Methyl 2-cyano-2-(7-methoxy-1-naphthyl)acetate | 148057-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl 2-cyano-2-(7-methoxy-1-naphthyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-cyano-2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)acetate；methyl cyano(7-methoxy-1-naphthyl)acetate
• CAS: 148057-30-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: UMEKHLRUAWRUAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-cyano-2-(7-methoxy-1-naphthyl)acetate 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-ethoxycarbonylamino-2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)propanol
  参考文献：
  名称：

  褪黑素 MT1/MT2 激动剂和 5-HT2C 拮抗剂阿戈美拉汀系列类似物的合成及药理评价

  摘要：

  阿戈美拉汀是褪黑激素的萘类类似物，临床上用于治疗重度抑郁症。有趣的是，虽然阿戈美拉汀对褪黑激素受体具有很强的亲和力，但它与血清素 5-HT 2C受体的结合只有中等亲和力。针对这一目标优化阿戈美拉汀可以进一步增强其临床疗效。为了探索这一假设并获得阿戈美拉汀代谢关键点被阻断的衍生物，设计并合成了一系列萘衍生物作为阿戈美拉汀的新型类似物。大多数制备的化合物对褪黑激素 MT 1和 MT 2表现出良好的结合亲和力受体亚型。乙酰胺和丙烯酰胺衍生物这两种化合物对人褪黑激素 (MT) 受体和血清素 5-HT 2C受体亚型均表现出良好的结合亲和力，对 MT 1 的 p K i值为 7.96 和 7.95，对 MT 1的 p K i 值为7.86 和 8.68 MT2 和 6.64 和 6.44 分别针对 5-HT 2C。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300294
• 作为产物：
  描述：

  2-(7-甲氧基萘-1-基)乙酰氯 在 ammonium hydroxide 、 sodium 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Methyl 2-cyano-2-(7-methoxy-1-naphthyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Indorenate 的萘生物电子等排体的合成。由茚满酸酯合成萘生物电子异构体

  摘要：

  某些生理过程与中枢神经系统或血清素 (5-HT;A) 的外周活性之间的关系导致对许多血清素能（激动剂或拮抗剂）化合物 1) 的化学和生物学特性以及多种血清素能受体的存在进行了广泛的研究亚型得到药理学证据的支持2）。因此，中枢 5-HT 结合位点可分为 5-HT1（1A、1B、1C、1D）、5-HT2、5-HT3 和 5-HT4 亚型 3,4) 考虑中枢 5-羟色胺能激动剂是有一定依据的可能通过 5-HT1A 受体具有抗高血压作用5,6,7) Indorenate (B)，一种合成吲哚。与 5-羟色胺密切相关，具有抗高血压特性，这是由于对 5-HT1A 位点具有相对高亲和力的中枢 5-羟色胺能受体的激动剂活性8）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260210

文献信息

• NAPHTHALENE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Yous Said

  公开号：US20100137446A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Compounds of formula (I): wherein: R 1 represents alkyl, alkenyl, haloalkyl, polyhaloalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl, R 2 represents a fluorine atom or an alkyl group substituted by one or more fluorine atoms. Medicinal products containing the same which are useful in treating disorders of the melatoninergic system.

  式(I)的化合物：其中：R1代表烷基，烯基，卤代烷基，多卤代烷基，环烷基，环烷基烷基，芳基，芳基烷基，杂芳基或杂芳基烷基，R2代表氟原子或被一个或多个氟原子取代的烷基基团。含有这些化合物的药物产品对治疗褪黑素系统紊乱有用。
• Naphthalene compounds
  申请人：Yous Said

  公开号：US20080004348A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  A compound selected from those of formula (I): wherein: R 1 represents a group R 4 or NHR 4 , wherein R 4 is as defined in the description; R 2 represents a substituted linear or branched (C 1 -C 6 )alkyl group; R 3 represents a hydrogen or halogen atom or a linear or branched (C 1 -C 6 )alkyl or linear or branched (C 2 -C 6 )alkenyl group. Medicinal products containing the same which are useful in the treatment of disorders of the melatoninergic system.

  从以下化学式（I）中选择的一种化合物： 其中： R1代表R4基团或NHR4，其中R4如描述中所定义； R2代表取代的直链或支链（C1-C6）烷基基团； R3代表氢或卤素原子或直链或支链（C1-C6）烷基或直链或支链（C2-C6）烯基基团。 含有这种化合物的药品可用于治疗褪黑激素系统紊乱的疾病。
• Synthesis, chiral resolution, absolute configuration assignment and pharmacological evaluation of a series of melatoninergic ligands
  作者：Mohamed Ettaoussi、Basile Pérès、Christian Jarry、Olivier Nosjean、Jean A. Boutin、Arnaud Gohier、Clotilde Mannoury la Cour、Daniel-Henri Caignard、Philippe Delagrange、Pascal Berthelot、Saïd Yous

  DOI：10.1039/c4md00149d

  日期：——

  We report herein the racemic resolution and pharmacological evaluation of naphthalenic ligand analogues of compound 3a. Propionamide 3b and fluoroacetamide 3c showed a good pharmacological profile towards MT1, MT2 and 5-HT2C. Hence, their enantiomers were successfully separated from racemates (±)-3a and (±)-3b and evaluated for their binding affinities and antidepressant activity. Binding results revealed

  我们在这里报告化合物3a萘配体类似物的外消旋拆分和药理评价。丙酰胺3b和氟乙酰胺3c对MT 1，MT 2和5-HT 2C表现出良好的药理作用。因此，其对映体已成功地从外消旋物中分离（±） -图3a和（±） - 3b中，并评价它们的结合亲和力和抗抑郁活性。结合结果表明，（-）- R-对映体比（+）- S-对映体更有效。此外，（-）- R-对映异构体表现出高结合亲和力，对褪黑激素MT 1和MT 2受体亚型具有部分激动剂活性，而对血清素5-HT 2C受体亚型具有拮抗剂活性。所述ř -fluoroacetamide 3C展示朝向5-HT的最有效的结合亲和性2C受体亚型（对ķ我= 6.73±0.02）。
• Synthesis and pharmacological evaluation of dual ligands for melatonin (MT1/MT2) and serotonin 5-HT2C receptor subtypes (II)
  作者：Mohamed Ettaoussi、Basile Pérès、Aïcha Errazani、Jean A. Boutin、Daniel-Henri Caignard、Philippe Delagrange、Patricia Melnyk、Pascal Berthelot、Saïd Yous

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.12.021

  日期：2015.1

  In this paper we report the investigation of C-3 and beta-acetamide positions of agomelatine analogues. Concomitant insertion of a hydroxymethyl in the beta-acetamide position and aliphatic groups in C-3 position produced a positive effect on both melatonin (MT1 , MT2) and serotonin (5-HT2C) binding affinities. In particular, the allyl 6b and ethyl 15a represented the more interesting compounds of this series. Furthermore, the introduction of methyl cycloalkyl groups (compounds 11a, 12a) exhibited no change in both MT2 and 5-HT2C binding affinities while a decrease of MT1 binding affinity occurred leading to an MT2 selectivity. Finally, the acetamide modulation has led to methyl thiourea 11h, with a weak MT2 selectivity. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Nouveaux dérivés naphtaleniques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1873140B1

  公开（公告）日：2009-09-30