(E)-3-(2-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(2E)-3-(2-Methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: ZSXLQEAUXLJRSQ-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 铂 作用下， 生成 3-(2-methoxy-phenyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  872.黄烷的聚合。第二部分 4'-甲氧基黄烷与酚的缩合

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580004302
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-methoxy-2-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)benzene 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-3-(2-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  异种诊断素的多功能全合成

  摘要：

  Xenognosin，4，第一个被鉴定的用于寄生被子植物的宿主识别物质，是通过有效制备几种结构类似物的途径合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87153-1

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Alkoxylated Chalcones
  作者：Xiao-Guang Bai、Chang-Liang Xu、Shuang-Shuang Zhao、Hong-Wei He、Yu-Cheng Wang、Ju-Xian Wang

  DOI：10.3390/molecules191117256

  日期：——

  A series of chalcones a1–20 bearing a 4-OMe groups on the A-ring were initially synthesized and their anticancer activities towards HepG2 cells evaluated. Subsequently, a series of chalcones b1–42 bearing methoxy groups at the 2' and 6'-positions of the B-ring were synthesized and their anticancer activities towards five human cancer cell lines (HepG2, HeLa, MCF-7, A549 and SW1990) and two non-tumoral human cell lines evaluated. The results showed that six compounds (b6, b8, b11, b16, b18, b22, b23 and b29) displayed promising activities, with compounds b22 and b29 in particular showing higher levels of activity than etoposide against all five cancer cell lines. Compound b29 showed a promising SI value compared with both HMLE and L02 (2.1–6.5 fold in HMLE and > 33 > 103.1 fold in L02, respectively).

  一系列在A环上带有4-OMe基团查尔酮a1-20被合成，并评估了它们对HepG2细胞的抗癌活性。随后，合成了一系列在B环的2'和6'-位置带有甲氧基的查尔酮b1-42，并评估了它们对五种人癌细胞系（HepG2、HeLa、MCF-7、A549和SW1990）和两种非瘤人细胞系的抗癌活性。结果显示，六个化合物（b6、b8、b11、b16、b18、b22、b23和b29）显示出有望的活性，特别是化合物b22和b29在所有五种癌细胞系中显示出比依托泊苷更高的活性水平。与HMLE和L02相比，化合物b29显示出有希望的SI值（分别是HMLE的2.1-6.5倍，L02的>103.1倍）。
• Hansch’s analysis application to chalcone synthesis by Claisen–Schmidt reaction based in DFT methodology
  作者：Marco Mellado、Alejandro Madrid、Úrsula Martínez、Jaime Mella、Cristian O. Salas、Mauricio Cuellar

  DOI：10.1007/s11696-017-0316-3

  日期：2018.3

  Chalcones are bioactive compounds obtained from either natural sources or synthetic procedures and widely used due to their several biological properties. The most common experimental methodology in obtaining these compounds is Claisen–Schmidt reaction, which is a particular type of aldolic condensation. In this work, we have synthesized 23 chalcones and by density functional theory (DFT) calculation

  查耳酮是从天然来源或合成方法获得的生物活性化合物，由于其多种生物学特性而被广泛使用。获得这些化合物最常见的实验方法是克莱森-施密特反应，这是一种特殊的醛醇缩合反应。在这项工作中，我们合成了23个查耳酮，并通过密度泛函理论（DFT）计算，我们研究了几种苯甲醛的反应性差异及其对该反应产率的影响。在分子轨道描述符的基础上，基于Hansch的分析获得了两个定量结构-反应性关系（QSRR）模型。这项研究的结果表明，对于大多数苯甲醛（23种化合物中的15种），它们的反应性与LUMO能量和全球亲电指数相关（ω）值，这是在克莱森－施密特凝聚机理（亲核加成）的第一步中确定的。同样，对于最小的苯甲醛类，它们的反应性与它们的HOMO和ΔL  -  H（LUMO-HOMO）能量有关，这是在机理的第二步（反式消除）中确定的。这是基于DFT方法分析查尔酮合成产率的QSRR模型的第一份报告。
• Alkene Synthesis by Photo‐Wolff‐Kischner Reaction of Sulfur Ylides and <i>N</i> ‐Tosylhydrazones
  作者：Pan‐Pan Gao、Dong‐Mei Yan、Ming‐Hang Bi、Min Jiang、Wen‐Jing Xiao、Jia‐Rong Chen

  DOI：10.1002/chem.202102671

  日期：2021.10.13

  A visible-light-driven and room temperature photo-Wolff-Kischner reaction of sulfur ylides and N-tosylhydrazones has been developed for the first time to provide modular access to alkene synthesis. The high functional group tolerance and broad substrate scope were demonstrated by more than 60 examples. Both E- and Z-olefinic stereochemistry in the products could be controlled with excellent stereoselectivity

  首次开发了硫叶立德和 N-甲苯磺酰腙的可见光驱动和室温光沃尔夫-基施纳反应，以提供烯烃合成的模块化途径。60 多个实例证明了高官能团耐受性和广泛的底物范围。产品中的 E- 和 Z- 烯烃立体化学都可以以优异的立体选择性进行控制。一系列机理研究支持该反应应该通过自由基 - 负离子交叉途径进行，具体涉及将光生硫叶立德自由基阳离子添加到 N-甲苯磺酰腙形成碳负离子和随后的沃尔夫-基施纳过程。
• QSAR‐driven synthesis of antiproliferative chalcones against SH‐SY5Y cancer cells: Design, biological evaluation, and redesign
  作者：Marco Mellado、Mauricio Reyna‐Jeldes、Caroline Weinstein‐Oppenheimer、Alejandra A. Covarrubias、Luis F. Aguilar、Claudio Coddou、Jaime Mella、Mauricio A. Cuellar

  DOI：10.1002/ardp.202200042

  日期：2022.7

  types of cancer found in infants, and traditional chemotherapy has limited efficacy against this pathology. Thus, the development of new compounds with higher activity and selectivity than traditional drugs is a current challenge in medicinal chemistry research. In this study, we report the synthesis of 21 chalcones with antiproliferative activity and selectivity against the neuroblastoma cell line SH-SY5Y

  神经母细胞瘤是在婴儿中发现的最常见的癌症类型之一，而传统的化学疗法对这种病理学的疗效有限。因此，开发比传统药物具有更高活性和选择性的新化合物是当前药物化学研究的挑战。在这项研究中，我们报告了 21 种查尔酮的合成，这些查尔酮对神经母细胞瘤细胞系 SH-SY5Y 具有抗增殖活性和选择性。然后，我们开发了具有高质量统计值（ q 2  > 0.7；r 2  > 0.8；r 2 pred > 0.7）的三维定量构效关系模型（比较分子场分析和比较分子相似性指数分析） ，使用我知道了50和选择性指数 (SI) 数据作为因变量。利用这些理论模型得出的信息，我们设计并合成了 16 个新分子以证明它们的一致性，发现这些衍生物对 SH-SY5Y 细胞具有良好的抗增殖活性，其中三个显示出比参考药物 5-氟尿嘧啶和顺铂更高的 SI ，还显示出与这些药物相当的促凋亡作用，正如通过测量它们对执行者 caspase 3/7
• Palladium-catalysed Suzuki-Miyaura coupling of α, β-unsaturated superactive triazine esters
  作者：Dezhi Lin、hongyu Yang、Xiao Zhang、Huaming Sun、Xuepeng Zhang、Yajun Jian、Wei-Qiang Zhang、Yunfang Liu、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/d3cc00336a

  日期：——

  Palladium-catalysed Suzuki–Miyaura couplings of α,β-unsaturated acid derivatives are challenging due to the susceptibility of their CC bonds adjacent to carbonyl groups. In this work, we describe a highly selective C–O activation approach to this transformation using superactive triazine esters and organoborons as coupling partners. 42 α,β-unsaturated ketones with diverse functional groups have been

  钯催化的 α,β-不饱和酸衍生物的 Suzuki-Miyaura 偶联具有挑战性，因为它们的 C C 键与羰基相邻。在这项工作中，我们描述了一种使用超活性三嗪酯和有机硼作为偶联伙伴来实现这种转化的高选择性 C-O 活化方法。用该方法制备了 42 种具有不同官能团的 α,β-不饱和酮。机理研究表明，三嗪激活 C-O 键和稳定催化剂与底物之间的非共价相互作用的双重功能对于反应的成功至关重要。该方法的效率、功能组兼容性和独特的机制使其成为经典方法的有价值的替代品。