(R)-2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)ethanol | 117465-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: (R)-2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol；(r)-2-Bromo-1-(4'-methoxyphenyl) ethanol；(1R)-2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
• CAS: 117465-37-9
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 231.089
• InChiKey: JJLBVKRIOOBGPP-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  313.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)ethanol 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(R)-β-azido-α-(4-methoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学和SN 2闭环，胡萝卜根作为生物催化剂不对称合成α-溴代醇，并转化为对映体纯的β-羟基三唑和苯乙烯氧化物

  摘要：

  在本研究中，我们结合的生物还原α使用胡萝卜根作为生物催化剂和点击化学用于制备对映体纯-bromoketones β在良好的对映体过量率和产率-hydroxytriazoles。此外，我们已经利用手性α-卤代醇以非常好的收率和过量的对映体来合成对映纯的苯乙烯氧化物。产品的结构分配基于其1 H和13 C NMR数据及其旋光度。通过HPLC分析获得手性产物的对映体过量。

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1535-4
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 potassium carbonate 、 C₃₉H₄₀N₃OP 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 以75.9 %的产率得到(R)-2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  利用金鸡纳生物碱衍生的 NNP 配体 Ir 催化 α-卤代酮不对称氢化生产 (R)- 和 (S)- 卤代醇

  摘要：

  利用易于获取的基于金鸡纳生物碱的 NNP 配体，开发了铱催化剂对 α-卤化酮的不对称氢化。通过该协议，各种 α-氯苯乙酮、杂环噻吩基和呋喃基底物，甚至溴酮完全转化为所需的手性卤代醇。( R )- 和 ( S )- 手性卤代醇都可以通过改变手性配体 NNP 的构型来制备，分别具有高达 99.6% ee（对映体过量）和 98.8% ee。此外，有效地进行了克级实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02109

文献信息

• Chiral Guanidine Catalyzed Acylative Kinetic Resolution of Racemic 2-Bromo-1-arylethanols
  作者：Erika Sawada、Kenya Nakata

  DOI：10.1246/cl.200786

  日期：2021.2.5

  In this study, chiral guanidine catalyzed acylative kinetic resolution of racemic 2-bromo-1-arylethanols was achieved with high selectivity. Irrespective of the electronic nature and the substituti...

  在这项研究中，手性胍催化的外消旋 2-溴-1-芳基乙醇的酰化动力学拆分以高选择性实现。不考虑电子性质和替代品...
• Asymmetric Catalytic Meerwein–Ponndorf–Verley Reduction of Ketones with Aluminum(III)-VANOL Catalysts
  作者：Li Zheng、Xiaopeng Yin、Aliakbar Mohammadlou、Ryan P. Sullivan、Yong Guan、Richard Staples、William D. Wulff

  DOI：10.1021/acscatal.0c01734

  日期：2020.7.2

  We report herein an efficient aluminum-catalyzed asymmetric MPV reduction of ketones with broad substrate scope and excellent yields and enantiomeric inductions. A variety of aromatic (both electron-poor and electron-rich) and aliphatic ketones were converted to chiral alcohols in good yields with high enantioselectivities (26 examples, 70–98% yield and 82–99% ee). This method operates under mild conditions

  我们在此报告了一种有效的铝催化酮的铝催化不对称MPV还原方法，具有广泛的底物范围，优异的收率和对映体诱导作用。各种芳族化合物（贫电子和富电子的）和脂族酮均以高收率和高对映选择性被转化为手性醇（26个实例，收率70-98％，ee值82-99％）。该方法在温和的条件下（−10°C）和较低的催化剂负载量（1-5 mol％）下运行。此外，该方法由富含地球的主族元素铝催化，并使用2-丙醇作为氢化物源。
• Selective Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Substituted Acetophenones with Bifunctional Oxo-Tethered Ruthenium(II) Catalysts
  作者：Yamato Yuki、Taichiro Touge、Hideki Nara、Kazuhiko Matsumura、Mitsuhiko Fujiwhara、Yoshihito Kayaki、Takao Ikariya

  DOI：10.1002/adsc.201701227

  日期：2018.2.1

  A practical method for the asymmetric transfer hydrogenation of α‐substituted ketones was developed utilizing oxo‐tethered N‐sulfonyldiamine‐ruthenium complexes. Reduction by HCO2H and HCO2K in a mixed solvent of EtOAc/H2O allowed for the selective synthesis of halohydrins from 2‐bromoacetophenone (98%) and 2‐chloroacetophenone (>99%), leading to suppressed undesired side reactions stemming from formylation

  利用氧连接的N-磺酰基二胺-钌络合物开发了一种实用的方法，用于α-取代酮的不对称转移加氢。在EtOAc / H 2 O混合溶剂中通过HCO 2 H和HCO 2 K还原，可以从2-溴苯乙酮（98％）和2-氯苯乙酮（> 99％）选择性合成卤代醇，从而抑制了不良的副反应在典型的反应条件下，使用HCO 2 H和Et 3的5：2共沸混合物，从甲酰化反应中提取N.一系列功能基团（如卤素，甲氧基，硝基，二甲基氨基和酯基）的耐受性良好，凸显了该方法的潜力。即使底物/催化剂（S / C）为5000，也能保持接近完全的选择性和较好的ee。这种催化剂体系对于不对称地还原α-磺化酮也有效，而不会侵蚀离去基团。
• Enantioselective Nitrile Anion Cyclization to Substituted Pyrrolidines. A Highly Efficient Synthesis of (3<i>S</i>,4<i>R)</i>-N-<i>tert</i>-Butyl-4-Arylpyrrolidine-3-Carboxylic Acid
  作者：John Y. L. Chung、Raymond Cvetovich、Joseph Amato、J. Christopher McWilliams、Robert Reamer、Lisa DiMichele

  DOI：10.1021/jo050178+

  日期：2005.4.1

  practical asymmetric synthesis of N-tert-butyl disubstituted pyrrolidines via a nitrile anion cyclization strategy is described. The five-step chromatography-free synthesis of (3S,4R)-1-tert-butyl-4-(2,4-difluorophenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid (2) from 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)-ethanone achieved a 71% overall yield. The cyclization substrate was prepared via a catalytic CBS asymmetric reduction

  描述了通过腈阴离子环化策略的N-叔丁基二取代的吡咯烷的实际不对称合成。从2氯-1-（2）进行五步无色谱合成（3 S，4 R）-1-叔丁基-4-（2,4-二氟苯基）吡咯烷-3-羧酸（2） 1,4-二氟苯基）-乙酮的总收率达到71％。通过催化CBS不对称还原t-氯胺的丁胺置换，以及受阻仲胺向丙烯腈的共轭加成。关键的腈阴离子5-exo-tet环化伴随C-4中心的完全转化形成吡咯烷环，从而以> 95％的收率和94-99％ee生成1,3,4-三取代的手性吡咯烷。氯代磷酸二乙酯和六甲基二硅叠氮化锂被证明是该环化过程中各自的最佳活化基团和碱。吡咯烷腈的反式-顺式混合物经过动力学控制的差向异构化/皂化作用，得到纯的反式-吡咯烷羧酸目标化合物的化学和光学纯度> 99.9％。该化学也显示适用于电子中性和富取代的苯基底物。
• cis-1-amino-2-indanol in asymmetric synthesis. Part I. A practical catalyst system for the enantioselective borane reduction of aromatic ketones
  作者：Yaping Hong、Yun Gao、Xiaoyi Nie、Charles M. Zepp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73453-8

  日期：1994.9

  A new class of oxazoborolidine catalysts has been prepared from optically pure cis-1-amino-2-indanols which are available in large quantities. The asymmetric borane reduction of aromatic ketones using these catalysts has been studied.

  已经从大量可用的光学纯的顺式-1-氨基-2-茚满醇制备了一类新的恶唑硼烷催化剂。已经研究了使用这些催化剂的芳烃酮的不对称硼烷还原。