5-(4-溴苯基)-2-苯基-2H-吡唑-3-胺 | 201735-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(4-溴苯基)-2-苯基-2H-吡唑-3-胺
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-5-amine
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine；5-(4-bromophenyl)-2-phenylpyrazol-3-amine
• CAS: 201735-04-8
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN₃
• 分子量: 314.184
• InChiKey: CHHODSBVRNGXPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210～212℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-溴苯基)-2-苯基-2H-吡唑-3-胺 在 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二苯醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 12-Amino-3-(4-bromophenyl)-10-(4-chlorophenyl)-8-oxo-5-phenyl-13-oxa-4,5,7-triazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),2(6),3,11-tetraene-11-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型稠合 2-氨基吡喃和吡喃嘧啶酮的合成

  摘要：

  吡喃稠合杂环作为抗菌剂、1 抗组胺药、2 抗微生物剂、3 酶底物、4 和生物碱非常重要。 5 多项专利描述了吡喃稠合衍生物在液晶显示装置、6 墨水等高科技应用中的合成和技术重要性射流、7 光致变色材料、8 和电致发光材料。9 吡喃电熔染料因其强荧光而受到特别关注。 10-13 Wang 等人。由 1-萘酚或 1,5-萘二醇与芳香醛、丙二腈或氰基乙酸乙酯反应制备了 2-氨基苯并[h]色烯和萘并[1,2-b;6,5-b']二吡喃衍生物。乙醇中的 KF-Al2O3。14 Marco 等人。合成了不对称的 3-alkoxycarbonyl-2-amino-4-aryl-4H-naphthol[1, 2b]吡喃通过在甲苯中的哌啶催化下将 1-萘酚与亚芳基氰基乙酸酯进行 Mich-ael 加成，15 类似地，Elnagdi、Aal 和 Yassin 已将二甲酮加入到由乙酸中的哌啶催化的亚芳基丙二腈中以获得苯并[b]

  DOI：

  10.1080/00304948.2013.834776
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-(4-溴苯基)-2-苯基-2H-吡唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  漆酶介导的 5-氨基吡唑化学选择性 C-4 芳基化

  摘要：

  5-氨基吡唑的化学选择性芳基化是通过嗜热毁丝霉漆酶 (Novozym 51003) 催化的儿茶酚氧化形成邻醌，随后 5-氨基吡唑对儿茶酚中间体进行亲核攻击来进行的。 C-4芳基化产物是在极其温和的条件下获得的，无需胺保护或底物卤化。通过该方法，制备了 10 种具有中等至良好效率 (42-94%) 的衍生物。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0308036

文献信息

• Friedländer condensation of 5-aminopyrazole-4-carbaldehydes with reactive α-methylene ketones: Synthesis of pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridines
  作者：Madhukar N. Jachak、Appasaheb B. Avhale、Chanda D. Tantak、Raghunath B. Toche、Claudia Reidlinger、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.5570420710

  日期：2005.11

  has been synthesized by Friedlander condensation of 5-arninopyrazole-4-carbaldehydes 3 with α-methylene ketones such as acetone (4a) or acetophenones 4b-f with potassium hydroxide as basic catalyst. Condensation of 5-aminopyrazole-4-carbaldehydes 3 and unsymmetric dialkylketones 6 yielded mixtures of isomeric pyra-zolo[3,4-b]pyridine derivatives 7 and 8. Condensation of 5-aminopyrazole-4-carbaldehydes

  通过5-氨基吡唑-4-甲醛3与α-亚甲基酮的弗里德兰德缩合反应，合成了一系列的1,3,6-三取代和1,3,5,6-四取代的吡唑并[3,4- b ]吡啶5。如丙酮（4a）或苯乙酮4b-f，以氢氧化钾为碱性催化剂。5-氨基吡唑-4-甲醛3和不对称二烷基酮6的缩合得到异构的吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物7和8的混合物。5-氨基吡唑-4-甲醛3与CH-酸性酰基乙腈的缩合反应9并以哌啶为碱性催化剂的酰基乙酸酯11得到吡唑并[3，4- b ]吡啶-二-5-甲腈10和吡唑并[3，4- b ]吡啶-5-羧酸酯12。以丙二酸二乙酯13为CH-酸性组分，得到吡唑并[3，4- b ]吡啶-6-酮14。
• Synthesis of pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridines using ammonium acetate as green reagent in multi-component reactions
  作者：Madhukar N. Jachak、Appasaheb B. Avhale、Bhausaheb K. Ghotekar、Dhananjay B. Kendre、B. Toche Raghunath

  DOI：10.1002/jhet.5570450447

  日期：2008.7

  Several new pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives were synthesized by one pot cyclocondensation of the components; 5-amino-3-aryl-1H-phenylpyrazoles, p-substituted benzoylacetonitriles and some aldehydes. The condensations were most effective by using ammonium acetate as the base catalyst; triethylamine was also studied as a catalyst.

  一锅环缩合合成了几种新的吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物。5-氨基-3-芳基-1 H-苯基吡唑，对位取代的苯甲酰基乙腈和一些醛。使用乙酸铵作为碱催化剂，缩合最有效。还研究了三乙胺作为催化剂。
• An efficient synthesis of pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyridines from 5-aminopyrazoles and cyclic β-keto ester
  作者：Raghunath B. Toche、Bhausaheb K. Ghotekar、Dhananjay B. Kendre、Muddassar A. Kazi、Madhukar N. Jachak

  DOI：10.1002/jhet.5570450624

  日期：2008.11

  5-Chloroethylpyrazolo[3,4-b]pyridines were synthesized by condensation of 5-aminopyrazoles with α-acetyl γ-butyrolactone followed by cyclization treating with phosphorous oxychloride. 5-Chloroethyl-pyrazolo[3,4-b]pyridines, thus obtained, were then converted to the corresponded tricyclic pyrazolo[3,4-b]-pyrrolo[2,3-d]pyridines by treating with some primary amines.

  通过将5-氨基吡唑与α-乙酰基γ-丁内酯缩合，然后用三氯氧化磷环化，合成5-氯乙基吡唑并[3,4- b ]吡啶。然后通过用一些伯胺处理，将由此获得的5-氯乙基-吡唑并[3,4- b ]吡啶转化为相应的三环吡唑并[3,4- b ]-吡咯并[2,3- d ]吡啶。
• Effect of substituents on absorption and fluorescence properties of pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyrrolo[2,3<b>-</b><i>d</i>]pyridines
  作者：Bhausaheb K Ghotekar、Muddassar A Kazi、Madhukar N Jachak、Raghunath B Toche

  DOI：10.1139/v08-155

  日期：2008.11.1

  A convenient route was successfully developed for the synthesis of novel heterocycles such as pyrazolo[3,4-b]pyrrolo[2,3-d]pyridines (PPP) from pyrazolo[3,4-b]pyridines in good yield. The PPP derivatives synthesized were further studied for their photophysical properties, and it was observed that absorption and emission λ_max changed, owing to the substituent effect at 4 positions. These compounds were obtained from highly reactive starting materials, 5-aminopyrazoles and α-acetyl γ-butyrolactone.Key words: α-acetyl γ-butyrolactone, pyrazolo[3,4-b]pyrrolo[2,3-d] pyridine, absorption, emission, fluorescence.

  研究人员成功地开发了一条简便的路线，以吡唑并[3,4-b]吡啶为原料合成新型杂环，如吡唑并[3,4-b]吡咯并[2,3-d]吡啶（PPP），收率良好。对合成的 PPP 衍生物的光物理特性进行了进一步研究，发现由于 4 个位置上取代基的影响，吸收和发射 λmax 发生了变化。关键词：α-乙酰基γ-丁内酯 吡唑并[3,4-b]吡咯并[2,3-d]吡啶 吸收 发射 荧光。
• Sequential one-pot synthesis and antioxidant evaluation of 5-amino-4-(arylselanyl)-1H-pyrazoles
  作者：Raquel G. Jacob、Daniela Hartwig、José Edmilson R. Nascimento、Paola B. Abib、Camila P. Ebersol、Pâmela P.P. Nunes、Paloma T. Birmann、Angela M. Casaril、Lucielli Savegnago、Ricardo F. Schumacher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153992

  日期：2022.8

  We describe herein a simple and efficient method for the sequential one-pot synthesis of 5-amino-4-(arylselanyl)-1H-pyrazoles catalyzed by CuI/bpy under mild conditions. The starting materials are easily available benzoylacetonitriles, substituted hydrazines and diaryl diselenides. A range of substituted 5-amino-4-(arylselanyl)-1H-pyrazoles was obtained in moderate to good yields (49% to 90%). Moreover

  我们在此描述了一种简单有效的方法，用于在温和条件下由 CuI/bpy 催化连续一锅合成 5-氨基-4-(芳基硒基)-1 H-吡唑。起始材料是容易获得的苯甲酰乙腈、取代的肼和二芳基二硒化物。以中等至良好的产率（49% 至 90%）获得了一系列取代的 5-氨基-4-(芳基硒基)-1 H-吡唑。此外，我们在几项体外试验中报告了 5-amino-4-(arylselanyl)-1 H -pyrazoles 的抗氧化作用，这非常重要，因为氧化应激在各种人类疾病的发展中起着至关重要的作用。我们的数据显示，所有化合物在清除合成自由基 ABTS 方面都表现出良好的效果+，在铁离子降低抗氧化能力 (FRAP) 测定中呈现还原能力，以及抑制亚油酸过氧化的能力。因此，这些化合物可能是保护免受氧化疾病的有趣合成分子。