intraconazole A | 154003-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: intraconazole A
• 英文别名: 2S,4R,2’S-itraconazole；(2S,4R,2'R)-Itraconazole；(-)-(2S,4R,2'S)-itraconazole；Itraconazole, (S)-(-)-；2-[(2S)-butan-2-yl]-4-[4-[4-[4-[[(2S,4R)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]piperazin-1-yl]phenyl]-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 154003-20-0
• 化学式: C₃₅H₃₈Cl₂N₈O₄
• 分子量: 705.644
• InChiKey: VHVPQPYKVGDNFY-ARROIKNCSA-N

物化性质

• 沸点：
  850.0±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

ADMET

代谢

伊曲康唑已知的人类代谢物包括羟基伊曲康唑、N-去烷基伊曲康唑和酮基伊曲康唑。

Itraconazole has known human metabolites that include Hydroxy-iteraconazole, N-Desalkyl-iteraconazole, and keto-iteraconazole.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二氯l苯基)-2-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)-乙酮 在 三氟甲磺酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 intraconazole A
  参考文献：
  名称：

  一种光学纯伊曲康唑关键中间体及合成方法 以及由该中间体合成光学纯伊曲康唑的方法

  摘要：

  本发明公布了一种光学纯伊曲康唑关键中间体及合成方法以及由该中间体合成光学纯伊曲康唑的方法。本发明方法利用1‑(2,4‑二氯苯)‑2‑(1‑亚甲基‑1,2,4三氮唑)‑1‑酮制备了光学纯伊曲康唑关键中间体，再将光学纯伊曲康唑关键中间体制备光学纯伊曲康唑。本方法原料易得，不仅能够降低生产成本，还能够得到高纯度产品，并且，通过控制关键中间体化合物Ⅶ的光学纯，可有效控制目标产物伊曲康唑的光学纯，具有工业化价值。

  公开号：

  CN104774195B

文献信息

• Stereoselective determination of the epimer mixtures of itraconazole in human blood plasma using HPLC and fluorescence detection
  作者：Christina Pyrgaki、Steve J. Bannister、Lajos Gera、John G. Gerber、Joseph Gal

  DOI：10.1002/chir.20932

  日期：2011.8

  for the determination of the drug in biological fluids are needed for the elucidation of that role. We report a stereoselective HPLC method that incorporates solvent extraction, the use of an internal standard, two chiral stationary phases in series, and fluorescence detection. The procedure is enantioselective and partially diastereoselective and provides the concentrations in blood plasma of the two

  伊曲康唑是一种抗真菌药，广泛用于各种真菌感染，这些真菌感染已成为近几十年来的重要公共卫生问题。伊曲康唑是一种手性药物，由两个非对映异构外消旋体，即四个立体异构体组成。文献中的数据表明，立体化学可能在药物的作用和配置中起重要作用，因此，为阐明该作用，需要用于确定生物流体中药物的立体选择性分析方法。我们报告了一种立体选择性HPLC方法，该方法结合了溶剂萃取，内标的使用，串联的两个手性固定相以及荧光检测的方法。该过程是对映选择性的和部分非对映选择性的，并且提供了两种差向异构体混合物2R，4S在血浆中的浓度，仲丁基。该分析方法具有合适的灵敏度，回收率，精密度和准确性。口服200毫克伊曲康唑后六小时对人类受试者的血浆进行分析，发现差向异构体混合物的浓度之间存在3.4倍的差异。与已发布的使用LC-MS的替代方法相比，该方法具有某些优势。手性2011。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。
• CHIRALLY PURE ISOMERS OF ITRACONAZOLE FOR USE AS ANGIOGENESIS INHIBITORS
  申请人：Liu Jun O.

  公开号：US20130102614A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Described herein are methods of inhibiting angiogenesis, and treating and preventing disorders associated with angiogenesis by administering anti-angiogenesis compounds to a subject.

  本文描述了通过向受试者施用抗血管生成化合物来抑制血管生成并治疗和预防与血管生成相关的疾病的方法。
• Itraconazole Analogs and Use Thereof
  申请人：Liu Jun O.

  公开号：US20140221393A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Provided herein are Itraconazole analogs. Also provided herein are methods of inhibition of Hedgehog pathway, vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR2) glycosylation, angiogenesis and treatment of disease with Itraconazole analogs.

  本文提供伊曲康唑类似物。本文还提供了通过使用伊曲康唑类似物抑制刺猬信号通路、血管内皮生长因子受体2（VEGFR2）糖基化、血管生成和治疗疾病的方法。
• ITRACONAZOLE ANALOGS AND USE THEREOF
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20160264556A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Provided herein are Itraconazole analogs. Also provided herein are methods of inhibition of Hedgehog pathway, vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR2) glycosylation, angiogenesis and treatment of disease with Itraconazole analogs.

  本文提供伊曲康唑类似物。本文还提供了使用伊曲康唑类似物抑制Hedgehog通路，血管内皮生长因子受体2（VEGFR2）糖基化，血管生成以及治疗疾病的方法。
• Itraconazole analogs and use thereof
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US11028078B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  Provided herein are Itraconazole analogs. Also provided herein are methods of inhibition of Hedgehog pathway, vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR2) glycosylation, angiogenesis and treatment of disease with Itraconazole analogs.

  本文提供的是伊曲康唑类似物。本文还提供了伊曲康唑类似物抑制刺猬通路、血管内皮生长因子受体 2（VEGFR2）糖基化、血管生成和治疗疾病的方法。