2-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)aniline | 168104-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)aniline
• 英文别名: 2-(3,3-dimethylallyloxy)aniline；3',3'-dimethyl 2-allyloxyaniline；Benzenamine, 2-[(3-methyl-2-butenyl)oxy]-；2-(3-methylbut-2-enoxy)aniline
• CAS: 168104-26-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: GPSKTAHMCNUJPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)aniline 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到2-(3,3-dimethylallyloxy)benzenediazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Fletcher, Rodney J.; Lampard, Christopher; Murphy, John A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 6, p. 623 - 634

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝苯酚 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  Base-mediated intramolecular one-pot double-cyclization of epoxide-tethered 2-fluorobenzenesulfonamides: an avenue to 1,4-benzoxazine-fused benzothiaoxazepine-1,1-dioxides

  摘要：

  在无过渡金属、温和反应条件下，实现了具有药用价值的1,4-苯并噁嗪-融合苯噻氧烷-1,1-二氧化物的区域和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c9ob02377a

文献信息

• Enantioselective Aza-Wacker-Type Cyclization Promoted by Pd-SPRIX Catalyst
  作者：Abhijit Sen、Kazuhiro Takenaka、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02946

  日期：2018.11.2

  An enantioselective aza-Wacker-type reaction was developed. When alkenyl sulfonamide substrates were treated with the Pd-SPRIX catalyst in the presence of oxone as an oxidant, the olefin was attacked intramolecularly by the nitrogen nucleophile to construct several heterocycles such as morpholines, piperazines, piperidines, and their benzo-fused derivatives in up to 88% yield with up to 80% ee.

  开发了对映选择性的氮杂-瓦克型反应。当在丙酮作为氧化剂存在下用Pd-SPRIX催化剂处理链烯基磺酰胺底物时，烯烃被分子内的氮亲核体攻击以构筑几个杂环，例如吗啉，哌嗪，哌啶及其苯并稠合衍生物。达到88％的产率和高达80％的ee。
• Copper-catalyzed carbochlorination or carbobromination via radical cyclization of aryl amines
  作者：Jianing Ouyang、Xiaolong Su、Yu Chen、Yaofeng Yuan、Yi Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.054

  日期：2016.3

  A copper-catalyzed radical carbochlorination or carbobromination is reported. Intramolecular cyclization occurred through aryl radicals generated in situ from bench-stable aryl amines with aqueous hydrogen halides as the halogen sources. A variety of (3-halomethyl)-1,2-dihydrobenzofuran derivatives were prepared in up to 92% yield through this one-pot protocol utilizing widely available starting materials

  据报道，铜催化的自由基碳氯化或碳溴化。分子内环化是通过由稳定的芳基胺在卤化氢水溶液作为卤素源的情况下原位产生的芳基发生的。通过这种一锅法，使用广泛可得的起始原料制备了多种（3-卤甲基）-1，2-二氢苯并呋喃衍生物，产率高达92％。
• A practical variation on the Leuckart reaction
  作者：Lucie Tournier、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.042

  日期：2005.2

  S-Aryldiazo xanthates, derived from the corresponding diazonium salts by reaction with potassium O-ethyl xanthate, undergo a radical chain reaction with loss of nitrogen; the intermediate aromatic radical can be captured by an internal olefin to give bicyclic xanthates in good overall yield.

  通过与O-乙基黄原酸钾反应，从相应的重氮盐衍生而来的S-芳基重氮黄原酸酯进行自由基链反应，并损失氮。中间芳族自由基可以被内烯烃捕获，从而以良好的总收率得到双环黄原酸酯。
• 一种合成3-卤甲基-2,3-二氢苯并呋喃类化合 物的方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN105017188B

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明提供了由2‑烯丙氧基苯胺类化合物一种合成3‑卤甲基‑2,3‑二氢苯并呋喃类化合物的方法。与现有方法相比，该方法可适底物范围广，催化剂方便易得，反应条件温和，操作简便，而且反应效率高。
• Synthesis of Naturally Racemic Marilines B & C through Multicomponent Reactions Involving ortho-Quinone Methides and Various Nitrogen Nucleophiles
  作者：Thomas R. R. Pettus、Yuk Fai Wong

  DOI：10.1055/s-0041-1738443

  日期：2023.10

  the first total synthesis of (±)-marilines B and C, as well as a failed approach to (±)-mariline A, by using our recently developed multicomponent reaction method, which involves the interception of ortho-quinone methides with various nitrogen nucleophiles to allow easy assembly of various benzylic amine cores with diverse substituents.

  在此，我们报告了 (±)-marilines B 和 C 的首次全合成，以及 (±)-mariline A 的失败方法，通过使用我们最近开发的多组分反应方法，其中涉及邻醌甲基化物的拦截与各种氮亲核试剂一起，可以轻松组装具有不同取代基的各种苄胺核心。