N-[3-fluoro-2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)propyl]acetamide | 1096081-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[3-fluoro-2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)propyl]acetamide
• 英文别名: N-[3-fluoro-2-(7-methoxy-1-naphthyl)propyl]acetamide
• CAS: 1096081-91-2
• 化学式: C₁₆H₁₈FNO₂
• 分子量: 275.323
• InChiKey: ZEAJONQDPXEYFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[3-甲磺酰基-2-(7-甲氧基萘-1-基)丙基]乙酰胺 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-[3-fluoro-2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)propyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  NAPHTHALENE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM

  摘要：

  式(I)的化合物：其中：R1代表烷基，烯基，卤代烷基，多卤代烷基，环烷基，环烷基烷基，芳基，芳基烷基，杂芳基或杂芳基烷基，R2代表氟原子或被一个或多个氟原子取代的烷基基团。含有这些化合物的药物产品对治疗褪黑素系统紊乱有用。

  公开号：

  US20100137446A1

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Evaluation of a series of the Agomelatine Analogues as Melatonin MT₁/MT₂Agonist and 5-HT_2CAntagonist
  作者：Mohamed Ettaoussi、Ahmed Sabaouni、Basile Pérès、Elodie Landagaray、Olivier Nosjean、Jean A. Boutin、Daniel-Henri Caignard、Philippe Delagrange、Pascal Berthelot、Saïd Yous

  DOI：10.1002/cmdc.201300294

  日期：2013.11

  series of naphthalenic derivatives was designed and synthesized as novel analogues of agomelatine. Most of the prepared compounds exhibited good binding affinity at the melatonin MT1 and MT2 receptor subtypes. Two compounds, an acetamide and an acrylamide derivative, exhibited good binding affinities at both the human melatonin (MT) receptors and the serotonin 5‐HT2C receptor subtype, with pKi values

  阿戈美拉汀是褪黑激素的萘类类似物，临床上用于治疗重度抑郁症。有趣的是，虽然阿戈美拉汀对褪黑激素受体具有很强的亲和力，但它与血清素 5-HT 2C受体的结合只有中等亲和力。针对这一目标优化阿戈美拉汀可以进一步增强其临床疗效。为了探索这一假设并获得阿戈美拉汀代谢关键点被阻断的衍生物，设计并合成了一系列萘衍生物作为阿戈美拉汀的新型类似物。大多数制备的化合物对褪黑激素 MT 1和 MT 2表现出良好的结合亲和力受体亚型。乙酰胺和丙烯酰胺衍生物这两种化合物对人褪黑激素 (MT) 受体和血清素 5-HT 2C受体亚型均表现出良好的结合亲和力，对 MT 1 的 p K i值为 7.96 和 7.95，对 MT 1的 p K i 值为7.86 和 8.68 MT2 和 6.64 和 6.44 分别针对 5-HT 2C。
• NOUVEAUX DERIVES NAPHTALENIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP2167457A2

  公开（公告）日：2010-03-31
• [EN] NOVEL NAPHTHALENE DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES NAPHTALENIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2009022064A2

  公开（公告）日：2009-02-19

  Composés de formule (I) : dans laquelle : R1 représente alkyle, alkényle, halogénoalkyle, polyhalogénoalkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, aryle, arylalkyle, hétéroaryle ou hétéroarylalkyle, R2 représente un atome de fluor ou un groupement alkyle substitué par un ou plusieurs atomes de fluor, Médicaments.
• NAPHTHALENE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Yous Said

  公开号：US20100137446A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Compounds of formula (I): wherein: R 1 represents alkyl, alkenyl, haloalkyl, polyhaloalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl, R 2 represents a fluorine atom or an alkyl group substituted by one or more fluorine atoms. Medicinal products containing the same which are useful in treating disorders of the melatoninergic system.

  式(I)的化合物：其中：R1代表烷基，烯基，卤代烷基，多卤代烷基，环烷基，环烷基烷基，芳基，芳基烷基，杂芳基或杂芳基烷基，R2代表氟原子或被一个或多个氟原子取代的烷基基团。含有这些化合物的药物产品对治疗褪黑素系统紊乱有用。