N-[3-hydroxy-2-(7-methoxy-naphthalen-1-yl)propyl]difluoroacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[3-hydroxy-2-(7-methoxy-naphthalen-1-yl)propyl]difluoroacetamide
• 英文别名: 2,2-difluoro-N-[3-hydroxy-2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)propyl]acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₇F₂NO₃
• 分子量: 309.313
• InChiKey: XZEYGNFLOALHLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-cyano-2-(7-methoxy-1-naphthyl)acetate 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-[3-hydroxy-2-(7-methoxy-naphthalen-1-yl)propyl]difluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  一系列褪黑素能配体的合成，手性拆分，绝对构型分配和药理评价†

  摘要：

  我们在这里报告化合物3a萘配体类似物的外消旋拆分和药理评价。丙酰胺3b和氟乙酰胺3c对MT 1，MT 2和5-HT 2C表现出良好的药理作用。因此，其对映体已成功地从外消旋物中分离（±） -图3a和（±） - 3b中，并评价它们的结合亲和力和抗抑郁活性。结合结果表明，（-）- R-对映体比（+）- S-对映体更有效。此外，（-）- R-对映异构体表现出高结合亲和力，对褪黑激素MT 1和MT 2受体亚型具有部分激动剂活性，而对血清素5-HT 2C受体亚型具有拮抗剂活性。所述ř -fluoroacetamide 3C展示朝向5-HT的最有效的结合亲和性2C受体亚型（对ķ我= 6.73±0.02）。

  DOI：

  10.1039/c4md00149d

文献信息

• Synthesis, chiral resolution, absolute configuration assignment and pharmacological evaluation of a series of melatoninergic ligands
  作者：Mohamed Ettaoussi、Basile Pérès、Christian Jarry、Olivier Nosjean、Jean A. Boutin、Arnaud Gohier、Clotilde Mannoury la Cour、Daniel-Henri Caignard、Philippe Delagrange、Pascal Berthelot、Saïd Yous

  DOI：10.1039/c4md00149d

  日期：——

  We report herein the racemic resolution and pharmacological evaluation of naphthalenic ligand analogues of compound 3a. Propionamide 3b and fluoroacetamide 3c showed a good pharmacological profile towards MT1, MT2 and 5-HT2C. Hence, their enantiomers were successfully separated from racemates (±)-3a and (±)-3b and evaluated for their binding affinities and antidepressant activity. Binding results revealed

  我们在这里报告化合物3a萘配体类似物的外消旋拆分和药理评价。丙酰胺3b和氟乙酰胺3c对MT 1，MT 2和5-HT 2C表现出良好的药理作用。因此，其对映体已成功地从外消旋物中分离（±） -图3a和（±） - 3b中，并评价它们的结合亲和力和抗抑郁活性。结合结果表明，（-）- R-对映体比（+）- S-对映体更有效。此外，（-）- R-对映异构体表现出高结合亲和力，对褪黑激素MT 1和MT 2受体亚型具有部分激动剂活性，而对血清素5-HT 2C受体亚型具有拮抗剂活性。所述ř -fluoroacetamide 3C展示朝向5-HT的最有效的结合亲和性2C受体亚型（对ķ我= 6.73±0.02）。