methyl 4-(mercaptomethyl)benzoate | 102203-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(mercaptomethyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(sulfanylmethyl)benzoate
• CAS: 102203-61-2
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: KEXBODNZFOYNET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(mercaptomethyl)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 nickelocene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到对甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  镍茂-氢化铝锂，一种新型的有效脱硫剂

  摘要：

  巯基，硫化物和乙缩醛中的碳-硫键被镍茂-氢化铝锂还原裂解。

  DOI：

  10.1039/c39850001610
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(methoxycarbothioylsulfanylmethyl)benzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 4-(mercaptomethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  立体和低聚的寡控制合成[ p -亚苯基- （ë） -亚乙烯基] - p -苯甲酸衍生物：基本构件为低聚[ p -亚苯基- （ë） -亚乙烯基] S

  摘要：

  通过迭代修饰的Ramberg-Bäcklund反应，可在完全低聚和出色的（E）-立体控制下合成多达四个芳族单元的低聚[ p-亚苯基-（E）-乙烯基]苯甲酸。这些扩展的π系统可用于以高收率构建低聚[对-亚苯基（E）-亚乙烯基]。

  DOI：

  10.1039/c39940001919

文献信息

• Benzylic Thio and Seleno Newman–Kwart Rearrangements
  作者：Kristina Eriksen、Anne Ulfkjær、Theis I. Sølling、Michael Pittelkow

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01468

  日期：2018.9.21

  induced OBn → SBn and OBn → SeBn migration reactions facilitate the rearrangement of O-benzyl thio- and selenocarbamates [BnOC(═X)NMe2] (X = S or Se) into their corresponding S-benzyl thio- and Se-benzyl selenocarbamates [BnXC(═O)NMe2] (X = S or Se). A series of substituted O-benzyl thio- and selenocarbamates were synthesized and rearranged in good yields of 33–88%. The reaction rates are higher for substrates

  热诱导的O Bn →S Bn和O Bn →Se Bn迁移反应有助于将O-苄基硫代和硒代氨基甲酸酯[BnOC（═X）NMe 2 ]（X = S或Se）重排为相应的S-苄硫基-和Se-苄基硒代氨基甲酸酯[BnXC（＝ O）NMe 2 ]（X ＝ S或Se）。一系列取代的O合成并重排了苄基硫代氨基甲酸酯和硒代氨基甲酸酯，产率为33–88％。对于在芳族环的2或4位具有给电子基团的底物，反应速率较高，但是重排也随着吸电子取代基进行。重排遵循一级反应动力学，并通过由苄基碳正离子和硫代或硒代氨基甲酸酯部分组成的紧密离子对中间体进行。计算研究支持了这些发现。
• (E)-3-[[[[6-(2-Carboxyethenyl)-5-[[8-(4-methoxyphenyl)octyl]oxy]-2-pyridinyl]methyl]thio]methyl]benzoic Acid and Related Compounds: High Affinity Leukotriene B4 Receptor Antagonists
  作者：Robert A. Daines、Pamela A. Chambers、Drake S. Eggleston、James J. Foley、Don E. Griswold、R. Curtis Haltiwanger、Dalia R. Jakas、William D. Kingsbury、Lenox D. Martin

  DOI：10.1021/jm00046a017

  日期：1994.9

  (E)-3-[[[[6-(2-Carboxyethenyl)-5-[[8-(4- methoxyphenyl)octyl]oxy]-2-pyridinyl]methyl]thio]methyl]benzoic acid (11, SB 201993) is a novel, potent LTB4 receptor antagonist. Compound 11 arose from a structure-activity study of a series of trisubstituted pyridines that demonstrated LTB4 receptor antagonist activity. The placement of an additional methylene unit in the sulfur containing chain linking the

  （E）-3-[[[[[[6-（2-羧基乙烯基）-5-[[8-（4-甲氧基苯基）辛基]氧基] -2-吡啶基]甲基]硫基]甲基]苯甲酸（11，SB 201993）是一种新颖的，有效的LTB4受体拮抗剂。化合物11来自一系列显示LTB4受体拮抗剂活性的三取代吡啶的结构活性研究。在连接铅化合物8的吡啶和苯甲酸部分的含硫链中放置另一个亚甲基单元（K（i）= 80 nM）导致受体亲和力提高10倍以上。另外，在这一系列新的化合物中，发现硫的氧化态对活性至关重要，即亚砜和砜对LTB4受体的亲和力大大降低。化合物11竞争性抑制[3H] LTB4与人多形核白细胞上LTB4受体的结合，Ki为7.1 nM，并阻断LTB4诱导的钙动员和LTB4诱导的脱粒反应，IC50值为131和271。分别为nM。化合物11在小鼠中表现出口服LTB4拮抗剂活性以及局部抗炎活性。
• SULFOXIMINE DERIVATIVES AS FACTOR XA INHIBITORS
  申请人：Pandya Vrajesh B.

  公开号：US20110065717A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention relates to novel substituted sulfoximine derivatives of the general formula (I), their tautomeric forms, their stereoisomers, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them, methods for their preparation, use of these compounds in medicine and the intermediates involved in their preparation.

  本发明涉及一种新型的通式（I）的取代砜肟衍生物，其互变异构体，立体异构体，药学上可接受的盐，含有它们的药物组合物，它们的制备方法，这些化合物在医学上的应用以及其制备中涉及的中间体。
• Development of a Novel Benzyl Mercaptan as a Recyclable Odorless Substitute of Hydrogen Sulfide
  作者：Manabu Node、Manabu Matoba、Tetsuya Kajimoto

  DOI：10.1055/s-2007-984524

  日期：2007.7

  odorless substitute of hydrogen sulfide to afford β-mercapto -carbonyl compounds in a Michael addition and to convert alkyl -bromides into alkanethiols. Detrimethoxybenzylation of the -Michael adducts prepared from 4 and α,β-unsaturated esters or -ketones was facilely carried out by treatment with a solvent mixture of trifluoroacetic acid and toluene to give β-mercapto carbonyl compounds. Successive

  2,4,6-三甲氧基苄基硫醇 (4) 被开发为硫化氢的无味替代品，以在迈克尔加成中提供 β-巯基-羰基化合物并将烷基溴转化为烷硫醇。通过用三氟乙酸和甲苯的溶剂混合物处理，由 4 和 α,β-不饱和酯或酮制备的 -Michael 加合物的去三甲氧基苄基化很容易进行，得到 β-巯基羰基化合物。作为副产物获得的2,4,6-三甲氧基苄基异硫脲鎓盐的连续碱水解，伴随着二硫化物8以良好收率再生4。二硫化物8也通过用LiAlH 4 还原而转化为4。类似的方案适用于使用烷基溴的 SN 2 反应合成烷硫醇。
• Asymmetric Michael addition of thiols to β-nitrostyrenes using a novel phenylpyrrolidine-based urea catalyst
  作者：Souichirou Kawazoe、Kazuki Yoshida、Yuichi Shimazaki、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.116

  日期：2015.1

  The catalyst 1-[(3R,4S)-1-benzyl-4-phenyl-pyrrolidin-3-yl]-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]urea (8) designed based on 1-[(3R)-1-benzylpyrrolidin-3-yl]-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea (4) and 1,3-bis[(3R,4S)-1-benzyl-4-phenylpyrrolidin-3-yl]urea (7) exhibited potent catalytic activity for the asymmetric Michael addition of thiols to β-nitrostyrenes. A mere 2 mol % of the catalyst afforded

  基于1-的设计的催化剂1-[（3 R，4 S）-1-苄基-4-苯基-吡咯烷基-3-基] -3- [3,5-双（三氟甲基）苯基]脲（8） [（3 R）-1-苄基吡咯烷-3-基] -3- [3,5-双（三氟甲基）苯基]硫脲（4）和1,3-双[（3 R，4 S）-1-苄基-4-苯基吡咯烷烃-3-基]脲（7）对硫醇向β-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成反应显示出有效的催化活性。仅仅2 mol％的催化剂以高达93％ee的高收率提供了2-硝基-1-苯基乙基硫醚。