(1S,2R)-(-)-cis-1-[(2R,4S,6R)-2-(3-tert-butyldimethylsiloxypropyl)-4-hydroxymethyl-6-methylpiperidin-1-yl]-7-isopropylindan-2-ol | 910106-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-(-)-cis-1-[(2R,4S,6R)-2-(3-tert-butyldimethylsiloxypropyl)-4-hydroxymethyl-6-methylpiperidin-1-yl]-7-isopropylindan-2-ol
• 英文别名: (1S,2R)-1-[(2R,4S,6R)-2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-4-(hydroxymethyl)-6-methylpiperidin-1-yl]-7-propan-2-yl-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
• CAS: 910106-37-5
• 化学式: C₂₈H₄₉NO₃Si
• 分子量: 475.787
• InChiKey: YYSCLWQOSFDGPE-YEYJJXNQSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-(-)-cis-1-[(2R,4S,6R)-2-(3-tert-butyldimethylsiloxypropyl)-4-hydroxymethyl-6-methylpiperidin-1-yl]-7-isopropylindan-2-ol 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 {(2R,4S,6R)-2-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-6-methyl-piperidin-4-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过一锅式不对称6π-氮杂电环化立体控制的取代手性哌啶的合成：（-）-Dendroprimine，（+）-7-Epidendroprimine，（+）-5-Epidendroprimine和（+）-5,7-Epidendroprimine的不对称合成

  摘要：

  烯基乙烯基锡，乙基（Z）-2-碘-4-氧代丁烯酸酯和（-）-7-异丙基-顺式的不对称一锅法6π-氮杂电环化-氨基茚满醇在Pd（0）催化剂存在下立体选择性地产生四环氨基缩醛化合物，这是由于通过控制两个不对称中心的立体化学而伴随的四键形成。可以将产生的环状氨基缩醛视为取代的手性哌啶的合成前体，并且通过与C键合的双键的立体选择性氢化，从获得的氨基缩醛中合成2,4-和2,4,6-取代的哌啶。 -4酯基和氨基缩醛部分的烷基化。此外，吲哚并立生物碱，（-）-dendroprimine及其三种立体异构体（+）-7-乙二苯丙氨酸，（+）-5-乙二苯丙氨酸和（+）-5,7-乙二苯丙氨酸是立体选择性合成的。实现。

  DOI：

  10.1021/jo202350z
• 作为产物：
  描述：

  在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 magnesium 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,2R)-(-)-cis-1-[(2R,4S,6R)-2-(3-tert-butyldimethylsiloxypropyl)-4-hydroxymethyl-6-methylpiperidin-1-yl]-7-isopropylindan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过一锅式不对称6π-氮杂电环化立体控制的取代手性哌啶的合成：（-）-Dendroprimine，（+）-7-Epidendroprimine，（+）-5-Epidendroprimine和（+）-5,7-Epidendroprimine的不对称合成

  摘要：

  烯基乙烯基锡，乙基（Z）-2-碘-4-氧代丁烯酸酯和（-）-7-异丙基-顺式的不对称一锅法6π-氮杂电环化-氨基茚满醇在Pd（0）催化剂存在下立体选择性地产生四环氨基缩醛化合物，这是由于通过控制两个不对称中心的立体化学而伴随的四键形成。可以将产生的环状氨基缩醛视为取代的手性哌啶的合成前体，并且通过与C键合的双键的立体选择性氢化，从获得的氨基缩醛中合成2,4-和2,4,6-取代的哌啶。 -4酯基和氨基缩醛部分的烷基化。此外，吲哚并立生物碱，（-）-dendroprimine及其三种立体异构体（+）-7-乙二苯丙氨酸，（+）-5-乙二苯丙氨酸和（+）-5,7-乙二苯丙氨酸是立体选择性合成的。实现。

  DOI：

  10.1021/jo202350z

文献信息

• Synthesis of 2,4,6-Trisubstituted Chiral Piperidines and (−)-Dendroprimine by One-Pot Asymmetric Azaelectrocyclization Protocol
  作者：Toyoharu Kobayashi、Futoshi Hasegawa、Katsunori Tanaka、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1021/ol0614065

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] Stereocontrolled synthesis of 2,4,6-trisubstituted piperidine diastereomers has been realized from common intermediates, obtained by a one-pot azaelectrocyclization protocol. Based on the method, the asymmetric synthesis of an indolizidine alkaloid, (-)-dendroprimine, was achieved.

  [反应：见正文]由一锅氮杂电环化方案获得的常见中间体已经实现了2,4,6-三取代哌啶非对映异构体的立体控制合成。基于该方法，实现了吲哚并立定生物碱（-）-dendroprimine的不对称合成。