(E)-trimethyl(4-phenylbuta-1,3-dien-2-yl)silane | 114701-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-trimethyl(4-phenylbuta-1,3-dien-2-yl)silane
• 英文别名: trimethyl-[(3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-2-yl]silane
• CAS: 114701-81-4
• 化学式: C₁₃H₁₈Si
• 分子量: 202.371
• InChiKey: IDROUVTUCHEOCJ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {Mo(NCMe)2(CO)2(η5-C5Me5)}{BF4} 、 (E)-trimethyl(4-phenylbuta-1,3-dien-2-yl)silane 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  配位体的反应。第54部分：通过阳离子钼1，3-二烯配合物的去质子化或去甲硅烷基化来合成（1,2,3-η）-反式-丁二烯基配合物；的η形成4 -的[沫{（1,2,3-η）-vinylketene络合物和晶体结构的反式-CH 2 CHCCH 2（CO）} 2（η-C 5我5，[沫{η）] 3 -CH 2 CC（Me）的CH 2 CO}（CO）2（η-C 5我5）]和[分子{η 4 -CH 2 CHC（Me）的CO}（CO）（η-C 5我5） ]

  摘要：

  一个基座的Li [N（森的反应的产物的3）2 ]与[沫（η 4 -C 4 H ^ 6）（CO）2（η-C 5我5）] [BF 4 ]是外-orientated（1,2,3-η） -反式-butadienyl络合物[沫{（1,2,3-η） -反式-CH 2 CHC CH 2 }（CO）2（η-C 5我5） ]。后者的单晶X射线衍射研究表明，两个相邻的π系统，烯丙基和C CH 2丁二烯片段中的α彼此正交。该复合物可以通过下述物质反应[NBU选择性和高收率形成Ñ 4 f让阳离子[沫{η] 4 -CH 2 CHC（SIET 3）CH 2 }（CO）2（η-C 5我5） ] [BF 4 ]。的脱甲硅烷基反应也被用于转化[沫{η 4 -顺式-CH（PH）CHC（森达3）CH 2 }（CO）2（η-C 5我5）] [BF 4 ]成的混合物exo-和内- [{钼（1,2,3-η） -反式-顺式-CH（PH）CHC

  DOI：

  10.1039/dt9920003453
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴乙烯基)三甲硅烷 在 palladium diacetate 、 重水 、 叔丁基锂 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-trimethyl(4-phenylbuta-1,3-dien-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-trimethylsilyl 1,3-dienes by the palladium-catalyzed reaction of trimethylvinylsilane with vinyl iodides/silver nitrate or vinyl triflates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a003

文献信息

• Vinylidene Homologation of Boronic Esters and its Application to the Synthesis of the Proposed Structure of Machillene
  作者：James M. Fordham、Matthew N. Grayson、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201907617

  日期：2019.10.21

  Herein, we report that these valuable products can be accessed by the homologation of boronic esters with lithiated epoxysilanes. Aliphatic and electron-rich aromatic boronic esters provided vinylidene boronic esters in moderate to high yields, while electron-deficient aromatic and vinyl boronic esters were found to give the corresponding vinyl silane products. Through DFT calculations, this divergence

  烯基硼酸酯是有机合成中的重要试剂。在此，我们报告可以通过硼酸酯与锂化环氧硅烷的同系物获得这些有价值的产品。脂肪族和富含电子的芳族硼酸酯以中等至高收率提供了亚乙烯基硼酸酯，而发现缺乏电子的芳族和乙烯基硼酸酯可提供相应的乙烯基硅烷产物。通过DFT计算，通过考虑C-Si和CB键断裂过渡态中负电荷的稳定化，可以合理化这种机理途径上的分歧。该亚乙烯基同系物用于所建议的马来烯结构的短六步立体选择性合成中，但是，发现合成和报道的数据不一致。
• Palladium-Catalyzed Silylation of 2,3-Allenols with Unactivated Disilanes: Access to 2-Silyl-1,3-butadienes and α-Silyl-β-hydroxy Vinylsilanes
  作者：Guang-Li Xu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04141

  日期：2022.1.21

  Regioselective silylation of 2,3-allenols with disilanes was carried out under catalysis of Pd2dba3/P(o-MeOC6H4)3. In the presence of Cs2CO3, the reaction achieved 2-silyl-1,3-dienes. Reaction of 1-aryl-2,3-allenols gave the products with excellent Z/E selectivity and E-isomers as the major species. Reaction of α-alkylallenols or α-alkyl-α-aryl-allenols resulted in products with moderate Z/E selectivity

  在 Pd 2 dba 3 /P( o -MeOC 6 H 4 ) 3的催化下，用乙硅烷对 2,3-丙二烯醇进行区域选择性甲硅烷基化。在Cs 2 CO 3存在下，反应得到2-甲硅烷基-1,3-二烯。1-aryl-2,3-allenols的反应得到具有优异Z / E选择性和E-异构体为主要种类的产物。α-烷基烯丙醇或 α-烷基-α-芳基烯丙醇的反应产生具有中等Z / E选择性和E-异构体也是主要的。在没有碱的情况下，该反应产生α-甲硅烷基-β-羟基乙烯基硅烷，其在用Cs 2 CO 3处理后转化为2-甲硅烷基-1,3-二烯。
• (<i>E</i>)-(2-Bromoethenyl)diisopropoxyborane. A New Building Block for (<i>E</i>)-Olefins
  作者：Satoshi Hyuga、Naoko Yamashina、Shoji Hara、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1988.809

  日期：1988.5.5

  (E)-(2-Bromoethenyl)diisopropoxyborane is a useful precursor for the synthesis of (E)-olefins by the stepwise cross-coupling reaction with organozinc chlorides and then with organic halides in the presence of a base, both catalyzed by Pd complex.

  (E)-(2-溴乙烯基)二异丙氧基硼烷是合成(E)-烯烃的有用前体，在钯络合物的催化下，先与有机锌氯化物发生逐步交叉偶联反应，然后在碱存在下与有机卤化物发生反应。
• <i>Endo</i> Selectivity in the (4 + 3) Cycloaddition of Oxidopyridinium Ions
  作者：Wanna Sungnoi、Angus B. Keto、Ras Baizureen Roseli、Jinchu Liu、Heather Wang、Chencheng Fu、Erik L. Regalado、Elizabeth H. Krenske、Michael Harmata

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03028

  日期：2021.11.5

  The (4 + 3) cycloaddition of 2-trialkylsilyl-4-alkylbutadienes with an N-methyloxidopyridinium ion affords cycloadducts with high regioselectivity and excellent endo selectivity.

  2-三烷基甲硅烷基-4-烷基丁二烯与N-甲基氧化吡啶鎓离子的 (4 + 3) 环加成反应提供了具有高区域选择性和优异内向选择性的环加合物。
• (<i>E</i>)-(2-Bromoethenyl)dibromoborane. A New Precursor for (<i>E</i>)-1,2-Disubstituted Ethenes
  作者：Satoshi Hyuga、Yasumichi Chiba、Naoko Yamashina、Shoji Hara、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1987.1757

  日期：1987.9.5

  (E)-(2-Bromoethenyl)dibromoborane, prepared readily by the bromoboration of acetylene with tribromoborane, can be used as an effective precursor for the stereoselective synthesis of (E)-1,2-disubstituted ethenes.

  (E)-(2-溴乙烯基)二溴硼烷很容易通过乙炔与三溴硼烷的溴化反应制备，可用作立体选择性合成(E)-1,2-二取代乙烯的有效前体。