ethyl 1-(n-octyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 1191952-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(n-octyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-octyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate；ethyl 1-octyl-1H-1,2,3-triazole-carboxylate；Ethyl 1-octyltriazole-4-carboxylate
• CAS: 1191952-86-9
• 化学式: C₁₃H₂₃N₃O₂
• 分子量: 253.345
• InChiKey: ZYTRQIOQCVSMKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-azidooctane 、 丙炔酸乙酯 在 C₄₈H₅₄Cu₂I₂P₂ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到ethyl 1-(n-octyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含三联苯基膦的双核卤化铜（I）：合成，光物理研究和在CuAAC反应中的催化应用。

  摘要：

  几个双核三联苯磷化氢铜（I）的组合物，卤化物配合物[的CuX（PR 2的Ar'）] 2（X =氯，溴，I; R =烃基中，Ar'= 2,6- diarylterphenyl自由基），1 - 5，已经从CuX与1当量的膦配体的反应中分离出α-己内酰胺。它们中的大多数已经通过固态X射线衍射研究进行了表征，因此可以比较讨论不同的结构参数，即Cu··Cu和Cu···Aryl分离，配位膦所采用的构象以及Pb的平面度Cu 2 X 2芯。中心对称的配合物[的CuI（PME 2的Ar XYL2）] 2，1C和[碘化亚铜（PET 2的Ar Mes2）] 2，3C，尽管它们相似的结构，示出了粉末形式的非常明显的光致发光（PL）在室温下。DFT计算已经研究并支持了这些化合物在液体溶液，固-固Zeonex溶液和粉末样品在室温和77 K下的光物理行为。通过群论计算和投影算子技术对振动耦合模态的识别表明，这些模态的表

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c01397

文献信息

• Fine-Tunable Tris(triazolyl)methane Ligands for Copper(I)- Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Reactions
  作者：Erhan Ozkal、Patricia Llanes、Fernando Bravo、Alessandro Ferrali、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.201300887

  日期：2014.3.10

  modular tris(triazolyl)methane ligands for copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions is reported. The synthesis of the first generation ligand, tris(1‐benzyl‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)methanol (1a), suitable for work in aqueous systems, is reported at the 50–100 mmol scale through a one‐stage, environmentally benign procedure. One‐stage procedures for the synthesis of tris(aryltriazolyl)methanol

  据报道，已经准备了一个小的模块式三（三唑基）甲烷配体库，用于铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。据报道，适用于水性体系的第一代配体，三（1-苄基-1 H -1,1,2,3-三唑-4-基）甲醇（1a）的合成规模为50-100 mmol通过一个阶段性的，对环境无害的程序。设计用于电子微调催化性能和1a衍生醚2c的三（芳基三唑基）甲醇结构（1b，苯基; 1c，对三氟甲基苯基; 1d，对甲氧基苯基）的一步合成程序还报道了设计用于有机溶剂中的CuAAC反应的（OBn）和2d（OMe）。已在六种不同溶剂（水，己烷，甲苯，二氯甲烷，四氢呋喃和乙腈）中苯乙炔与苄基叠氮化物的反应中测试了整套配体（1a–d，2c–d），并进行了鉴定的1B，1C和2C的配位体描绘的最高耐受所考虑的家庭内的溶剂的极性的变化。配体1b–d和2c在小系列炔烃与叠氮化物在两种截然不同的反应介质中环加成反应中的比较性能（1：1）已经研究了叔丁基/
• Hydroxyapatite-supported copper(II)-catalyzed azide–alkyne [3+2] cycloaddition with neither reducing agents nor bases in water
  作者：Yoshiro Masuyama、Kazuki Yoshikawa、Noriyuki Suzuki、Kenji Hara、Atsushi Fukuoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.060

  日期：2011.12

  Copper(II)-exchanged hydroxyapatite, prepared by ion-exchanging of Ca(II) in calcium hydroxyapatite [Ca-10(PO4)(6)(OH)(2)] with Cu(NO3)(2) at 70 degrees C in water, functions as a reusable heterogeneous catalyst with neither reducing agents nor bases for azide-alkyne [3+2] cycloaddition at 50 degrees C in water under air. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Highly Active Catalyst for Huisgen 1,3-Dipolar Cycloadditions Based on the Tris(triazolyl)methanol−Cu(I) Structure
  作者：Salih Özçubukçu、Erhan Ozkal、Ciril Jimeno、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/ol9018776

  日期：2009.10.15

  A new tris(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol ligand 3 has been prepared by a triple Cu(I)-catalyzed alkyne-azide 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC). Ligand 3 forms a stable complex with CuCl, which catalyzes the Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition on water or under neat conditions. Low catalyst loadings, short reaction times at room temperature, and compatibility with free amino groups make 3-CuCl an outstanding catalyst for CuAAC.
• Dinuclear Cu(I) Halides with Terphenyl Phosphines: Synthesis, Photophysical Studies, and Catalytic Applications in CuAAC Reactions
  作者：Álvaro Beltrán、Inmaculada Gata、Celia Maya、João Avó、João Carlos Lima、César A. T. Laia、Riccardo Peloso、Mani Outis、M. Carmen Nicasio

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01397

  日期：2020.8.3

  isolated from the reaction of CuX with 1 equiv of the phosphine ligand. Most of them have been characterized by X-ray diffraction studies in the solid state, thus allowing comparative discussions of different structural parameters, namely, Cu···Cu and Cu···Aryl separations, conformations adopted by coordinated phosphines, and planarity of the Cu2X2 cores. Centrosymmetric complexes [CuI(PMe2ArXyl2)]2,

  几个双核三联苯磷化氢铜（I）的组合物，卤化物配合物[的CuX（PR 2的Ar'）] 2（X =氯，溴，I; R =烃基中，Ar'= 2,6- diarylterphenyl自由基），1 - 5，已经从CuX与1当量的膦配体的反应中分离出α-己内酰胺。它们中的大多数已经通过固态X射线衍射研究进行了表征，因此可以比较讨论不同的结构参数，即Cu··Cu和Cu···Aryl分离，配位膦所采用的构象以及Pb的平面度Cu 2 X 2芯。中心对称的配合物[的CuI（PME 2的Ar XYL2）] 2，1C和[碘化亚铜（PET 2的Ar Mes2）] 2，3C，尽管它们相似的结构，示出了粉末形式的非常明显的光致发光（PL）在室温下。DFT计算已经研究并支持了这些化合物在液体溶液，固-固Zeonex溶液和粉末样品在室温和77 K下的光物理行为。通过群论计算和投影算子技术对振动耦合模态的识别表明，这些模态的表