Methyl 4(R)-methyl-2-oxocyclohexanecarboxylate | 917911-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 4(R)-methyl-2-oxocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: 2-carbomethoxy-5(R)-methylcyclohexanone；Methyl (4R)-4-methyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 917911-07-0
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: HJVVHNOHVUFRKU-ULUSZKPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4(R)-methyl-2-oxocyclohexanecarboxylate 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-2-amino-4-methylcyclohexenic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Niacin receptor agonists, compositions containing such compounds and methods of treatment

  摘要：

  本发明涵盖了Formula I的化合物： 以及其药用可接受的盐和水合物，用于治疗动脉粥样硬化、血脂异常等疾病。药物组合物和使用方法也包括在内。

  公开号：

  US20060293364A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-甲基环己酮 、 碳酸二甲酯 在 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl 4(R)-methyl-2-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Niacin receptor agonists, compositions containing such compounds and methods of treatment

  摘要：

  本发明涵盖了Formula I的化合物： 以及其药用可接受的盐和水合物，用于治疗动脉粥样硬化、血脂异常等疾病。药物组合物和使用方法也包括在内。

  公开号：

  US20060293364A1

文献信息

• Evidence for the formation of heterocyclic arene oxides and a .gamma.-keto enal by reaction of menthofuran with dimethyldioxirane
  作者：Shimako Oishi、Sidney D. Nelson

  DOI：10.1021/jo00035a040

  日期：1992.4
• Stereoselective total synthesis of (+)-artemisinin, the antimalarial constituent of Artemisia annua L
  作者：Mitchell A. Avery、Wesley K. M. Chong、Clive Jennings-White

  DOI：10.1021/ja00029a028

  日期：1992.1

  A 10-step stereoselective total synthesis of the antimalarial cadinane sesquiterpene (+)-artemisinin (1) is described. Elaboration of (R)-(+)-pulegone to the known sulfoxide 11 was followed by dianion alkylation and desulfurization to provide the trans-2,3-substituted cyclohexanone 7. Homologation to the cyclohexenecarboxaldehyde 6 was followed by a diastereoselective silyl anion addition to afford the silyl acetate 15. Tandem Claisen ester-enolate rearrangement and dianion alkylation furnished the fully functionalized vinylsilane 18 that underwent abnormal ozonolysis and cyclization to provide the natural product 1.