4-O-[α,4-bis(tert-butoxycarbonyl)-2-nitrobenzyl] 1-O-(tert-butyl) (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)aspartate | 444667-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-O-[α,4-bis(tert-butoxycarbonyl)-2-nitrobenzyl] 1-O-(tert-butyl) (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)aspartate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 4-O-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-nitrophenyl]-2-oxoethyl] (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate
• CAS: 444667-14-5
• 化学式: C₃₀H₄₄N₂O₁₂
• 分子量: 624.686
• InChiKey: PLICYTNCBHDACS-LCQOSCCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-[α,4-bis(tert-butoxycarbonyl)-2-nitrobenzyl] 1-O-(tert-butyl) (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)aspartate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到4-O-(α,4-dicarboxy-2-nitrobenzyl) aspartate
  参考文献：
  名称：

  一种新型高亲水性笼养基团的合成和光物理表征

  摘要：

  邻硝基苄基保护的生物活性化合物是生物物理学中的有用工具，允许以高时间和空间精度控制生物活性化合物的光释放。因此，可以比以前更详细地研究生物过程，例如神经递质-受体相互作用和许多其他过程。在这方面，这些笼状化合物已成为非常有用的工具。然而，在某些情况下，它们的生物特性（笼状化合物不应与生物系统相互作用）、它们的光化学特性（光释放的量子产率和动力学）和它们的物理特性（高亲水性）并不令人满意。为了解决最后一个问题，我们研究了增加基于邻硝基苄基部分的笼状化合物亲水性的方法。这里，我们报告了一种新的笼状 D-天冬氨酸衍生物的合成以及光化学和生物表征，与之前报道的衍生物相比，该衍生物具有极大的改善的亲水性，并且具有令人满意的光物理特性。因此，具有这种改进的邻硝基苄基的笼状化合物可能代表了用于不同类型生物物理研究的有价值的新工具。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:6<1037::aid-ejoc1037>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  4-(羧基甲基)-3-硝基苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-O-[α,4-bis(tert-butoxycarbonyl)-2-nitrobenzyl] 1-O-(tert-butyl) (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)aspartate
  参考文献：
  名称：

  一种新型高亲水性笼养基团的合成和光物理表征

  摘要：

  邻硝基苄基保护的生物活性化合物是生物物理学中的有用工具，允许以高时间和空间精度控制生物活性化合物的光释放。因此，可以比以前更详细地研究生物过程，例如神经递质-受体相互作用和许多其他过程。在这方面，这些笼状化合物已成为非常有用的工具。然而，在某些情况下，它们的生物特性（笼状化合物不应与生物系统相互作用）、它们的光化学特性（光释放的量子产率和动力学）和它们的物理特性（高亲水性）并不令人满意。为了解决最后一个问题，我们研究了增加基于邻硝基苄基部分的笼状化合物亲水性的方法。这里，我们报告了一种新的笼状 D-天冬氨酸衍生物的合成以及光化学和生物表征，与之前报道的衍生物相比，该衍生物具有极大的改善的亲水性，并且具有令人满意的光物理特性。因此，具有这种改进的邻硝基苄基的笼状化合物可能代表了用于不同类型生物物理研究的有价值的新工具。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:6<1037::aid-ejoc1037>3.0.co;2-4