(E)-N'-benzylidene-4-methylbenzohydrazide | 59394-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N'-benzylidene-4-methylbenzohydrazide
• 英文别名: (E)-N′-benzylidene-4-methylbenzohydrazide；4-Methyl-N'-[(E)-phenylmethylidene]benzohydrazide；N-[(E)-benzylideneamino]-4-methylbenzamide
• CAS: 59394-98-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: NFRNQIUUFKWQQG-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N'-benzylidene-4-methylbenzohydrazide 在 lead dioxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到2-(4-甲基苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  Milcent, Rene; Barbier, Geo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 77 - 80

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 生成 (E)-N'-benzylidene-4-methylbenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  含氮的不饱和化合物。第4部分。1-氯-2,3-二氮杂丁二烯与S-亲核试剂的进一步反应

  摘要：

  通过亚硫酰氯与芳酰肼（Ar 1 CONHN CHAr 2）反应制得的1-Chloro-1,4-diaryl-2,3-diazabutadienes（Ar 1 CCl NN CHAr 2）与硫代氨基脲或硫代碳酰肼反应生成2-亚芳基肼基-5-芳基-1,3,4-噻二唑，并与硫氰酸钾反应生成1-硫氰酸根-1,4-二芳基-2,3-二氮杂-丁二烯，其热异构化为芳基氨基-5-芳基-1,3 ，4-噻二唑。1-氯-1,4-二苯基-2,3-二氮杂丁二烯与乙基黄原酸钾反应生成1-乙基黄蒽基-2,3-二氮杂丁二烯，经热解后生成2,5-二苯基-1,3,4-噻二唑。

  DOI：

  10.1039/p19810000349

文献信息

• Comparative studies on the pyrolysis ofN-arylideneaminoamides: Kinetic and mechanistic studies
  作者：Nouria A. Al-Awadi、Yehia A. Ibrahim、Mehul Patel、Bobby J. George、Alya M. Al-Etiabi

  DOI：10.1002/kin.20219

  日期：2007.2

  Rates of thermal decomposition of title compounds have been measured using a static reaction system. They undergo a unimolecular first-order elimination to give arylnitrile and the corresponding substituted amides. The decomposition parallels that of N-arylidenamino cyclic amide. The relative elimination rates at 600 K were calculated. The kinetic data reveal that the electronic effects of substituents

  使用静态反应系统测量了标题化合物的热分解速率。它们经历单分子一级消除，得到芳腈和相应的取代酰胺。分解与 N-芳基氨基环酰胺的分解相似。计算了 600 K 时的相对消除率。动力学数据表明，甲基、苯基、苄基和烯丙基等取代基的电子效应与亚芳基氮原子上的孤对电子离域的相反方向有关。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 39: 59–66, 2007
• The mechanism of cyclization of 1,4-diaryl-1-azido-2,3-diazabuta-1,3-dienes to tetrazoles. Imidoyl azides stabilized by slow nitrogen inversion
  作者：Anthony F. Hegarty、Kieran Brady、Maria Mullane

  DOI：10.1039/p29800000535

  日期：——

  The imidoyl azides (9) are stabilized in the open chain azido form because of their configuration (which is Z about the CN bond) and slow ZE isomerisation. The rates of conversion of the azides (9) into the isomeric tetrazoles (12) have been measured and are characterized by a low sensitivity to solvent, a larger substituent effect for the remote substituent Y than for the adjacent X (ρY+ 1.45, ρX–0

  酰亚胺基叠氮化物（9）由于其构型（Z约为C N键）和缓慢的ZE异构化而稳定在开链叠氮基形式中。所述叠氮化物（9）的转化成异构体四唑（12）的比率进行了测量，并且特征在于低灵敏度到溶剂中，所述远程取代基的较大取代基期Y比在相邻X（ρ Ý + 1.45， ρ X -0.28在甲苯中在70℃），Δ小号‡ -6 CAL摩尔-1，K -1，和不敏感的催化剂。所有这些数据都指向氮转化，而不是决定速率的叠氮化物环化步骤本身。该Ë-叠氮化物未检测到，可能迅速环化为（12）。讨论了这些结果对其他开环叠氮化物的一般适用性。
• Autotandem Catalyst: From Acylhydrazones to <i>N</i>′,<i>N</i>′-Methylaliphatic Acylhydrazides via Transfer Hydrogenation/<i>N</i>-Methylation with Methanol Catalyzed by a Cp* Iridium Complex Bearing a Functional Ligand
  作者：Shiyuan Luo、Xiangchao Xu、Peng Zhang、Qixun Shi、Xiaoguang Yang、Feng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03719

  日期：2022.12.16

  A new strategy for the synthesis of N′,N′-methylaliphatic acylhydrazides from acylhydrazones via transfer hydrogenation/N-methylation with methanol as both the hydrogen source and the methylating reagent has been proposed and accomplished. In the presence of [Cp*Ir(2,2′-bpyO)(H2O)] (1 mol %) and Cs2CO3 (0.3 equiv), a range of desired products were obtained in high yields. It was also confirmed that

  提出并实现了以甲醇为氢源和甲基化试剂，通过转移氢化/ N-甲基化从酰肼合成N '，N'-甲基脂肪酰肼的新策略。在 [Cp*Ir(2,2'-bpyO)(H 2 O)]（1 mol %）和 Cs 2 CO 3（0.3 当量）的存在下，以高产率获得了一系列所需的产物。还证实了催化剂的 bpy 配体中的功能单元对铱配合物的催化活性至关重要。还介绍了本催化体系的机理研究和实际应用。
• Sah, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1940, vol. 59, p. 1029,1034
  作者：Sah

  DOI：——

  日期：——
• Stolle; Stevens, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1904, vol. <2> 69, p. 378
  作者：Stolle、Stevens

  DOI：——

  日期：——