2-hydroxy-3.4'-dimethoxy-trans-chalcone | 24533-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-hydroxy-3.4'-dimethoxy-trans-chalcone
• 英文别名: 2-Hydroxy-3.4'-dimethoxy-trans-chalkon；3,4'-Dimethoxy-2-hydroxychalcone；(E)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 24533-50-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: IHMSMKWVSOUBTE-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3.4'-dimethoxy-trans-chalcone 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 8,4'-Dimethoxy-flavylium
  参考文献：
  名称：

  Photochromic Properties of 2-Hydroxychalcones

  摘要：

  在稀乙醇水溶液中，对 2-羟基查耳酮（λmax 330-360 nm）和黄铵离子（400-460 nm）之间的光化学和热相互转化进行了最大限度的研究。尽管反应随取代基和 pH 值的变化而变化，但反应相当干净且可回收。光化学着色的量子产率约为 0.1 或更低。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1915
• 作为产物：
  描述：

  8,4'-Dimethoxy-flavylium 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-hydroxy-3.4'-dimethoxy-trans-chalcone
  参考文献：
  名称：

  Photochromic Properties of 2-Hydroxychalcones

  摘要：

  在稀乙醇水溶液中，对 2-羟基查耳酮（λmax 330-360 nm）和黄铵离子（400-460 nm）之间的光化学和热相互转化进行了最大限度的研究。尽管反应随取代基和 pH 值的变化而变化，但反应相当干净且可回收。光化学着色的量子产率约为 0.1 或更低。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1915

文献信息

• Hansch’s analysis application to chalcone synthesis by Claisen–Schmidt reaction based in DFT methodology
  作者：Marco Mellado、Alejandro Madrid、Úrsula Martínez、Jaime Mella、Cristian O. Salas、Mauricio Cuellar

  DOI：10.1007/s11696-017-0316-3

  日期：2018.3

  Chalcones are bioactive compounds obtained from either natural sources or synthetic procedures and widely used due to their several biological properties. The most common experimental methodology in obtaining these compounds is Claisen–Schmidt reaction, which is a particular type of aldolic condensation. In this work, we have synthesized 23 chalcones and by density functional theory (DFT) calculation

  查耳酮是从天然来源或合成方法获得的生物活性化合物，由于其多种生物学特性而被广泛使用。获得这些化合物最常见的实验方法是克莱森-施密特反应，这是一种特殊的醛醇缩合反应。在这项工作中，我们合成了23个查耳酮，并通过密度泛函理论（DFT）计算，我们研究了几种苯甲醛的反应性差异及其对该反应产率的影响。在分子轨道描述符的基础上，基于Hansch的分析获得了两个定量结构-反应性关系（QSRR）模型。这项研究的结果表明，对于大多数苯甲醛（23种化合物中的15种），它们的反应性与LUMO能量和全球亲电指数相关（ω）值，这是在克莱森－施密特凝聚机理（亲核加成）的第一步中确定的。同样，对于最小的苯甲醛类，它们的反应性与它们的HOMO和ΔL  -  H（LUMO-HOMO）能量有关，这是在机理的第二步（反式消除）中确定的。这是基于DFT方法分析查尔酮合成产率的QSRR模型的第一份报告。
• QSAR‐driven synthesis of antiproliferative chalcones against SH‐SY5Y cancer cells: Design, biological evaluation, and redesign
  作者：Marco Mellado、Mauricio Reyna‐Jeldes、Caroline Weinstein‐Oppenheimer、Alejandra A. Covarrubias、Luis F. Aguilar、Claudio Coddou、Jaime Mella、Mauricio A. Cuellar

  DOI：10.1002/ardp.202200042

  日期：2022.7

  types of cancer found in infants, and traditional chemotherapy has limited efficacy against this pathology. Thus, the development of new compounds with higher activity and selectivity than traditional drugs is a current challenge in medicinal chemistry research. In this study, we report the synthesis of 21 chalcones with antiproliferative activity and selectivity against the neuroblastoma cell line SH-SY5Y

  神经母细胞瘤是在婴儿中发现的最常见的癌症类型之一，而传统的化学疗法对这种病理学的疗效有限。因此，开发比传统药物具有更高活性和选择性的新化合物是当前药物化学研究的挑战。在这项研究中，我们报告了 21 种查尔酮的合成，这些查尔酮对神经母细胞瘤细胞系 SH-SY5Y 具有抗增殖活性和选择性。然后，我们开发了具有高质量统计值（ q 2  > 0.7；r 2  > 0.8；r 2 pred > 0.7）的三维定量构效关系模型（比较分子场分析和比较分子相似性指数分析） ，使用我知道了50和选择性指数 (SI) 数据作为因变量。利用这些理论模型得出的信息，我们设计并合成了 16 个新分子以证明它们的一致性，发现这些衍生物对 SH-SY5Y 细胞具有良好的抗增殖活性，其中三个显示出比参考药物 5-氟尿嘧啶和顺铂更高的 SI ，还显示出与这些药物相当的促凋亡作用，正如通过测量它们对执行者 caspase 3/7
• 54. Reactions of o-hydroxybenzylidenediacetophenones. Part VI. Diacetophenones derived from 3-methoxysalicylaldehyde
  作者：G. H. Beaven、Douglas W. Hill

  DOI：10.1039/jr9360000256

  日期：——
• BRAVO P.; TICOZZI C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 10 438-439
  作者：BRAVO P.、 TICOZZI C.

  DOI：——

  日期：——
• Compounds exhibiting efflux inhibitor activity and composition and uses thereof
  申请人：Wempe Fitzpatrick Michael

  公开号：US20070254859A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  At least one compound chosen from compounds of Formula I: a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, a solvate thereof, a chelate thereof, a non-covalent complex thereof, a prodrug thereof, and mixtures of any of the foregoing, wherein: n is a number from 1 to 900, wherein the individual units may be the same or different; W is chosen from alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl and substituted aralkyl; each of R 2 , R 3 , R 4 and R 5 is independently chosen from —H, alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl and substituted aralkyl; Z′ is chosen from —O—, —N—, —NO—, —NR 4 —, —S—, —SO— and —SO 2 —, wherein R 4 is defined as above; each of X, X′, Y and Z is independently chosen from —CR 4 R 5 —, —NH—, —NR 4 —, —NO—, —O—, —NOR 4 —, —S—, —SO—, —SO 2 —, wherein R 4 and R 5 are defined as above; R 1 is chosen from a tocopherol, a steroid and a flavonoid; and R 6 is chosen from any R 1 , alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl and substituted aralkyl.