(6R)-3-methoxy-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 51761-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-methoxy-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: 3-Methoxy-7beta-phenylacetylamino-3-cephem-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester；benzhydryl (6R,7R)-3-methoxy-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 51761-93-4
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 514.602
• InChiKey: MFCFAQXKPBUZLI-UFHPHHKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  796.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-methoxy-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 二溴三苯基膦 、 间甲酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以96.1%的产率得到7-氨基-3-甲氧基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种制备头孢沙定母核7-AMOCA的新方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备头孢沙定母核7‑AMOCA的新方法，包括如下步骤：(1)、甲基化物的制备：在搅拌的过程中，加入3‑羟基头孢，N、N‑二甲基甲酰胺，碳酸钾，升温后加入碳酸二甲酯搅拌至反应完毕，降温至室温，加入水与二氯甲烷搅拌均匀后，静置分层，干燥、浓缩得甲基化物；(2)、头孢沙定母核的制备：在通氮气状态下加入二氯甲烷，二溴三苯基膦、2，6‑二甲基吡啶，降温后加入甲基化物、间甲酚，搅拌至反应完毕；再加入水，搅拌均匀后，静置分层，水层调PH析晶、干燥得白色头孢沙定母核7‑AMOCA。本方法原料易得，将三步反应减为两步反应；避免头孢沙定母核制备中剧毒试剂硫酸二甲酯的使用，操作简单，收率提高。

  公开号：

  CN110878101A
• 作为产物：
  描述：

  头孢洛仑 在 氧气 、 chromium(II) acetate 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 (6R)-3-methoxy-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Neue ?-Lactam-Antibiotika. �ber Derivate der 3-Hydroxy-7-amino-ceph-3-em-4-carbons�ure. Modifikationen von Antibiotika, 10. Mitteilung [1]

  摘要：

  Abstract3‐Hydroxy‐ceph‐3‐em‐esters 5 a–c, versatile intermediates for the preparation of new β‐lactam antibiotics, were obtained by ozonolysis of the corresponding 3‐methylidene‐esters 3 a–c. Reduction and elimination gave the 3‐unsubstituted ester 13; derivatives 16 a–c and 20–22 resulted from O‐alkylation. The 3‐methoxy‐esters 16 a–c were converted into the corresponding acids 23 a–d. Several other transformations of the β‐ketoester system are described.

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570705

文献信息

• 一种头孢沙定母核的合成方法
  申请人：盐城开元医药化工有限公司

  公开号：CN106632399B

  公开（公告）日：2018-10-02

  本发明公开了一种头孢沙定母核的合成方法，以3‐羟基头孢为起始原料，依次经过甲基化反应、脱除7位上的氨基保护基苯乙酰基和4位羧基上的保护基二苯甲基制得头孢沙定母核。其中，甲基化反应以原甲酸三甲酯为甲基化试剂，操作简单、安全；在脱除4位羧基保护基中，本发明使用的三氟甲磺酸钪催化剂经活化后，可循环重复使用，有利于环境的保护。本发明生产出来的头孢沙定母核为白色固体粉末，纯度为99.0％以上，产品的质量较好，适合于工业化生产。
• Cepham compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04389524A1

  公开（公告）日：1983-06-21

  The invention concerns 7.beta.-amino-cepham-3-one-4-carboxylic acid compounds, particularly esters thereof, and the N-substituted, especially N-acylated derivatives of such compounds. They can be used as intermediates, for example, for the manufacture of the corresponding enol ethers and esters, as well as the corresponding 3-unsubstituted 7.beta.-amino-3-cephem-4-carboxylic acid compounds, which show outstanding pharmacological effects.

  本发明涉及7-β-氨基头孢-3-酮-4-羧酸化合物，特别是其酯类，以及这些化合物的N-取代，特别是N-酰化衍生物。它们可以用作中间体，例如，用于制造相应的烯醚和酯，以及相应的3-未取代7-β-氨基-3-头孢烷-4-羧酸化合物，这些化合物显示出优异的药理效果。
• Process for preparing cephalosporin ethers
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04405778A1

  公开（公告）日：1983-09-20

  The invention relates to O-substituted 7.beta.-amino-3-cephem-3-ol-4-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1.sup.a represents hydrogen or an amino protective group R.sub.1.sup.A and R.sub.1.sup.b represents hydrogen or an acyl group Ac, or R.sub.1.sup.a and R.sub.1.sup.b together represent a bivalent amino protective group, R.sub.2 represents hydroxyl or a radical R.sub.2.sup.A which together with the carbonyl grouping --C(.dbd.O)-- forms a protected carboxyl group and R.sub.3 represents an optionally substituted hydrocarbon radical or an acyl group, and to 1-oxides of 3-cephem compounds of the formula I, and also to the corresponding 2-cephem compounds of the formula ##STR2## wherein R.sub.1.sup.a, R.sub.1.sup.b, R.sub.2 and R.sub.3 have the abovementioned meanings, or salts of such compounds with salt-forming groups. 3-Cephem compound of the formula IA, particularly those, in which R.sub.1.sup.a represents an acyl group, R.sub.1.sup.b is hydrogen and R.sub.2 is hydroxy exhibit pronounced antimicrobial effects, the others, and particularly the 1-oxides of these 3-cephem compounds and the corresponding 2-cephem compounds are useful as intermediates.

  本发明涉及公式为：##STR1##的O-取代7-β-氨基-3-头孢烷-3-醇-4-羧酸化合物，其中R1a代表氢或氨基保护基R1A，R1b代表氢或酰基Ac，或R1a和R1b一起代表双价氨基保护基，R2代表羟基或与羰基--C(.dbd.O)--一起形成保护羧基的基团R2A，R3代表可选的取代的碳氢基团或酰基，以及公式I的3-头孢烷化合物的1-氧化物，以及相应的公式为：##STR2##的2-头孢烷化合物，其中R1a、R1b、R2和R3具有上述含义，或具有盐形成基团的这些化合物的盐。特别是，当R1a代表酰基，R1b为氢，R2为羟基时，公式IA的3-头孢烷化合物表现出明显的抗微生物作用，其他化合物，特别是这些3-头孢烷化合物的1-氧化物和相应的2-头孢烷化合物可用作中间体。
• Ceph-3-one compounds and process for their manufacture
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04668781A1

  公开（公告）日：1987-05-26

  The invention concerns 7.beta.-amino-cepham-3-one-4-carboxylic acid compounds, particularly esters thereof, and the N-substituted, especially N-acylated derivatives of such compounds. They can be used as intermediates, for example, for the manufacture of the corresponding enol ethers and esters, as well as the corresponding 3-unsubstituted 7.beta.-amino-3-cephem-4-carboxylic acid compounds, which show outstanding pharmacological effects.

  该发明涉及7-β-氨基头孢-3-酮-4-羧酸化合物，特别是其酯类，以及这种化合物的N-取代物，尤其是N-酰化衍生物。它们可以用作中间体，例如，用于制造相应的烯醇醚和酯，以及相应的3-未取代的7-β-氨基-3-头孢-4-羧酸化合物，这些化合物显示出杰出的药理效果。
• Process for the preparation of cepham and cephem compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04477658A1

  公开（公告）日：1984-10-16

  The invention concerns 7.beta.-amino-cepham-3-one-4-carboxylic acid compounds, particularly esters thereof, and the N-substituted, especially N-acylated derivatives of such compounds. They can be used as intermediates, for example, for the manufacture of the corresponding enol ethers and esters, as well as the corresponding 3-unsubstituted 7.beta.-amino-3-cephem-4-carboxylic acid compounds, which show outstanding pharmacological effects.

  本发明涉及7-β-氨基头孢烷-3-酮-4-羧酸化合物，特别是其酯类，以及这些化合物的N取代衍生物，特别是N酰基化衍生物。它们可用作中间体，例如，用于制造相应的烯醚和酯，以及相应的3-未取代的7-β-氨基-3-头孢烷-4-羧酸化合物，其具有出色的药理作用。