methyl 2-oxo-2,5,6,7-tertahydrocyclopenta[b]pyran-3-ylcarboxylate | 136401-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 2-oxo-2,5,6,7-tertahydrocyclopenta[b]pyran-3-ylcarboxylate
• 英文别名: 3-carbomethoxy-6,7-dihydrocyclopenta-2H-pyran-2-one；methyl 2-oxo-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyran-3-carboxylate
• CAS: 136401-15-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: ORDIQFCIHCHSQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(2-methoxyethoxy)ethene 、 methyl 2-oxo-2,5,6,7-tertahydrocyclopenta[b]pyran-3-ylcarboxylate 以 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 以54%的产率得到methyl 6-(2'-methoxyethoxy)indan-5-ylcarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应合成2,3-二取代5,6,7,8-四氢萘及相关结构

  摘要：

  各种 2,3-二取代 5,6,7,8-四氢萘基类似物已通过环酮的乙烯基化、随后的内酯​​化和热诱导的反电子需求杂 Diels-Alder 反应合成。所得产物的多样性源于环状酮的多样性和 Diels-Alder 反应的亲双烯体的多样性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41449
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-carbomethoxy-3-(N-methylanilino)acrylate 、 环戊酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到methyl 2-oxo-2,5,6,7-tertahydrocyclopenta[b]pyran-3-ylcarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过羰基化合物的烯醇化物与烯胺酯的共轭加成有效合成取代的 2H-Pyran-2-one 衍生物

  摘要：

  摘要 描述了烯酸酯及其分子内环化产物 2H-Pyran-2-ones 从羰基化合物和烯氨基酯的烯醇化合物的简短合成。

  DOI：

  10.1080/00397919108016416

文献信息

• Novel Skeleton Transformation Reaction of α-Pyrone Derivatives to Spirobicyclo[3.1.0]hexane Derivatives Using Dimethylsulfoxonium Methylide
  作者：Takuya Miura、Navnath Dnyanoba Yadav、Hiroki Iwasaki、Minoru Ozeki、Naoto Kojima、Masayuki Yamashita

  DOI：10.1021/ol302942m

  日期：2012.12.7

  transformation reaction using dimethylsulfoxonium methylide, a novel reaction was identified by which 5,6,7,8-tetrahydrocoumarin with the electron-withdrawing group at C3 was led to the spirobicyclo[3.1.0]hexane-cyclohexane derivative. Moreover, by establishing the scope of this reaction, it was confirmed that it is possible to apply this reaction to not only ring-fused α-pyrone derivatives but also a

  通过应用使用二甲基亚砜基的亚甲基进行的骨架转化反应，鉴定出一种新的反应，该反应通过将在C3处具有吸电子基团的5,6,7,8-四氢香豆素生成螺双环[3.1.0]己烷-环己烷衍生物。此外，通过确定该反应的范围，已证实不仅可以以中等至良好的产率将该反应应用于环稠合的α-吡喃酮衍生物，而且还可以应用于烷基链取代的α-吡喃酮衍生物。
• Synthesis of 2,3-Disubstituted 5,6,7,8-Tetrahydronaphthyls and Related Structures via Diels-Alder Reaction
  作者：Jochen Ammenn、Theo Schotten、Frank Janowski、Angelika Schmidt、Kirsten Hinrichsen

  DOI：10.1055/s-2003-41449

  日期：——

  6,7,8-tetrahydronaphthyl analogues have been synthesized via vinylation of cyclic ketones, subsequent lactonisation and thermally induced, inverse electron demand hetero Diels-Alder reaction. The diversity of the obtained products derives from the multiplicity of cyclic ketones and from the variety of dienophiles of the Diels-Alder reaction.

  各种 2,3-二取代 5,6,7,8-四氢萘基类似物已通过环酮的乙烯基化、随后的内酯​​化和热诱导的反电子需求杂 Diels-Alder 反应合成。所得产物的多样性源于环状酮的多样性和 Diels-Alder 反应的亲双烯体的多样性。
• An Efficient Synthesis of Substituted 2H-Pyran-2-one Derivatives via the Conjugated Addition of the Enolates of Carbonyl Compounds to Enaminoesters
  作者：Ayhan S. Demir、Cihangir Tanyeli、Rezzan Urkmez-Karaaslan、Tugmac Sayrac

  DOI：10.1080/00397919108016416

  日期：1991.7

  Abstract Short simple synthesis of alkenoic acid esters and their intramolecular cyclization products, 2H-Pyran-2-ones from enolates of carbonyl compounds and enaminoesters are described.

  摘要 描述了烯酸酯及其分子内环化产物 2H-Pyran-2-ones 从羰基化合物和烯氨基酯的烯醇化合物的简短合成。