(+/-)-ethyl 3,5-dimethylhexanoate | 63473-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-ethyl 3,5-dimethylhexanoate
• 英文别名: Ethyl 3,5-dimethylhexanoate
• CAS: 63473-83-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: WIXAIZPLAKQUDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-ethyl 3,5-dimethylhexanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-(-)-3,5-dimethylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of (R)-(+)- and (S)-(-)-5-(1,3-dimethylbutyl)-5-ethylbarbituric acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00140a004
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 4-甲基-2-戊酮 在 sodium ethanolate 、 10 % platinum on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 216.08h， 以92.38 g的产率得到(+/-)-ethyl 3,5-dimethylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  走向各种策略的聚丙烯模型化合物的灵活途径

  摘要：

  本文报道了2,4,6,8,10-五甲基十一烷（PMU）的灵活合成方法以及其非对映异构体分离的色谱方法。该策略提供了独特的机会来加入三种具有不同立规度（即等规，间规和无规PP）的聚丙烯（PP）模型化合物。 模型烃-聚烯烃-全合成-HPLC-NMR

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258233

文献信息

• Highly Regioselective Functionalization of Aliphatic Carbon−Hydrogen Bonds with a Perbromohomoscorpionate Copper(I) Catalyst
  作者：Ana Caballero、M. Mar Díaz-Requejo、Tomás R. Belderraín、M. Carmen Nicasio、Swiatoslaw Trofimenko、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/ja0291484

  日期：2003.2.1

  The complex Tp(Br3)Cu(NCMe) (1) is an excellent catalyst for the regioselective carbene transfer reaction to tertiary C-H bonds of hydrocarbons, at room temperature, using the readily available ethyl diazoacetate (EDA) as the carbene source.

  配合物 Tp(Br3)Cu(NCMe) (1) 是一种出色的催化剂，可在室温下使用容易获得的重氮乙酸乙酯 (EDA) 作为卡宾源，进行区域选择性卡宾转移反应到碳氢化合物的叔 CH 键。
• Functionalization of Non-activated CH Bonds of Alkanes: An Effective and Recyclable Catalytic System Based on Fluorinated Silver Catalysts and Solvents
  作者：M. Ángeles Fuentes、Bianca K. Muñoz、Kane Jacob、Laure Vendier、Ana Caballero、Michel Etienne、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1002/chem.201203566

  日期：2013.1.21

  diazoacetate, EDA) into their CH bonds. The reactions are quantitative (EDA‐based), with no byproducts derived from diazo coupling being formed. In the case of hexane, the functionalization of the methyl CH bonds has been achieved with the highest regioselectivity known to date with this diazo compound. This catalytic system also operates under biphasic conditions by using fluorous solvents such as Fomblin

  复合物F n -Tp Ag（L）（F n -Tp =全氟化氢三（吲唑基）硼酸盐配体; L =丙酮或四氢呋喃）有效催化非活化烷烃的功能化，如己烷，2,3-二甲基丁烷，或通过将CHCO 2 Et单元（来自N 2 CHCO 2 Et，重氮乙酸乙酯，EDA）插入其CH键中而生成2-甲基戊烷。反应是定量的（基于EDA），不会形成重氮偶合衍生的副产物。在己烷中，甲基C的官能化的情况下迄今为止，该重氮化合物已经以最高的区域选择性实现了H键。该催化体系还可以通过使用氟溶剂（例如Fomblin或全氟菲）在两相条件下运行。已经执行了几个循环的催化剂回收和再利用，具有相同的化学和区域选择性。
• Zinc(II)-Mediated Carbene Insertion into C–H Bonds in Alkanes
  作者：Naveen V. Kulkarni、Chandrakanta Dash、Naleen B. Jayaratna、Shawn G. Ridlen、Sarah Karbalaei Khani、Animesh Das、Xiaodi Kou、Muhammed Yousufuddin、Thomas R. Cundari、H. V. Rasika Dias

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02134

  日期：2015.12.7

  adduct [HB(3,5-(CF3)2Pz)3]Zn(NCMe)2}ClO4 catalyzes the functionalization of tertiary, secondary, and primary C–H bonds of alkanes via carbene insertion. Ethyl diazoacetate serves as the :CHCO2Et carbene precursor. The counteranion, supporting ligand, and coordinating solvents affect the catalytic activity. An in situ generated [HB(3,5-(CF3)2Pz)3]Zn}+ species containing a bulkier B[3,5-(CF3)2C6H3]4}−

  阳离子锌加合物[HB（3,5-（CF 3）2 Pz）3 ] Zn（NCMe）2 } ClO 4通过卡宾插入催化烷烃的叔，仲和伯C–H键官能化。重氮乙酸乙酯是：CHCO 2 Et卡宾前体。抗衡阴离子，支持配体和配位溶剂会影响催化活性。原位生成的[HB（3,5-（CF 3）2 Pz）3 ] Zn} +物种，其中包含较大的B [3,5-（CF 3）2 C 6 H 3 ] 4 } - 在所用的锌催化剂中，阴离子可提供最佳结果。
• Iron‐Catalyzed Intermolecular Functionalization of Non‐Activated Aliphatic C−H Bonds <i>via</i> Carbene Transfer
  作者：Mònica Rodríguez、Gemma Font、Joel Nadal‐Moradell、Alberto Hernán‐Gómez、Miquel Costas

  DOI：10.1002/adsc.202000817

  日期：2020.11.18

  intermediates under mild reaction conditions has been an important challenge with attractive prospective in organic synthesis. In this work, we show the efficient combination of an electrophilic iron catalyst with a lithium Lewis acid for the functionalization of strong Csp3−H bonds of cyclic and linear alkanes by the activation of commercially available ethyl diazoacetate (EDA). The reaction proceeds with good

  在温和的反应条件下通过卡宾铁中间体对强C sp 3 -H键的修饰一直是重要的挑战，在有机合成中具有广阔的前景。在这项工作中，我们显示了亲电铁催化剂与路易斯酸锂的有效结合，用于通过活化市售重氮乙酸乙酯（EDA）活化环状和线性烷烃的强C sp 3 -H键。在温和的反应条件下（40°C），反应以良好的收率进行，不需要大量过量的底物。另外，在具有挑战性的脂族烯烃的环丙烷化中观察到优异的活性。
• Intermetallic coinage metal-catalyzed functionalization of alkanes with ethyl diazoacetate: Gold as a ligand
  作者：M. Ángeles Fuentes、María Rodríguez-Castillo、Miguel Monge、M. Elena Olmos、Jose M. López-de-Luzuriaga、Ana Caballero、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1016/j.ica.2011.01.012

  日期：2011.4

  The complexes [Au2M2(C6F5)(4)(NCMe)(2)](n) (M = Cu, 1; M = Ag, 2) have been tested as catalysts for the functionalization of alkanes by the carbene insertion methodology, using ethyl diazoacetate as the carbene source. Moderate to high conversions have been obtained. The observed selectivities seem to favor the proposal that the active metal for catalysis is the Cu/Ag center, the Au(C6F5)(2) unit acting as a spectator ligand in both cases. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.