(R)-3-(2-Benzyloxy-5-methyl-phenyl)-N,N-diisopropyl-3-phenyl-propionamide | 215929-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(2-Benzyloxy-5-methyl-phenyl)-N,N-diisopropyl-3-phenyl-propionamide
• 英文别名: (R)-3-(2-(benzyloxy)-5-methylphenyl)-N,N-diisopropyl-3-phenylpropanamide；(3R)-3-(5-methyl-2-phenylmethoxyphenyl)-3-phenyl-N,N-di(propan-2-yl)propanamide
• CAS: 215929-29-6
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₂
• 分子量: 429.602
• InChiKey: MIHJKWVNYJRXRF-AREMUKBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(2-Benzyloxy-5-methyl-phenyl)-N,N-diisopropyl-3-phenyl-propionamide 在 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 托特罗定
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸到3-芳基丙烯酸酯的Rh催化不对称共轭加成：（R）-Tolterodine的对映选择性合成

  摘要：

  脱氧胆酸衍生的亚萘基亚磷酸酯可将芳基硼酸高度对映体的Rh催化的Rh催化共轭加成到3-芳基丙酸酯中，为合成生物活性化合物提供了有用的手性结构单元。该协议已成功应用于抗毒蕈碱药物（R）-托特罗定的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801690
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-(3-phenyl-2-(E)-propenoyl)-4-phenyl-2-oxazolidinone 在 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 双氧水 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.63h， 生成 (R)-3-(2-Benzyloxy-5-methyl-phenyl)-N,N-diisopropyl-3-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Tolterodine, a New Muscarinic Receptor Antagonist, via Copper-Assisted Asymmetric Conjugate Addition of Aryl Grignard Reagents to 3-Phenyl-prop-2-enoyl-oxazolidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981259r

文献信息

• J. Org. Chem. 1998, 63, 8067-8070
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF TOLTERODINE TARTRATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TARTRATE DE TOLTERODINE
  申请人：ALEMBIC LTD

  公开号：WO2010046801A2

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention relates to provide an improved process for the preparation of tolterodine or salt thereof, comprises a step of reducing 3-(2-methoxy-5-methylphenyl) -3-phenyl propionic acid of formula (III) in the presence of a reducing agent, an acidic reagent and a solvent to obtain 3-(2-methoxy-5-methylphenyl) -3-phenyl propanol of formula (IV).
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF TOLTERODINE TARTRATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU TARTRATE DE TOLTÉRODINE
  申请人：ALEMBIC LTD

  公开号：WO2010092500A2

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention relates to provide a process for the preparation of (+)-(R)-Tolterodine-L-tartrate, comprises a step of aminating hydroxyl protected 3-(2-methoxy-5-methylphenyl)-3-phenyl propanol of formula (V) with diisopropylamine in the presence of water to obtain N, N-diisopropyl-3-(2-methoxy-5-methylphenyl)-3-phenylpropyl amine of formula (VI).
• Rh-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Arylboronic Acids to 3-Arylpropenoates: Enantioselective Synthesis of (R)-Tolterodine
  作者：Valerio Zullo、Anna Iuliano

  DOI：10.1002/ejoc.201801690

  日期：2019.2.14

  Deoxycholic acid derived binaphthyl phosphites promote a highly enantioselective Rh‐catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to 3‐arylpropenoates, giving useful chiral building blocks for the synthesis of biologically active compounds. The protocol was successfully applied to the enantioselective synthesis of the antimuscarinic drug (R)‐tolterodine.

  脱氧胆酸衍生的亚萘基亚磷酸酯可将芳基硼酸高度对映体的Rh催化的Rh催化共轭加成到3-芳基丙酸酯中，为合成生物活性化合物提供了有用的手性结构单元。该协议已成功应用于抗毒蕈碱药物（R）-托特罗定的对映选择性合成。
• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Tolterodine, a New Muscarinic Receptor Antagonist, via Copper-Assisted Asymmetric Conjugate Addition of Aryl Grignard Reagents to 3-Phenyl-prop-2-enoyl-oxazolidinones
  作者：Pher G. Andersson、Hans E. Schink、Krister Österlund

  DOI：10.1021/jo981259r

  日期：1998.10.1