5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one | 83725-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(4-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one；5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one；5-p-tolyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one；5-p-tolyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one；5-(4-Methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ol；5-(4-methylphenyl)-3H-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 83725-78-4
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: DYYZGRGLBXGSSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one 在 吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methyl 5-(4-methylphenyl)-2-oxo-1,3,4-oxadiazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Milcent, Rene; Barbier, Geo; Tzirenstchikow, Tatiana, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 231 - 236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸甲酯 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 copper dichloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  空气中室温铜催化的缺电子芳烃和杂芳烃的氧化

  摘要：

  无压力：室温下，芳烃CH键的氧化是通过在空气存在下，铜催化的芳烃和杂芳烃的“加氧酶型”氧化实现的（请参见方案）。该反应涉及氧原子从空气中的O 2转移到基质上。

  DOI：

  10.1002/anie.201200750

文献信息

• DMF as Methine Source: Copper‐Catalyzed Direct Annulation of Hydrazides to 1,3,4‐Oxadiazoles
  作者：Shoucai Wang、Kai Wang、Xiangfei Kong、Shuhua Zhang、Guangbin Jiang、Fanghua Ji

  DOI：10.1002/adsc.201900395

  日期：2019.9.3

  unprecedented Cu‐catalyzed direct annulation of hydrazides with N,N‐dimethylformamide (DMF) was developed, providing an efficient synthesis of valuable 1,3,4‐oxadiazoles. This process features the short reaction time and can be safely conducted on gram scale. The reaction also facilitated the convenient synthesis of 1,3,4‐oxadiazole‐2(3H)‐ones. Moreover, the mechanistic studies suggest that the source of CH is

  开发了前所未有的Cu催化的N，N-二甲基甲酰胺（DMF）酰肼直接环化反应，可有效合成有价值的1,3,4-恶二唑。该过程的反应时间短，可以安全地以克为单位进行。该反应还促进了1,3,4-恶二唑-2（3 H）-one的便捷合成。此外，机理研究表明，CH的来源是DMF的N-甲基。
• Investigation of Masked <i>N</i> ‐Acyl‐ <i>N</i> ‐isocyanates: Support for Oxadiazolones as Blocked <i>N</i> ‐Isocyanate Precursors
  作者：William Gagné‐Monfette、Jean‐François Vincent‐Rocan、Owen C. Lutes、Geneviève F. O'Keefe、Alexandria D. M. Jeanneret、Claire Blanger、Ryan A. Ivanovich、André M. Beauchemin

  DOI：10.1002/chem.202102301

  日期：2021.10.7

  In contrast to carbon-substituted isocyanates that are common building blocks, N-substituted isocyanates remain underdeveloped and reports on their N-acyl derivatives (i. e. amido-isocyanates) are exceedingly rare. Herein, amido-isocyanates were investigated in the context of syntheses of aza-tripeptide and hydantoins subunits starting from simple bench-stable precursors. A key finding is that the

  与作为常见结构单元的碳取代异氰酸酯相比，N-取代异氰酸酯仍然不发达，关于其 N-酰基衍生物（即酰胺基异氰酸酯）的报道极为罕见。在本文中，在从简单的实验室稳定前体开始合成氮杂三肽和乙内酰脲亚基的背景下研究了酰胺基异氰酸酯。一个关键发现是原位形成的酰氨基异氰酸酯环化产生恶二唑酮，并且在合适的反应条件下，该杂环是无痕封闭（掩蔽）N-异氰酸酯。使用有机碱作为催化剂并在加热时观察到恶二唑酮的形成，以及各种亲核试剂以中等至高产率提供所需的氮杂二肽或乙内酰脲。
• Discovery of 1,3,4-oxadiazol-2-one-containing benzamide derivatives targeting FtsZ as highly potent agents of killing a variety of MDR bacteria strains
  作者：Fangchao Bi、Di Song、Yinhui Qin、Xingbang Liu、Yuetai Teng、Na Zhang、Panpan Zhang、Nan Zhang、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.06.010

  日期：2019.7

  identified as a novel drug target that can be exploited clinically. As part of an ongoing effort to develop FtsZ-targeting antibacterial agents, we describe herein the design, synthesis and bioactivity of six series of novel 1,3,4-oxadiazol-2-one-containing, 1,2,4-triazol-3-one-containing and pyrazolin-5-one-containing benzamide derivatives. Among them, compound A14 was found to be the most potent antibacterial

  由耐多药（MDR）病原体（例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐万古霉素的金黄色葡萄球菌（VRSA））引起的感染扩散，引起了人们对具有新作用机制的新型抗生素的需求。细菌分裂蛋白FtsZ已被鉴定为可在临床上开发的新型药物靶标。作为开发靶向FtsZ的抗菌剂的持续努力的一部分，我们在此描述了六种系列的新型含1,3,4-恶二唑-2-one，1,2,4-三唑-的设计，合成和生物活性。含3-one和含吡唑啉-5-one的苯甲酰胺衍生物。其中，化合物A14被发现是最有效的抗菌剂，对所有测试的革兰氏阳性菌株均优于环丙沙星，利奈唑胺和红霉素等临床药物，特别是耐甲氧西林，耐青霉素和临床分离的金黄色葡萄球菌。随后的生物学活性和对接分析研究证明，A14可以作为靶向FtsZ的有效化合物。初步的SAR表明了进一步优化这些新颖类似物的总体方向。综上所述，这项研究为开发新型靶向FtsZ的杀菌剂提供了有希望的化学型。
• Synthesis of 3,5-disubstituted 1-amino-1,3,5-triazine-2,4,6-triones (or 1-aminocyanurates) by cyclic transformation of 1,3,4-oxadiazol-2(3<i>H</i>)-one derivatives
  作者：François Chau、Jean-Claude Malanda、René Milcent

  DOI：10.1002/jhet.5570340536

  日期：1997.9

  3,5-triazine-2,4,6-trione derivatives 7 in poor yields. However, compounds 7 were obtained in better yields when the sodium salts of 5-aryl(or methyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones 1 were treated with two equivalents of aryl(or ethyl)isocyanates. Acidic hydrolysis of 1-acetamido-3,5-diphenyl-1,3,5-triazine-2,4,6-trione (7i) provided the corresponding free N-amino derivative 9. Nitrous deamination of 9

  在无水二甲基甲酰胺中存在氢化钠的情况下，将5-芳基（或甲基）-3-苯基氨基甲酰基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-ones 2转化为1-苯甲酰胺基（或对乙酰氨基） -3,5-二苯基-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮衍生物7的收率不佳。但是，将5芳基（或甲基）-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-ones 1的钠盐用两当量的芳基（或乙基）异氰酸酯处理时，化合物7的收率更高。。酸性水解的1-acetamido-3,5-diphenyl-1,3,5-triazine-2,4,6-trione（7i）提供了相应的游离N-氨基衍生物9。亚硝化9得到已知的3，5-二苯基-1，3，5-三嗪-2，4，6-三酮（11）。该环状转化是有报道的第一个提供1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮衍生物的转化。
• Synthesis of 5-substituted-3H-[1,3,4]-oxadiazol-2-one derivatives: a carbon dioxide route (CDR)
  作者：M. Brahmayya、Shenghong A. Dai、S.-Y. Suen

  DOI：10.1039/c5ra08910g

  日期：——

  Access to a series of 5-substituted-3(H)-1,3,4-oxadiazole-2-one derivatives is described directly using the greenhouse gas CO₂.

  描述了直接使用温室气体CO₂获得一系列5-取代-3（H）-1,3,4-噁二唑-2-酮衍生物的访问。