4-(difluoromethoxy)phenyl azide | 1415758-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(difluoromethoxy)phenyl azide
• 英文别名: 1-azido-4-(difluoromethoxy)benzene；1-Azido-4-(difluoromethoxy)benzene
• CAS: 1415758-94-9
• 化学式: C₇H₅F₂N₃O
• 分子量: 185.133
• InChiKey: YPVQPJXFNXUJNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(difluoromethoxy)phenyl azide 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 lithium hydroxide monohydrate 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (S)-1-(4-(difluoromethoxy)phenyl)-N-(2-fluoro-4-(morpholin-2-yl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BENZAMIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZAMIDE SUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明涉及以下化合物，其化学式为（I）其中R1为氢、卤素、氰基、较低的烷基、卤素取代的较低烷基、较低的烷氧基、卤素取代的较低烷氧基或C（O）NH2，或为苯基，可选择地被卤素、氰基或卤素取代的较低烷氧基取代，或为2,2-二氟苯并[d][1,3]二噁唑-5-基，或为6-（三氟甲基）吡嗪-2-基或5-（三氟甲基）吡嗪-2-基或6-（三氟甲基）嘧啶-4-基，或为6-（三氟甲基）吡啶-3-基，或为5-氰基吡嗪-2-基或为2-（三氟甲基）嘧啶-4-基；n为1或2，R2为卤素、较低烷基或氰基，R3为氢，或R2为氢，R3为卤素、较低烷基或氰基；X为键，-NR'-，-CH2NH-或-CHR'-；R'为氢或较低烷基；Z为键，-CH2-或-O-；Ar为苯基或杂环芳基，选自由1H-吲唑-3-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、嘧啶-5-基、1H-吡唑-3-基、1H-吡唑-4-基或1H-吡唑-5-基；或其药学上适宜的酸盐，可用于治疗抑郁症、焦虑症、躁郁症、注意缺陷多动障碍（ADHD）、与压力相关的疾病、精神疾病、精神分裂症、神经疾病、帕金森病、神经退行性疾病、阿尔茨海默病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用、代谢紊乱、进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍、睡眠和昼夜节律障碍以及心血管疾病的治疗。

  公开号：

  WO2012168265A1
• 作为产物：
  描述：

  4-二氟甲氧基苯胺 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(difluoromethoxy)phenyl azide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BENZAMIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZAMIDE SUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明涉及以下化合物，其化学式为（I）其中R1为氢、卤素、氰基、较低的烷基、卤素取代的较低烷基、较低的烷氧基、卤素取代的较低烷氧基或C（O）NH2，或为苯基，可选择地被卤素、氰基或卤素取代的较低烷氧基取代，或为2,2-二氟苯并[d][1,3]二噁唑-5-基，或为6-（三氟甲基）吡嗪-2-基或5-（三氟甲基）吡嗪-2-基或6-（三氟甲基）嘧啶-4-基，或为6-（三氟甲基）吡啶-3-基，或为5-氰基吡嗪-2-基或为2-（三氟甲基）嘧啶-4-基；n为1或2，R2为卤素、较低烷基或氰基，R3为氢，或R2为氢，R3为卤素、较低烷基或氰基；X为键，-NR'-，-CH2NH-或-CHR'-；R'为氢或较低烷基；Z为键，-CH2-或-O-；Ar为苯基或杂环芳基，选自由1H-吲唑-3-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、嘧啶-5-基、1H-吡唑-3-基、1H-吡唑-4-基或1H-吡唑-5-基；或其药学上适宜的酸盐，可用于治疗抑郁症、焦虑症、躁郁症、注意缺陷多动障碍（ADHD）、与压力相关的疾病、精神疾病、精神分裂症、神经疾病、帕金森病、神经退行性疾病、阿尔茨海默病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用、代谢紊乱、进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍、睡眠和昼夜节律障碍以及心血管疾病的治疗。

  公开号：

  WO2012168265A1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel 1,2,3-triazole derivatives as anti-tubercular agents
  作者：Abdul Aziz Ali、Dhrubajyoti Gogoi、Amrita K. Chaliha、Alak K. Buragohain、Priyanka Trivedi、Prakash J. Saikia、Praveen S. Gehlot、Arvind Kumar、Vinita Chaturvedi、Diganta Sarma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.008

  日期：2017.8

  A library of seventeen novel 1,2,3-triazole derivatives were efficiently synthesized in excellent yields by the popular ‘click chemistry’ approach and evaluated in vitro for their anti-tubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Ra (ATCC 25177 strain). Among the series, six compounds exhibited significant activity with minimum inhibitory concentration (MIC) values ranging from 3.12 to

  通过流行的“点击化学”方法以优异的产率有效合成了17种新颖的1,2,3-三唑衍生物的文库，并在体外评估了它们对结核分枝杆菌H37Ra（ATCC 25177株）的抗结核活性。在该系列中，六种化合物表现出显着的活性，最小抑制浓度（MIC）值在3.12至0.78μg/ mL的范围内，并且对MBMDMQ（小鼠骨髓衍生的巨噬细胞）没有明显的细胞毒性。将目标化合物分子对接至DprE1（癸二烯基磷酸基-β- d-核糖-2'-表异构酶）的活性位点揭示了有关合理结合相互作用的重要信息。
• Ag–NHC anchored on silica: an efficient ultra-low loading catalyst for regioselective 1,2,3-triazole synthesis
  作者：Anirban Garg、Nagesh Khupse、Ankur Bordoloi、Diganta Sarma

  DOI：10.1039/c9nj03892b

  日期：——

  A silica-supported silver complex, Ag–NHC@SiO₂, was prepared by an anchoring coordination technique, which was successfully employed for the click reaction under mild reaction conditions.

  一种硅支撑的银配合物Ag-NHC@SiO₂通过锚定协调技术制备，成功地应用于温和反应条件下的点击反应。
• Designing a new basic ionic liquid [DHIM][OH] as a task specific bifunctional catalyst for facile microwave assisted metal free synthesis of 5-amino-1,2,3-triazoles
  作者：Bidyutjyoti Dutta、Anirban Garg、Parmita Phukan、Akshay Kulshrestha、Arvind Kumar、Diganta Sarma

  DOI：10.1039/d1nj02391h

  日期：——

  A green protocol for the synthesis of a series of 5-amino-1,2,3-triazoles from benzyl cyanide and phenyl azide derivatives catalyzed by the novel bifunctional ionic liquid [DHIM][OH] under microwave irradiation has been developed. The bifunctional ionic liquid which acts as a catalyst can be accessed through rapid preparation via incorporation of microwave irradiation. To the best of our knowledge

  开发了一种在微波辐射下由新型双功能离子液体 [DHIM][OH] 催化的苄基氰和叠氮化苯衍生物合成一系列 5-氨基-1,2,3-三唑的绿色方案。作为催化剂的双功能离子液体可以通过引入微波辐射来快速制备。据我们所知，本方法是第一种在微波辐射下使用有机催化剂在温和条件下快速组装 5-氨基-1,2,3-三唑的方法。此外，与产品相关的小E因子值证实了当前协议的绿色属性。
• SUBSTITUTED BENZAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Galley Guido

  公开号：US20120316165A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to compounds of formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , X, Z, Ar, and n are as described in the claims, Ar is phenyl or heteroaryl, selected from the group consisting of 1H-indazole-3yl, pyridine-2-yl, pyridine-3-yl, pyridine-4-yl, pyrimidine-5-yl, 1H-pyrazole-3-yl, 1H-pyrazole-4-yl and 1H-pyrazole-5-yl; or to a pharmaceutically suitable acid addition salt thereof, which may be used for the treatment of depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), stress-related disorders, psychotic disorders, schizophrenia, neurological diseases, Parkinson's disease, neurodegenerative disorders, Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, hypertension, substance abuse, metabolic disorders, eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.

  本发明涉及以下式中的化合物，其中R1、R2、R3、X、Z、Ar和n如索权所述，Ar为苯基或杂环芳基，所述杂环芳基选自以下群体：1H-吲哚基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、嘧啶-5-基、1H-吡唑-3-基、1H-吡唑-4-基和1H-吡唑-5-基；或其药学上适用的酸加盐，可用于治疗抑郁症、焦虑障碍、躁郁症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、与压力相关的障碍、精神障碍、精神分裂症、神经系统疾病、帕金森病、神经退行性疾病、阿尔茨海默病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用、代谢障碍、进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍、睡眠和昼夜节律障碍，以及心血管疾病。
• Silica immobilized copper N‐heterocyclic carbene: An effective route to 1,2,3‐triazoles via azide‐alkyne cycloaddition and multicomponent click reaction
  作者：Anirban Garg、Nobomi Borah、Jasmin Sultana、Akshay Kulshrestha、Arvind Kumar、Diganta Sarma

  DOI：10.1002/aoc.6298

  日期：2021.9

  supported copper N-heterocyclic carbene (Cu-NHC@SiO2) complex is prepared and characterized by scanning electron microscopy (SEM), energy dispersive X-ray spectroscopy (EDX) and X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) analyses. This complex is an efficient and easily retrievable catalyst for 1,2,3-triazole synthesis through direct azide-alkyne cycloaddition reaction as well as one-pot reaction using arylboronic

  制备了一种新型二氧化硅负载的铜 N-杂环卡宾 (Cu-NHC@SiO 2 ) 配合物，并通过扫描电子显微镜 (SEM)、能量色散 X 射线光谱 (EDX) 和 X 射线光电子能谱 (XPS) 分析表征。该配合物是一种有效且易于回收的催化剂，用于通过直接叠氮化物-炔烃环加成反应以及使用芳基硼酸的一锅反应合成 1,2,3-三唑。该催化体系也适用于从各种苯甲醛合成 4-芳基-NH-1,2,3-三唑。此外，对于通过直接叠氮化物-炔烃环加成和多组分反应合成 1,2,3-三唑的所有三种方法，催化剂可以有效地循环至第五次循环。