N-Methyl-N-hydroxyethyloelsaeureamid | 35627-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-Methyl-N-hydroxyethyloelsaeureamid
• 英文别名: N-Methyl-N-(2-hydroxyethyl)-9-octadecenamide；N-methyl-N-(2-hydroxyethyl)oleamide；N-(2-Hydroxyethyl)-N-methyloleamide；(Z)-N-(2-hydroxyethyl)-N-methyloctadec-9-enamide
• CAS: 35627-93-1
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₂
• 分子量: 339.562
• InChiKey: CZWLTVDAEFVSGP-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  472.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methyl-N-hydroxyethyloelsaeureamid 、 苯甲酰氯 在 N-methyl-N-(2-benzoyloxyethyl)oleamide 作用下， 生成 N-methyl-N-(2-benzoyloxyethyl)oleamide
  参考文献：
  名称：

  N-(furoyloxyethyl) fatty acid amides

  摘要：

  本文描述了含有一个或多个长链脂肪酰基团的新酯酰胺，具有抗多种致病微生物的抗菌活性，并具有使它们成为抗菌剂有用的特性。

  公开号：

  US04017522A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-羟基乙胺 、 油酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到N-Methyl-N-hydroxyethyloelsaeureamid
  参考文献：
  名称：

  Pharmacological Characterization of Hydrolysis-Resistant Analogs of Oleoylethanolamide with Potent Anorexiant Properties

  摘要：

  油酰乙醇酰胺（OEA）是一种内源性脂质介质，可通过激活过氧化物酶体增殖激活受体-α（PPAR-α）来降低啮齿动物的食物摄入量、促进脂肪分解并减少体重增加。OEA 的生物效应由两种细胞内脂质水解酶（脂肪酸酰胺水解酶和 N -酰基乙醇胺水解酸酰胺酶）终止。在本研究中，我们描述了能抵抗酶水解的 OEA 类似物，它们能在体外高效力地激活 PPAR-α，并在体内经肠道或口服给药后持续减少摄食。这些化合物中效力最强的是 ( Z )-( R )-9- 十八烯酰胺，N -（2-羟乙基，1-甲基）（KDS-5104），它能刺激 PPAR-α 的转录活性，其半最大有效浓度（EC50）为 100 ± 21 nM（n = 11）。与 OEA 相比，KDS-5104 给大鼠肠外给药会产生持续的剂量依赖性进食潜伏期和餐后间隔延长（半数最大有效剂量，ED50 = 2.4 ± 1.8 mg kg-1 i.p.；n = 18），以及组织暴露增加和延长。在自由采食的大鼠中，口服该化合物也会导致显著的组织暴露和食物摄入量减少。这些结果表明，内源性高亲和力 PPAR-α 激动剂 OEA 可为发现新型口服活性 PPAR-α 配体提供支架。

  DOI：

  10.1124/jpet.106.105221

文献信息

• Pantothenic acid derivatives
  申请人：FUJIREBIO INC.

  公开号：EP0421441B1

  公开（公告）日：1995-01-25
• SYNTHESIS OF N-ACYL-N-ALKYLCARBOXYLATES
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0833815B1

  公开（公告）日：2001-02-21
• US4000986A
  申请人：——

  公开号：US4000986A

  公开（公告）日：1977-01-04
• US4017522A
  申请人：——

  公开号：US4017522A

  公开（公告）日：1977-04-12
• US5120738A
  申请人：——

  公开号：US5120738A

  公开（公告）日：1992-06-09