2-(4-methoxybenzene)-4-(4-pyridinyl)pyrrole | 1309365-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzene)-4-(4-pyridinyl)pyrrole
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-4-(pyridin-4-yl)-1H-pyrrole；4-(5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-3-yl)pyridine；4-[5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-3-yl]pyridine
• CAS: 1309365-36-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: QISVYYVPRJZZBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183 °C
• 沸点：
  457.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzene)-4-(4-pyridinyl)pyrrole 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过来自 4-吡啶基吡咯的 ICT 获得具有可调谐近红外荧光的吡啶基或吡啶鎓氮杂-BODIPY**

  摘要：

  开发了一种用于原位生成的 2 H-氮丙啶中 4-吡啶基吡咯的简明快速合成的一锅法。进一步构建了具有/不具有刚性的1/7-吡啶基和吡啶鎓NIR Aza-BODIPY。与苯基类似物相比，这些吡啶基 Aza-BOIDIPY 显示出轻微的红移并保持明亮的 NIR 发射。Pyridinium Aza-BODIPYs表现出ICT特征效应，可能位于细胞内的溶酶体中。

  DOI：

  10.1002/chem.202201503
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-iodo-2-(4-methoxy-phenyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(4-methoxybenzene)-4-(4-pyridinyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一锅增田硼化-铃木偶联序列快速合成双（杂）芳基及其在简化子午线A和G的整体合成中的应用† • §

  摘要：

  通过一锅增田（Masuda）硼酸酯化-铃木（Suzuki）偶联序列可以非常简明的方式获得3-（杂）芳基取代的吲哚，7-氮杂吲哚和吡咯。海洋天然产物子午线素A（5）和G（4i）的简洁的总合成很好地说明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05310h

文献信息

• 一锅法制备的2,4-二取代吡咯或2,3,4-三取 代吡咯及制备方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN110283159B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明提供了一锅法制备的2,3‑二取代吡咯或2,3,4‑三取代吡咯及其制备方法，酮肟与对甲苯磺酰氯在碱性条件下生成酮肟磺酸酯，酮肟磺酸酯不经分离，在该条件下发生Neber重排得到氮杂环丙烯中间体，氮杂环丙烯中间体与α位含质子的酮经开环和环化得到2,3‑二取代吡咯或2,3,4‑三取代吡咯。本发明首次提出酮肟与对甲苯磺酰氯在碱性条件下生成酮肟磺酸酯的方法，酮肟磺酸酯不经分离，在该条件下发生Neber重排得到的中间体与酮经开环和环化得到2,3‑二取代吡咯和2,3,4‑三取代吡咯的方法，不仅简化合成步骤，提高收率且扩大反应的适用范围。
• Rapid synthesis of bis(hetero)aryls by one-pot Masuda borylation–Suzuki coupling sequence and its application to concise total syntheses of meridianins A and G
  作者：Eugen Merkul、Elisabeth Schäfer、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/c1ob05310h

  日期：——

  3-(Hetero)aryl substituted indoles, 7-azaindoles, and pyrroles can be obtained in a very concise fashion via a one-pot Masuda borylation–Suzuki coupling sequence. The concise total syntheses of the marine natural products meridianins A (5) and G (4i) nicely illustrate the utility of this methodology.

  通过一锅增田（Masuda）硼酸酯化-铃木（Suzuki）偶联序列可以非常简明的方式获得3-（杂）芳基取代的吲哚，7-氮杂吲哚和吡咯。海洋天然产物子午线素A（5）和G（4i）的简洁的总合成很好地说明了该方法的实用性。
• Access to Pyridinyl or Pyridinium Aza‐BODIPYs with Tunable Near‐Infrared Fluorescence through ICT from 4‐Pyridinyl Pyrroles**
  作者：Chang Liu、Yue Jin、Xin Ji、Weili Zhao、Xiaochun Dong

  DOI：10.1002/chem.202201503

  日期：2022.10.7

  concise and rapid synthesis of 4-pyridinyl pyrroles involved in in situ generated 2H-azirine was developed. 1/7-Pyridinyl and pyridinium NIR Aza-BODIPYs with/without rigidity were further constructed. These pyridinyl Aza-BOIDIPYs displayed slight bathochromic shifts and maintained bright NIR emission compared with phenyl analogues. Pyridinium Aza-BODIPYs showed ICT characteristic effect and may be located

  开发了一种用于原位生成的 2 H-氮丙啶中 4-吡啶基吡咯的简明快速合成的一锅法。进一步构建了具有/不具有刚性的1/7-吡啶基和吡啶鎓NIR Aza-BODIPY。与苯基类似物相比，这些吡啶基 Aza-BOIDIPY 显示出轻微的红移并保持明亮的 NIR 发射。Pyridinium Aza-BODIPYs表现出ICT特征效应，可能位于细胞内的溶酶体中。