dimethyl (1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)phosphonate | 299464-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl (1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)phosphonate
• 英文别名: 1-Dimethoxyphosphoryl-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
• CAS: 299464-06-5
• 化学式: C₁₁H₁₇O₅P
• 分子量: 260.227
• InChiKey: TWGFGPUTGDTQEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)phosphonate 、 1-(p-tolylethynyl)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 1-羟基-4,5,6,7-四氟-1-氧代-1H-1,5-苯并[D][1,2]碘酮-3-酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到dimethyl (p-tolylethynyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化α-磷醇的选择性P-C（sp3）键裂解和自由基炔基化

  摘要：

  本文报道了α-磷醇的第一次P-C（sp 3）键裂解和自由基炔基化反应，以构建膦炔基。磷自由基是通过环碘（III）试剂通过光氧化还原催化烷氧基进行P-C键裂解反应而生成的。各种芳基膦酰基，烷基膦酰基，膦酸酯和膦酰胺醇都作为自由基磷前体，首次构建了膦炔烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201800202
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (1-(4-methoxyphenyl)ethyl)phosphonate 在 氧气 、 caesium carbonate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以60%的产率得到dimethyl (1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过膦酸酯化合物的直接羟基化反应合成α-羟基膦酸酯

  摘要：

  首次发现在温和条件下，Cs 2 CO 3可以用作膦酸酯直接羟基化反应的高效催化剂。该反应提供了一种有效的方法来处理季铵化的α-羟基膦酸酯，其具有令人着迷的生物学活性，并在许多领域得到了广泛的应用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400858

文献信息

• Lewis Acid Enables Ketone Phosphorylation: Synthesis of Alkenyl Phosphonates
  作者：Xiao‐Hong Wei、Chun‐Yuan Bai、Lian‐Biao Zhao、Ping Zhang、Zhen‐Hua Li、Yan‐Bin Wang、Qiong Su

  DOI：10.1002/cjoc.202100083

  日期：2021.7

  efficient Lewis acid enabled ketones phosphonylation to synthesize vinylphosphonates has been developed. This method relays on ketone hydrophosphonylation/α-hydroxy phosphonates unimolecular elimination (E1) dehydration cascade reaction sequence. Various C—P bond formation products were obtained in moderate to excellent yields with water as the only byproduct in the reaction.

  已经开发出一种有效的路易斯酸使酮膦酰化以合成乙烯基膦酸酯。该方法依赖于酮氢膦酰化/α-羟基膦酸酯单分子消除 (E1) 脱水级联反应序列。以中等至极好的收率获得了各种CP键形成产物，水作为反应中唯一的副产物。
• Pyridine 2,6-Dicarboxylic Acid as a Bifunctional Organocatalyst for Hydrophosphonylation of Aldehydes and Ketones in Water
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Fatemeh Jahani、Behi Zamenian、Samad Khaksar

  DOI：10.1055/s-0030-1257866

  日期：2010.10

  A novel organocatalytic, direct synthesis of α-hydroxy phosphonates via reaction of aldehydes and ketones with trimethylphosphite in the presence of catalytic amounts of pyridine 2,6-dicarboxylic acid in water is reported. The method is simple, cost-effective and environmentally benign. α-hydroxy phosphonates - organocatalyst - pyridine 2,6-dicarboxylic acid - nucleophilic addition - water

  据报道，在水中催化量的吡啶2,6-二羧酸存在下，醛和酮与亚磷酸三甲酯的反应是一种新颖的有机催化直接合成α-羟基膦酸酯的方法。该方法简单，具有成本效益且对环境无害。 α-羟基膦酸酯-有机催化剂-吡啶2,6-二羧酸-亲核加成-水
• Reactions of acyl phosphonates with organoaluminum reagents: a new method for the synthesis of secondary and tertiary α-hydroxy phosphonates
  作者：Ozlem Seven、Sidika Polat-Cakir、Md. Shakhawoat Hossain、Mustafa Emrullahoglu、Ayhan S. Demir

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.036

  日期：2011.5

  ) with aryl and alkyl acyl phosphonates, which lead to the formation of α-hydroxy phosphonates in moderate to good yields, are reported. This method provides easy access to secondary and tertiary α-hydroxy phosphonates depending on the reaction conditions. The reactions of triethylaluminum with a series of acyl phosphonates at 0 °C gave the secondary α-hydroxy phosphonates, while at −100 °C they afford

  报道了有机铝试剂（三甲基铝，三乙基铝等）与芳基和烷基酰基膦酸酯的反应，导致以中等至良好的产率形成α-羟基膦酸酯。根据反应条件，该方法可轻松获得仲和叔α-羟基膦酸酯。三乙基铝与一系列酰基膦酸酯在0°C的反应生成仲α-羟基膦酸酯，而在-100°C时，它们生成叔α-羟基膦酸酯。
• The catalytic aerobic synthesis of quaternary α-hydroxy phosphonates via direct hydroxylation of phosphonate compounds
  作者：Lijun Gu、Cheng Jin、Hongtao Zhang

  DOI：10.1039/c4nj02072c

  日期：——

  A highly efficient Cu-catalyzed direct hydroxylation of phosphonate compounds has been developed. This transformation provides a powerful method for the synthesis of quaternary α-hydroxy phosphonates in good yields. The direct transformation process, regiospecific selectivity, and good tolerance to a variety of substituents make it an alternative approach to the reported protocols.

  已经开发了高效的铜催化的膦酸酯化合物的直接羟基化。该转化为以高收率合成α-羟基膦酸酯季盐提供了一种有力的方法。直接转化过程，区域特异性选择性以及对各种取代基的良好耐受性使其成为所报道方案的替代方法。
• MgCl2/Et3N Base System as a New Catalyst for the Synthesis of α-Hydroxyphosphonate
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Samad Khaksar、Zahra Tafazoli、Ahmadreza Bekhradnia

  DOI：10.1002/cjoc.201100199

  日期：2012.4

  An efficient and simple synthesis of α‐hydroxyphosphonates via reaction of aldehydes and ketones with dimethylphosphite in the presence of MgCl2/Et3N base system is reported. The use of readily available and easy to handle reagent MgCl2/Et3N makes this method simple, convenient, and practical.

  据报道，在MgCl 2 / Et 3 N碱体系存在下，醛和酮与亚磷酸二甲酯反应可有效，简单地合成α-羟基膦酸酯。使用易于获得且易于处理的试剂MgCl 2 / Et 3 N使该方法简单，方便且实用。