2-[3,3-dimethyl-2-oxo-1-(oxomethylene)butyl]-2,6-di-tert-butyl-5-methoxycarbonyl-1,3-dioxin-4(2H)-one | 442127-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[3,3-dimethyl-2-oxo-1-(oxomethylene)butyl]-2,6-di-tert-butyl-5-methoxycarbonyl-1,3-dioxin-4(2H)-one
• CAS: 442127-06-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₇
• 分子量: 394.465
• InChiKey: BSOUVGCHTOTYDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dimethylcarbodiimide 、 2-[3,3-dimethyl-2-oxo-1-(oxomethylene)butyl]-2,6-di-tert-butyl-5-methoxycarbonyl-1,3-dioxin-4(2H)-one 反应 16.0h， 以15%的产率得到2-[1-methyl-4-(methylimino)-2-oxo-3-pivaloylazetidin-3-yl]-2,6-di-tert-butyl-5-methoxycarbonyl-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  甲氧基羰基-1,3-二氧乙烯基（新戊酰基）酮-持久性α-氧杂环丁烯的合成和化学反应性

  摘要：

  闪蒸真空热解 4-新戊酰和 4-甲氧羰基-5-叔丁基呋喃-2,3-二酮由于首先形成的单体α-氧杂环丁烯1和3的异常二聚作用，得到了新的且非常稳定的α-氧杂环丁烯6。[2 + 2] 6和二烷基碳二亚胺的环加成反应可提供功能化的亚氨基β-内酰胺7，而与亲核试剂的反应可将6完全降解成较小的片段。6和7的结构确认主要基于单晶X射线分析。

  DOI：

  10.1039/b111143d
• 作为产物：
  描述：

  5-tert-butyl-4-pivaloyl-2,3-dihydrofuran-2,3-dione 、 5-t-butyl-4-methoxycarbonyl-2,3-dihydrofuran-2,3-dione 20.0~400.0 ℃ 、0.5 Pa 条件下， 反应 48.0h， 以40%的产率得到2-[3,3-dimethyl-2-oxo-1-(oxomethylene)butyl]-2,6-di-tert-butyl-5-methoxycarbonyl-1,3-dioxin-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  甲氧基羰基-1,3-二氧乙烯基（新戊酰基）酮-持久性α-氧杂环丁烯的合成和化学反应性

  摘要：

  闪蒸真空热解 4-新戊酰和 4-甲氧羰基-5-叔丁基呋喃-2,3-二酮由于首先形成的单体α-氧杂环丁烯1和3的异常二聚作用，得到了新的且非常稳定的α-氧杂环丁烯6。[2 + 2] 6和二烷基碳二亚胺的环加成反应可提供功能化的亚氨基β-内酰胺7，而与亲核试剂的反应可将6完全降解成较小的片段。6和7的结构确认主要基于单晶X射线分析。

  DOI：

  10.1039/b111143d

文献信息

• Synthesis and chemical reactivity of methoxycarbonyl-1,3-dioxinyl(pivaloyl)ketene—a persistent α-oxoketene
  作者：Bianca C. Wallfisch、Ferdinand Belaj、Curt Wentrup、C. Oliver Kappe、Gert Kollenz

  DOI：10.1039/b111143d

  日期：2002.2.22

  Flash vacuum pyrolysis of an equimolar mixture of 4-pivaloyl- and 4-methoxycarbonyl-5-tert-butylfuran-2,3-dione affords the new and remarkably stable α-oxoketene 6 as the result of an unusual dimerization of the primarily formed monomeric α-oxoketenes 1 and 3, respectively. [2 + 2] Cycloaddition reactions of 6 and dialkylcarbodiimides furnish functionalized imino-β-lactams 7, while reaction with nucleophiles

  闪蒸真空热解 4-新戊酰和 4-甲氧羰基-5-叔丁基呋喃-2,3-二酮由于首先形成的单体α-氧杂环丁烯1和3的异常二聚作用，得到了新的且非常稳定的α-氧杂环丁烯6。[2 + 2] 6和二烷基碳二亚胺的环加成反应可提供功能化的亚氨基β-内酰胺7，而与亲核试剂的反应可将6完全降解成较小的片段。6和7的结构确认主要基于单晶X射线分析。