(R)-3-(2-(benzyloxy)-5-methylphenyl)-3-phenylpropanoic acid | 215929-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(2-(benzyloxy)-5-methylphenyl)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-(5-methyl-2-phenylmethoxyphenyl)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 215929-28-5
• 化学式: C₂₃H₂₂O₃
• 分子量: 346.426
• InChiKey: OQXLUJUTHYBTHX-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  514.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(2-(benzyloxy)-5-methylphenyl)-3-phenylpropanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 反应 68.0h， 生成 托特罗定
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸到3-芳基丙烯酸酯的Rh催化不对称共轭加成：（R）-Tolterodine的对映选择性合成

  摘要：

  脱氧胆酸衍生的亚萘基亚磷酸酯可将芳基硼酸高度对映体的Rh催化的Rh催化共轭加成到3-芳基丙酸酯中，为合成生物活性化合物提供了有用的手性结构单元。该协议已成功应用于抗毒蕈碱药物（R）-托特罗定的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801690
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯酚 在 双氧水 、 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-3-(2-(benzyloxy)-5-methylphenyl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEUTERIUM LABELLED DERIVATIVES OF 3-(2-HYDROXY-5-METHYPHENYL)-N,N-DIISOPROPYL-3-PHENYLPROPYLAMINE AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE 3-(2-HYDROXY-5-MÉTHYLVINYL)-N,N-DIISOPROPYL-3-PHÉNYLPROPYLAMINE, ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2009126844A3

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Tolterodine, a New Muscarinic Receptor Antagonist, via Copper-Assisted Asymmetric Conjugate Addition of Aryl Grignard Reagents to 3-Phenyl-prop-2-enoyl-oxazolidinones
  作者：Pher G. Andersson、Hans E. Schink、Krister Österlund

  DOI：10.1021/jo981259r

  日期：1998.10.1
• J. Org. Chem. 1998, 63, 8067-8070
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• DEUTERIUM LABELLED DERIVATIVES OF 3-(2-HYDROXY-5-METHYPHENYL)-N,N-DIISOPROPYL-3-PHENYLPROPYLAMINE AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Liu Julie F.

  公开号：US20110152227A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  This invention relates to novel derivatives of tolterodine, 5-hydroxymethyl tolterodine, fesoterodine and pharmaceutically acceptable salts thereof. This invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by muscarinic receptor antagonists.
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF TOLTERODINE TARTRATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TARTRATE DE TOLTERODINE
  申请人：ALEMBIC LTD

  公开号：WO2010046801A2

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention relates to provide an improved process for the preparation of tolterodine or salt thereof, comprises a step of reducing 3-(2-methoxy-5-methylphenyl) -3-phenyl propionic acid of formula (III) in the presence of a reducing agent, an acidic reagent and a solvent to obtain 3-(2-methoxy-5-methylphenyl) -3-phenyl propanol of formula (IV).
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF TOLTERODINE TARTRATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU TARTRATE DE TOLTÉRODINE
  申请人：ALEMBIC LTD

  公开号：WO2010092500A2

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention relates to provide a process for the preparation of (+)-(R)-Tolterodine-L-tartrate, comprises a step of aminating hydroxyl protected 3-(2-methoxy-5-methylphenyl)-3-phenyl propanol of formula (V) with diisopropylamine in the presence of water to obtain N, N-diisopropyl-3-(2-methoxy-5-methylphenyl)-3-phenylpropyl amine of formula (VI).