(R)-(4-甲氧基苯基)环氧乙烷 | 62600-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (R)-(4-甲氧基苯基)环氧乙烷
• 英文名称: (R)-2-(4-methoxyphenyl)oxirane
• 英文别名: (R)-4-methoxyphenyloxirane；(R)-p-methoxystyrene oxide；(2R)-2-(4-Methoxyphenyl)oxirane
• CAS: 62600-73-1
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: ARHIWOBUUAPVTB-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  244.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(4-甲氧基苯基)环氧乙烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-(-)-对甲氧基苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective allylic oxidation of cycloalkenes by using Cu(II)-tris(oxazoline) complex as a catalyst

  摘要：

  Optically active copper(II)-tris(oxazoline) complex that was synthesized as a model compound of the active site of non-heme oxygenase, was found to catalyze allylic oxidation of cycloalkenes to give the corresponding 2-cycloalkenyl benzoates with moderate to excellent enantioselectivity (up to 93% ee) under the Kharash-Sosnovsky reaction conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00322-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)ethanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(R)-(4-甲氧基苯基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学和SN 2闭环，胡萝卜根作为生物催化剂不对称合成α-溴代醇，并转化为对映体纯的β-羟基三唑和苯乙烯氧化物

  摘要：

  在本研究中，我们结合的生物还原α使用胡萝卜根作为生物催化剂和点击化学用于制备对映体纯-bromoketones β在良好的对映体过量率和产率-hydroxytriazoles。此外，我们已经利用手性α-卤代醇以非常好的收率和过量的对映体来合成对映纯的苯乙烯氧化物。产品的结构分配基于其1 H和13 C NMR数据及其旋光度。通过HPLC分析获得手性产物的对映体过量。

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1535-4

文献信息

• Stereoselective Epoxidation of Alkenes with Hydrogen Peroxide using a Bipyrrolidine‐Based Family of Manganese Complexes
  作者：Isaac Garcia‐Bosch、Laura Gómez、Alfonso Polo、Xavi Ribas、Miquel Costas

  DOI：10.1002/adsc.201100409

  日期：2012.1

  Novel manganese complexes containing N4‐tetradentate ligands derived from chiral bipyrrolidinediamines catalyze the stereoselective epoxidation of a wide array of alkenes using low catalyst loadings (0.1 mol%) and hydrogen peroxide (1.2 equiv.) as terminal oxidant. This family of catalysts affords good to excellent yields (80–100%) and moderate to good ees (40–73%) in short reaction times (30 min)

  含有衍生自手性联吡咯烷二胺的N 4-四齿配体的新型锰配合物，使用低催化剂负载量（0.1 mol％）和过氧化氢（1.2当量）作为末端氧化剂，催化多种烯烃的立体选择性环氧化。该系列催化剂可有效利用过氧化氢，在较短的反应时间（30分钟）内提供良好至极佳的收率（80–100％）和中等至良好的ee s（40–73％）。
• Olefins oxidation with molecular O ₂ in the presence of chiral Mn (III) salen complex supported on magnetic CoFe ₂ O ₄ @SiO ₂ @CPTMS
  作者：Kaveh Hemmat、Mohammad A. Nasseri、Ali Allahresani

  DOI：10.1002/aoc.4937

  日期：2019.7

  magnetometer (VSM), scanning electron microscopy (SEM), powder X‐ray diffraction (XRD) and thermogravimetric analysis (TGA). Then, the aerobic enantioselective oxidation of olefins to the corresponding epoxide was investigated in the presence of magnetic chiral CoFe2O4@SiO2@Mn (III) complex at ambient conditions within 90 min. The results showed the corresponding products were synthesized with excellent

  在本研究中，合成了CoFe 2 O 4 @SiO 2 @CPTMS纳米复合材料，并将均匀的手性Mn-salen复合物共价锚定在CoFe 2 O 4 @SiO 2 @CPTMS纳米复合材料的表面上。Mn-salen多相磁性纳米催化剂（CoFe 2 O 4 @SiO 2@ CPTMS @手性锰（III）配合物的特征在于不同的技术，包括透射电子显微镜（TEM），傅立叶变换红外（FT-IR），振动样品磁力计（VSM），扫描电子显微镜（SEM），粉末X射线衍射（XRD）和热重分析（TGA）。然后，在环境条件下在90分钟内在磁性手性CoFe 2 O 4 @SiO 2 @Mn（III）络合物的存在下研究了烯烃的好氧对映选择性氧化为相应的环氧化物。结果表明，合成的相应产物具有优异的收率和选择性。另外，非均相CoFe 2 O 4 @SiO 2CPTMS @手性Mn（III）配合物具有诸如与其均相类似物以及温
• A chiral iron-sexipyridine complex as a catalyst for alkene epoxidation with hydrogen peroxide
  作者：Ho-Lun Yeung、Kiu-Chor Sham、Chui-Shan Tsang、Tai-Chu Lau、Hoi-Lun Kwong

  DOI：10.1039/b804281k

  日期：——

  A chiral iron-sexipyridine complex-hydrogen peroxide mixture is a highly efficient catalytic system for styrene epoxidation with excellent reactivity (3 min, 95% yield) and chemoselectivity (98%).

  手性铁-己基吡啶配合物-过氧化氢混合物是一种高效的苯乙烯环氧化催化体系，具有出色的反应性（3分钟，产率95％）和化学选择性（98％）。
• Highly enantioselective ylide-mediated synthesis of terminal epoxides
  作者：Alessandro Piccinini、Sarah A. Kavanagh、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c2cc32101g

  日期：——

  The highly efficient asymmetric epoxidation of aldehydes by methylene transfer is now possible using new sulfonium salts.

  使用新型硫onium盐，现在可以实现通过亚甲基转移对醛进行高效率非对称环氧化。
• Retention of Stereochemistry in Gold-Catalyzed Formal [4+3] Cycloaddition of Epoxides with Arenynamides
  作者：Somnath Narayan Karad、Sabyasachi Bhunia、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201203723

  日期：2012.8.27

  Golden opportunity: [4+3] Cycloaddition reactions of arenynamides and epoxides are enabled under gold catalysis and have a broad substrate scope (see scheme; Ms=methanesulfonyl). An SN2‐type front‐side attack of phenyl at the oxiranyl ring is expected to cause the retention of stereochemistry.

  千载难逢的机会：[4 + 3]苯甲酰胺和环氧化物的环加成反应在金催化下得以实现，并具有广泛的底物范围（参见方案； Ms =甲磺酰基）。氧杂环戊基环上的一个S N 2型正面进攻性苯环会导致立体化学的保留。