cis-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolane-4-methanol | 67914-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolane-4-methanol
• 英文别名: [(2S,4R)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 67914-85-6
• 化学式: C₁₃H₁₃Cl₂N₃O₃
• 分子量: 330.171
• InChiKey: NKUOWQPBYUKRIM-ZWNOBZJWSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-129°C
• 沸点：
  519.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52g/cm3 at 20℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.7 at pH7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolane-4-methanol 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 反应 5.0h， 生成 terconazole
  参考文献：
  名称：

  Antimycotic azoles. 6. Synthesis and antifungal properties of terconazole, a novel triazole ketal

  摘要：

  The preparation and antifungal properties of cis-1-[4-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1, 3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]-4-(1-methylethyl)piperazine are reported. Terconazole has a high topical in vivo activity against vaginal candidosis in rats and against dermatophytosis in guinea pigs.

  DOI：

  10.1021/jm00358a032
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 cis-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolane-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  抗真菌水溶性化合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明提供抗真菌水溶性化合物及其制备方法与应用。其结构式如式I所示。所述化合物具有较好的抗真菌效果及水溶性，能够制备抗真菌的液体制剂用于临床真菌感染的治疗及预防，通过手性合成而得到的光学异构体SRSS构型光学异构体为抗真菌活性最佳构型。

  公开号：

  CN111138421A

文献信息

• Azolylmethylcycloacetals, their preparation and their use as drugs
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04607045A1

  公开（公告）日：1986-08-19

  Azolylmethylcycloacetals of the formula I ##STR1## where R is phenyl which can be substituted by halogen, or is C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, R.sup.1 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, Z is CH or N, and m is 0 or 1, and their physiologically tolerated addition salts with acids and their preparation are described. The novel substances have an antimycotic action.

  Azolylmethylcycloacetals的化学式为I ##STR1##，其中R是苯基，可以被卤素取代，或者是C.sub.1 -C.sub.6 -烷基，R.sup.1是氢或C.sub.1 -C.sub.3 -烷基，Z是CH或N，m为0或1，描述了它们与酸的生理耐受性加盐物及其制备方法。这些新物质具有抗真菌作用。
• Heterocyclic derivatives of 1-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1H-imidazoles
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US04160841A1

  公开（公告）日：1979-07-10

  Heterocyclic derivatives of 1-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1H-imidazoles, useful as antifungal and antibacterial agents.

  1-(1,3-二氧戊环-2-基甲基)-1H-咪唑的杂环衍生物，作为抗真菌和抗菌剂有效。
• 一种伊曲康唑的制备方法
  申请人：山东罗欣药业集团恒欣药业有限公司

  公开号：CN106146480B

  公开（公告）日：2019-08-06

  本发明公开了一种伊曲康唑的制备方法，采用原料廉价易得的外消旋体(±)‑环氧丙醇为原料，将其分别用三苯甲基和苄基保护两端羟基后与2,4‑二氯苯甲酰氯经酯化，然后采用硅烷基格氏加成反应和β‑硅烷基醇的消除反应将羰基还原为碳碳双键，再经碘对烯烃加成反应和立体选择性环合反应，与三氮唑钠取代、脱苄基、引入对甲苯磺酰基得到化合物9；与化合物10进行缩合反应生成伊曲康唑；整个合成过程不仅污染小，易处理，副产物少，反应选择性和纯度高，对环境友好，生产成本低，适合工业化生产；避免了现有技术中的选择性差、副产物多、收率较低、避免了使用贵重的催化剂以及环境污染大的试剂的弊端。
• 一种光学纯伊曲康唑关键中间体及合成方法 以及由该中间体合成光学纯伊曲康唑的方法
  申请人：江苏艾迪药业有限公司

  公开号：CN104774195B

  公开（公告）日：2018-09-07

  本发明公布了一种光学纯伊曲康唑关键中间体及合成方法以及由该中间体合成光学纯伊曲康唑的方法。本发明方法利用1‑(2,4‑二氯苯)‑2‑(1‑亚甲基‑1,2,4三氮唑)‑1‑酮制备了光学纯伊曲康唑关键中间体，再将光学纯伊曲康唑关键中间体制备光学纯伊曲康唑。本方法原料易得，不仅能够降低生产成本，还能够得到高纯度产品，并且，通过控制关键中间体化合物Ⅶ的光学纯，可有效控制目标产物伊曲康唑的光学纯，具有工业化价值。
• Substituted 1-(2-aryl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1H-1,2,4-triazoles
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US04338327A1

  公开（公告）日：1982-07-06

  Novel 1-(2-aryl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1H-1,2,4-triazoles wherein the 1,3-dioxolane ring is substituted in the 4-position which are useful for the protection of plants and plant products against fungal attack.

  Novel 1-(2-芳基-1,3-二氧兰-2-基甲基)-1H-1,2,4-三唑，其中1,3-二氧兰环在4位被取代，对保护植物和植物产品免受真菌攻击具有用处。