(E)-3-(2-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 3822-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(2-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 3822-28-4
• 化学式: C₁₆H₁₃FO₂
• 分子量: 256.276
• InChiKey: JPYYDRVIKSEUEF-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)(5-(2-fluorophenyl)-3-(4-methoxybenzyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型含2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英的4,5-二氢-1 H-吡唑衍生物作为B-Raf激酶抑制剂的设计，修饰和3D QSAR研究

  摘要：

  合成了两个系列的新型含2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英的4,5-二氢-1 H-吡唑衍生物C1 - C15和D1 - D15，并评估了它们对B-Raf的抑制作用和防扩散活动。化合物C14（（3-（4-溴苯基）-5-（2-氟苯基）-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）（2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英-6-yl）methanone）对B-Raf V600E（IC 50  = 0.11μM）和WM266.4人黑素瘤细胞系（GI 50 = 0.58μM），与阳性对照厄洛替尼相当，并且比我们以前最好的化合物更有效，而D10（（2,3-dihydrobenzo [ b ] [1,4] dioxin-2-yl）（5-（3-氟苯基）-3-苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）甲酮在D系列中表现最好（IC 50  = 1.70μM; GI 50  = 1.45μM）。进行了对接模

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.043
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 、 对甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到(E)-3-(2-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用小分子大阵列发现荧光氰基吡啶和脱氮杂嗪染料。

  摘要：

  [结构：见正文]氰基吡啶和脱氮杂嗪的小分子宏观阵列是通过在平面纤维素载体上进行空间寻址的合成以高纯度生成的。对杂环在平面载体上和在平面载体上的光谱特性的检查揭示了一组有前途的新型荧光染料，这些荧光染料显示出高量子产率，低pH依赖性和对溶剂极性的高敏感性。

  DOI：

  10.1021/ol0602708

文献信息

• Evaluation and Discovery of Novel Synthetic Chalcone Derivatives as Anti-Inflammatory Agents
  作者：Jianzhang Wu、Jianling Li、Yuepiao Cai、Yong Pan、Faqing Ye、Yali Zhang、Yunjie Zhao、Shulin Yang、Xiaokun Li、Guang Liang

  DOI：10.1021/jm200946h

  日期：2011.12.8

  Major anti-inflammatory agents, steroids and cyclooxygenase, were proved to have serious side effects. Here, a series of chalcone derivatives were synthesized and screened for anti-inflammatory activities. QSAR study revealed that the presence of electron-withdrawing groups in B-ring and electron-donating groups in A-ring of chalcones was important for inhibition of LPS-induced IL-6 expression. Further

  事实证明，主要的抗炎药，类固醇和环氧合酶具有严重的副作用。在这里，合成了一系列查尔酮衍生物，并筛选了抗炎活性。QSAR研究表明，查耳酮的B环中有吸电子基团，而A环中有供电子基团对于抑制LPS诱导的IL-6表达很重要。此外，化合物22，23，26，40，和47抑制TNF-α和IL-6释放的剂量依赖的方式和降低LPS诱导的TNF-α，IL-1β，IL-6，IL-12，和COX-2 mRNA的产生。从机械上讲，化合物23和26干扰JNK /NF-κB信号传导并剂量依赖性地阻止ERK和p38激活。另外，23和26对LPS诱导的死亡显示出显着的保护作用，并且能够阻断巨噬细胞中高葡萄糖激活的细胞因子谱。总之，这些数据显示了一系列在炎性疾病中具有潜在治疗作用的抗炎查耳酮。
• Development of fluorinated methoxylated chalcones as selective monoamine oxidase-B inhibitors: Synthesis, biochemistry and molecular docking studies
  作者：Bijo Mathew、Githa Elizabeth Mathew、Gülberk Uçar、Ipek Baysal、Jerad Suresh、Jobin Kunjumon Vilapurathu、Aneesh Prakasan、Jeethu Kuruppath Suresh、Anjana Thomas

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.07.001

  日期：2015.10

  mode of inhibition. The most potent compound (2E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl] prop-2-en-1-one showed the best activity and higher selectivity towards hMAO-B with Ki and SI values of 0.22 ± 0.01 μM and 0.05 comparable to that standard drug, Selegiline Ki and SI values were found as 0.33 ± 0.03 μM and 0.04, respectively. Molecular docking studies were carried out to further explain

  合成了一系列具有氟和三氟甲基衍生物的甲氧基化查耳酮，并研究了它们抑制人单胺氧化酶A和B的能力。已通过其1 H NMR，13 C NMR，质谱数据对化合物的化学结构进行了表征。和元素分析。结果表明，这些化合物是具有竞争性抑制方式的可逆和选择性MAO-B抑制剂。最有效的化合物（2 ë）-1-（4-甲氧基苯基）-3- [4-（三氟甲基）苯基〕丙-2-烯-1-酮向显示hMAO-B具有最佳的活性和更高的选择性ķ我和SI值分别为0.22±0.01μM和0.05，与标准药物Selegiline K相当i和SI值分别为0.33±0.03μM和0.04。进行了分子对接研究，以进一步解释新化合物的体外结果，并确定hMAO-B抑制剂结合腔内化合物的假设结合模式。
• FLUORESCENT DYES, METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Blackwell E. Helen

  公开号：US20070128658A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  The present invention provides a method for identifying and characterizing candidate fluorescent molecules. This method involves the generation of spatially addressed arrays of heterocyclic compounds which are candidate fluorescent molecules. The spatially addressed array can be used to identify fluorescent molecules among the candidate molecules. The spatially addressed array can be used to determine the optical characteristics of one more candidate molecules. The invention also provides methods for making such arrays of heterocyclic compounds. In a specific embodiment, synthetic methods are provided for synthesis of triarylpyridines, particularly unsymmetric triarylpyridines. n preferred embodiments, the present invention provides novel heterocyclic fluorescent compounds having deazalumazine, cyanopyridine or pyrimidine cores. Heterocyclic fluorescent compounds of this invention are useful as dyes to label molecules such as nucleic acids, peptides and proteins, and particularly antibodies. In other embodiments, the novel heterocyclic fluorescent compounds are useful as dyes to label cellular compartments and organelles. The novel heterocyclic fluorescent compounds can also be used as sensors or indicators of specific metal ions, chemical warfare agents and pH.

  本发明提供了一种用于识别和表征候选荧光分子的方法。该方法涉及生成空间定位的杂环化合物阵列，这些化合物是候选荧光分子。空间定位的阵列可用于在候选分子中识别荧光分子。空间定位的阵列可用于确定一个或多个候选分子的光学特性。该发明还提供了制备这种杂环化合物阵列的方法。在一个具体实施例中，提供了合成三芳基吡啶的合成方法，特别是非对称的三芳基吡啶。在首选实施例中，本发明提供了具有脱阿拉木青、氰基吡啶或嘧啶核的新型杂环荧光化合物。本发明的这些杂环荧光化合物可用作染料，用于标记核酸、肽和蛋白质，尤其是抗体。在其他实施例中，这些新型杂环荧光化合物可用作染料，用于标记细胞区室和细胞器。这些新型杂环荧光化合物还可用作特定金属离子、化学战剂和pH的传感器或指示剂。
• Design, synthesis and antiproliferative activity evaluation of fluorine-containing chalcone derivatives
  作者：Serdar Burmaoglu、Derya Aktas Anil、Arzu Gobek、Deryanur Kilic、Derya Yetkin、Nizami Duran、Oztekin Algul

  DOI：10.1080/07391102.2020.1848627

  日期：2022.5.24

  Abstract A series of new chalcones containing fluoro atom at B ring have been designed, synthesized, and evaluated to be antiproliferative activity against a panel of human tumor cell lines. Some of the analogs (8, 9, 12, 45, 46 and 48) displayed powerful antiproliferative effects to certain human tumor cells, but all of them were devoid of any cytotoxicity towards the normal HEK 293. Acridine orange

  摘要 已经设计、合成了一系列在 B 环上含有氟原子的新查尔酮，并评估了它们对一组人类肿瘤细胞系的抗增殖活性。一些类似物（8、9、12、45、46和48）对某些人类肿瘤细胞显示出强大的抗增殖作用，但它们都对正常的 HEK 293 没有任何细胞毒性。吖啶橙染色数据支持细胞毒性合成的类似物对肿瘤细胞的抗增殖作用是通过细胞凋亡介导的。化合物12和46使用 xCELLigence 测定法在人肝细胞癌细胞系中表现出浓度依赖性抗增殖活性。化合物对微管蛋白的计算机分子对接研究进一步支持了结构和抗增殖活性的关系，这表明我们的化合物干扰细胞分裂。 由 Ramaswamy H. Sarma 传达
• Alkene Synthesis by Photo‐Wolff‐Kischner Reaction of Sulfur Ylides and <i>N</i> ‐Tosylhydrazones
  作者：Pan‐Pan Gao、Dong‐Mei Yan、Ming‐Hang Bi、Min Jiang、Wen‐Jing Xiao、Jia‐Rong Chen

  DOI：10.1002/chem.202102671

  日期：2021.10.13

  A visible-light-driven and room temperature photo-Wolff-Kischner reaction of sulfur ylides and N-tosylhydrazones has been developed for the first time to provide modular access to alkene synthesis. The high functional group tolerance and broad substrate scope were demonstrated by more than 60 examples. Both E- and Z-olefinic stereochemistry in the products could be controlled with excellent stereoselectivity

  首次开发了硫叶立德和 N-甲苯磺酰腙的可见光驱动和室温光沃尔夫-基施纳反应，以提供烯烃合成的模块化途径。60 多个实例证明了高官能团耐受性和广泛的底物范围。产品中的 E- 和 Z- 烯烃立体化学都可以以优异的立体选择性进行控制。一系列机理研究支持该反应应该通过自由基 - 负离子交叉途径进行，具体涉及将光生硫叶立德自由基阳离子添加到 N-甲苯磺酰腙形成碳负离子和随后的沃尔夫-基施纳过程。