methyl 4-(((diphenylphosphoryl)oxy)methyl)benzoate | 861906-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(((diphenylphosphoryl)oxy)methyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(diphenylphosphoryloxymethyl)benzoate
• CAS: 861906-64-1
• 化学式: C₂₁H₁₉O₄P
• 分子量: 366.353
• InChiKey: SSXWFDPKPYHUHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚 、 methyl 4-(((diphenylphosphoryl)oxy)methyl)benzoate 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以37.7 mg的产率得到4-[(苯基硫代)甲基]苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  芳香族二羰基和醛的脱氧官能团化

  摘要：

  在这项研究中，我们开发了一种通过将芳香族二羰基与 DBU、TMSOTf、二苯基膦氧化物和一系列亲核试剂反应来合成脱氧功能化产物的方法。此外，我们证明，将磷酸-Brook 重排和苄基取代条件依次应用于芳香醛可有效地提供脱氧功能化产物。使用高亲核试剂，可以在没有 TMSOTf 的情况下进行脱氧官能团化。

  DOI：

  10.1093/bulcsj/uoae078
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸甲酯 、 Diphenylphosphine oxide 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 反应 12.0h， 以81%的产率得到methyl 4-(((diphenylphosphoryl)oxy)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  四丁基碘化铵通过交叉脱氢偶联（CDC）反应催化苄基CH键的磷酸化

  摘要：

  AbstractPhosphate esters play important roles as biological active principles and synthons in chemistry. An efficient metal‐free approach for the synthesis of phosphate esters through sp3 CH activation is described. By using tetrabutylammonium iodide (Bu4NI) as a catalyst and tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant, various toluene derivatives and phosphorus nucleophiles are tolerated in this transformation, affording the corresponding products in moderate to good yields.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400436

文献信息

• <i>O</i>-Phosphination of Aldehydes/Ketones toward Phosphoric Esters: Experimental and Mechanistic Studies
  作者：Yanyan Qian、Qiang Dai、Zhiming Li、Yu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01537

  日期：2020.6.19

  Addition of P–H species to carbonyl groups, namely the Pudovik reaction, normally delivers hydroxyl phosphorus compounds, along with phosphate byproducts in some cases. A few controllable systems starting from phosphites were set up to mainly provide the phosphates. Herein, we present a highly selective protocol starting from phosphonate precursors leading to phosphinate derivatives. Enantioenriched phosphinates

  在羰基上添加P–H物种，即Pudovik反应，通常会释放羟基磷化合物以及某些情况下的磷酸盐副产物。建立了一些从亚磷酸盐开始的可控系统，主要提供磷酸盐。在本文中，我们提出了从膦酸酯前体到次膦酸酯衍生物的高选择性方案。从手性氧化膦前体成功获得了对映体富集的次膦酸酯。进行了实验和理论研究以了解机械细节。
• Trimethylsilyl Triflate Mediated New Carbon–Carbon Bond Forming Reactions between Benzyl Diphenylphosphinates and Organosilicon Compounds
  作者：Yohei Kobashi、Tomofumi Minowa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.756

  日期：2005.6

  The trimethylsilyl triflate mediated reaction of benzyl diphenylphosphinate with allyltrimethylsilane or trimethylsilyl enolate afforded the corresponding cross-coupling products in good yields.

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯介导的二苯基次膦酸苄酯与烯丙基三甲基硅烷或烯醇三甲基甲硅烷基酯的反应以良好的产率提供相应的交叉偶联产物。
• Tetrabutylammonium Iodide-Catalyzed Phosphorylation of Benzyl CH Bonds<i>via</i>a Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC) Reaction
  作者：Jian Xu、Pengbo Zhang、Xueqin Li、Yuzhen Gao、Ju Wu、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201400436

  日期：2014.11.3

  AbstractPhosphate esters play important roles as biological active principles and synthons in chemistry. An efficient metal‐free approach for the synthesis of phosphate esters through sp3 CH activation is described. By using tetrabutylammonium iodide (Bu4NI) as a catalyst and tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant, various toluene derivatives and phosphorus nucleophiles are tolerated in this transformation, affording the corresponding products in moderate to good yields.magnified image
• 10.1093/bulcsj/uoae078
  作者：Sakihara, Moriaki、Shimoyama, Shuhei、Kurosawa, Miki B.、Yamaguchi, Junichiro

  DOI：10.1093/bulcsj/uoae078

  日期：——

  developed a method to synthesize deoxygenative functionalized products by reacting aromatic dicarbonyls with DBU, TMSOTf, diphenylphosphine oxide, and a range of nucleophiles. Moreover, we demonstrated that sequential application of phospha-Brook rearrangement and benzylic substitution conditions to aromatic aldehydes affords the deoxygenative functionalized products effectively. With highly nucleophilic

  在这项研究中，我们开发了一种通过将芳香族二羰基与 DBU、TMSOTf、二苯基膦氧化物和一系列亲核试剂反应来合成脱氧功能化产物的方法。此外，我们证明，将磷酸-Brook 重排和苄基取代条件依次应用于芳香醛可有效地提供脱氧功能化产物。使用高亲核试剂，可以在没有 TMSOTf 的情况下进行脱氧官能团化。