methyl 6,7-dimethoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate | 57595-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 6,7-dimethoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid methyl ester；methyl 6,7-dimethoxy-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 57595-95-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: KBHHCOOUUHOMTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6,7-dimethoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(6,7-Dimethoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-7-methoxy-isobenzofuran-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一种方便的合成2-（2-呋喃基）-环烷酮的方法：在苯并[c]菲蒽酮环形成中的应用

  摘要：

  结合有效构建苯并[c]菲蒽酮生物碱类似物的综合策略，对2-（2-呋喃基）-环烷酮的简单，高产率合成进行了描述。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85132-3
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-二甲氧苯基)丁酸 在 磷酸 、 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl 6,7-dimethoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Identification of First-in-Class Inhibitors of Kallikrein-Related Peptidase 6 That Promote Oligodendrocyte Differentiation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02175

文献信息

• 1,4-disubstituted piperazines (or homopiperazines) as
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04880809A1

  公开（公告）日：1989-11-14

  Novel 1,4-disubstituted piperazine compounds represented by the formula (I): ##STR1## wherein A is a condensed polycyclic hydrocarbon group; R is a phenyl group substituted with a lower alkoxy group; X is methylene group, carbonyl group or thiocarbonyl group; and m is 2 or 3, and their salts are useful as a platelet activating factor antagonist.

  新颖的1,4-二取代哌嗪化合物由以下公式（I）表示：##STR1## 其中A是一个紧凑的多环碳氢基团；R是一个被低烷氧基取代的苯基团；X是亚甲基基团、羰基或硫代羰基；m为2或3，它们的盐可用作血小板活化因子拮抗剂。
• Air- and Light-Stable <i>S</i>-(Difluoromethyl)sulfonium Salts: <i>C</i>-Selective Electrophilic Difluoromethylation of β-Ketoesters and Malonates
  作者：Sheng-Le Lu、Xin Li、Wen-Bing Qin、Jian-Jian Liu、Yi-Yong Huang、Henry N. C. Wong、Guo-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03067

  日期：2018.11.2

  Air- and light-stable electrophilic difluoromethylating reagents, S-(difluoromethyl)-S-phenyl-S-(2,4,6-trialkoxyphenyl) sulfonium salts were successfully developed, and the introduction of intramolecular hydrogen bonds plays a crucial role for the stabilities and reactivities of these reagents. C-selective difluoromethylation of a broad range of β-ketoesters and malonates proceeded smoothly under mild

  空气和光稳定的亲电子二氟甲基化试剂，S-（二氟甲基）-S-苯基-S-（2,4,6-三烷氧基苯基）salts盐已成功开发，并且分子内氢键的引入对于该化合物起着至关重要的作用。这些试剂的稳定性和反应性。在温和的反应条件下，各种β-酮酸酯和丙二酸酯的C选择性二氟甲基化反应平稳进行，从而以良好的C / O区域选择性提供了良好至优异的收率。
• Chromium(II)-Catalyzed Diastereoselective and Chemoselective Csp²–Csp³ Cross-Couplings Using Organomagnesium Reagents
  作者：Jie Li、Qianyi Ren、Xinyi Cheng、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jacs.9b08586

  日期：2019.11.13

  A simple protocol for performing chromium-catalyzed highly diastereoselective alkylations of arylmagnesium halides with cyclohexyl iodides at ambient temperature has been developed. Furthermore, this ligand-free CrCl2 enables efficient electrophilic alkenylations of primary, secondary and tetiary alkylmagnesium halides with readily available alkenyl acetates. Moreover, this chemoselective C‒C coupling

  已开发出一种在环境温度下用环己基碘对芳基镁卤化物进行铬催化的高度非对映选择性烷基化的简单方案。此外，这种不含配体的 CrCl2 能够使伯、仲和叔烷基卤化镁与容易获得的乙酸烯基酯进行有效的亲电烯基化。此外，这种与立体定义的烯基乙酸酯的化学选择性 C-C 偶联反应以立体保留方式进行。烷基碘化物和烯基乙酸酯上的各种官能团具有良好的耐受性，从而以良好的收率和高非对映选择性提供官能化的 Csp2-Csp3 偶联产物。详细的机理研究表明，原位生成的低价铬 (I) 物种可能是这些 Csp2-Csp3 交叉偶联的活性催化剂。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Asymmetric Allylic Alkylation of β-ketoesters: An Unusual Counterion Effect
  作者：Barry M. Trost、Benjamin Schäffner、Maksim Osipov、Donna A. A. Wilton

  DOI：10.1002/anie.201007803

  日期：2011.4.4

  allyl chloroformate and their β‐ketoesters by using the same catalyst system (see scheme; dba=dibenzylideneacetone, 1,2‐DCE=1,2‐dichloroethane, THF=tetrahydrofuran). The details of this remarkable effect were investigated by performing scavenging experiments and a variety of substrates were successfully used in the procedure.

  买一送一：在相同的催化剂体系下，氯甲酸烯丙酯及其β-酮酸酯可以通过一锅法获得四氢萘酮和茚满酮衍生物的对映异构体（请参阅方案； dba =二苄叉基丙酮，1,2-DCE = 1,2-二氯乙烷，THF =四氢呋喃）。通过执行清除实验研究了这种显着效果的细节，并成功地在该过程中使用了多种基材。
• Nouvelle methode de synthese des (furyl-2)-2 cyclanones
  作者：O Duval、L.Mavoungou Gomès

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89082-7

  日期：——

  A high yield new synthesis of 2-(2-furyl)-cycloalkanones is described. The first step consists in a condensation of 2,5-dimethoxy-2,5-dihydro-furan with various cyclic β-ketoesters in acidic medium. The decarboalkoxylation is then realised in the presence of lithium chloride and in a polar aprotic solvent according a modified Krapcho reaction. This synthesis is extended to cyclopentanone, cyclohexanone

  描述了2-（2-呋喃基）-环烷酮的高产率新合成。第一步是将2，5-二甲氧基-2，5-二氢呋喃与各种环状β-酮酸酯在酸性介质中缩合。然后根据修饰的Krapcho反应，在氯化锂的存在下和在极性非质子溶剂中实现脱碳烷氧基化。该合成扩展到环戊酮，环己酮，四氢萘酮-1（简单的6-甲氧基化或6,7-甲氧基化），二甲氧基-5,6-甲基-3茚满酮-1和苯并亚砜-1β-酮酸酯。