量: 148.25
• InChiKey: HDDBIBXOQWQPNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 0.11 Torr)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-dithiobutyric acid methyl ester 在 葡萄糖 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到(S)-3-Hydroxy-dithiobutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过在面包酵母中不对称还原β-酮酸酯中引入硫官能团进行立体控制；制备光学纯的3s-羟基二硫酯作为天然产物合成的新手性合成子

  摘要：

  用面包酵母不对称还原β-酮硫酯衍生物可产生相应的旋光纯3S-羟基硫代酯，它们在有机合成中是有用的手性结构单元。本方法的实用性在由SS-羟基酯立体选择性合成松木蝇，（2S，3S，7S）-5,7-二甲基戊二-2-乙酸基酯的性引诱剂中得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85223-5
• 作为产物：
  描述：

  4,4-bis(methylthio)but-3-en-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 硫化氢 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 以67%的产率得到3-oxo-dithiobutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sulfhydrolysis of Acyl Ketene Dithioacetals: A Convenient Synthesis of β-Oxodithioesters

  摘要：

  beta-Oxodithioesters are obtained in. good yields from acyl ketenedithioacetals on treatment with hydrogen sulphide in the presence of boron trifluoride etherate in refluxing dioxane.

  DOI：

  10.1080/00397919908086034

文献信息

• Alkylation of aryl 3-oxopropanedithioate and 3-amino-1-aryl-3-thioxo-1-propanones as an effective tool for the construction of differently substituted thiophenes and annulated thiophenes
  作者：Reichel Samuel、Prakash Chandran、S. Retnamma、K.A. Sasikala、N.K. Sreedevi、E.R. Anabha、C.V. Asokan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.036

  日期：2008.6

  The alkylation of aryl 3-oxopropanedithioate with α-haloketones under different reaction conditions afforded substituted aryl[2-(methylsulfanyl)-4-phenyl-3-thienyl]methanones and [3-aryl-5-(methylsulfanyl)-2-thienyl](phenyl)methanones. The same strategy was extended to 3-amino-1-aryl-3-thioxo-1-propanones to afford aryl[2-amino-4-phenyl-3-thienyl]methanones and ethyl 3-phenyl-5-piperidino-2-thiophene

  在不同的反应条件下，将3-氧代丙烷二硫代芳基烷基酯与α-卤代烷基进行烷基化，得到取代的芳基[2-（甲基硫烷基）-4-苯基-3-噻吩基]亚甲基和[3-芳基-5-（甲基硫烷基）-2-噻吩基] （苯基）甲烷。将相同的策略扩展至3-氨基-1-芳基-3-硫代氧-1-丙烷，以得到芳基[2-氨基-4-苯基-3-噻吩基]甲酮和乙基3-苯基-5-哌啶子基-2-噻吩羧酸盐。
• p -Toluenesulfonic acid-catalyzed metal-free formal [4 + 1] heteroannulation via N H/O H/S H functionalization: One-pot access to 2-aryl/hetaryl/alkyl benzazole derivatives
  作者：Abhijeet Srivastava、Gaurav Shukla、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.073

  日期：2017.2

  concise and direct one-pot [4 + 1] synthetic strategy for the construction of 2-substituted benzazoles such as benzoxazoles and benzothiazoles has been disclosed in high yields (80–98%) by cascade coupling reaction of 2-amino(thio)phenols with β-oxodithioesters. The current approach enables NH/OH/SH functionalization in one-pot under solventless condition leading to diverse benzazoles without use of any

  通过2-氨基（硫代）的级联偶联反应，已公开了一种高产率（80-98％）的简洁，直接的一锅[4 +1]合成策略，用于构建2-取代的苯并唑，如苯并恶唑和苯并噻唑酚与β-氧二硫代酯。目前的方法可以在无溶剂条件下在一锅中实现N H / O H / S H官能化，从而无需使用任何外部金属即可产生多种苯并恶唑。各种各样的2-氨基（硫代）酚和β-氧二硫代酯均具有出色的官能团耐受性，可用于该转化。此外，我们通过证明其与DNA拓扑异构酶II抑制剂的多样化多样化的相容性，抢占了这一新策略的广泛含义。
• The optimization of xanthine derivatives leading to HBK001 hydrochloride as a potent dual ligand targeting DPP-IV and GPR119
  作者：Gang Li、Bingxu Meng、Baokun Yuan、Yi Huan、Tian Zhou、Qian Jiang、Lei Lei、Li Sheng、Weiping Wang、Ningbo Gong、Yang Lu、Chen Ma、Yan Li、Zhufang Shen、Haihong Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.112017

  日期：2020.2

  on the ADME/T and oral glucose tolerance test (OGTT) in ICR mice. Compound 22 showed the improved bioavailability and blood glucose-lowering effect in vivo compared to its free base 21h probably attributed to its improved solubility and permeability. The preliminary toxicity studies on compound 22 exhibited that the result of mini-Ames was negative and the preliminary acute toxicity LD50 in mice was

  通过成环策略发现了一系列源自先前命中的20i的黄嘌呤化合物，它们在末端侧链上进行了修饰。对疏水侧链中带有刚性杂环的化合物的系统优化导致了新的先导化合物HBK001（21h），其具有改进的DPP-IV抑制作用和体外适度的GPR119激动活性。为了进一步研究PK和PD谱图，我们继续以克为单位合成21h及其盐酸盐（22），并通过ADME / T和口服糖耐量试验（OGTT）对ICR小鼠进行了评估。与其游离碱21h相比，化合物22在体内显示出改善的生物利用度和降低血糖的作用，这可能归因于其溶解度和渗透性的改善。对化合物22的初步毒性研究表明，mini-Ames的结果为阴性，小鼠的初步急性毒性LD50高于1.5 g / kg，而对hERG通道的抑制作用中等，IC50为4.9μM，可能是由于其高亲脂性。这些发现对于将来针对更有效，更安全的靶向DPP-IV和GPR119的双配体治疗糖尿病的药物设计将是有用的。
• α-Addition of activated methylenes to alkynoates. A straightforward synthesis of multifunctional compounds
  作者：Mikaël Hanédanian、Olivier Loreau、Frédéric Taran、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.135

  日期：2004.9

  The present work describes a simple one pot access to α-(gem-difunctional) acrylic esters and to polysubstituted dihydrothiophenes exploiting the addition of activated methylenes to alkynoates rerouted by triphenyl phosphine.

  本工作描述了一种简单的一锅制取α-（gem- difunctional）丙烯酸酯和多取代的二氢噻吩的方法，该方法利用了将活化的亚甲基添加到通过三苯基膦重排的炔酸中的方法。
• Highly Regioselective One-Pot, Three-Component Synthesis of 1-Aryl-3,4-Substituted/Annulated-5-(Cycloamino)/(Alkylamino)pyrazoles from β-Oxodithioesters
  作者：Ganesh C. Nandi、Maya S. Singh、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1002/ejoc.201101397

  日期：2012.2

  An efficient, highly regioselective protocol for the synthesis of the title compounds is reported. The reaction involves a one-pot, three-component cyclocondensation of β-oxodithioester, amine, and hydrazine in ethanol at reflux in the presence of a catalytic amount of acetic acid. Densely functionalized pyrazoles were constructed through the cyclization of a thioamide intermediate generated in situ

  报告了一种用于合成标题化合物的高效、高度区域选择性的方案。该反应包括β-氧代二硫酯、胺和肼在乙醇中在催化量的乙酸存在下回流的一锅三组分环缩合反应。通过环化由 β-氧代二硫酯原位生成的硫代酰胺中间体，构建了密集功能化的吡唑。这种方法可以快速和通用地合成以前无法获得的吡唑和合成要求高的含有稠环的吡唑。