(E)-(3-methoxybut-1-en-1-yl)benzene | 24808-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3-methoxybut-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (+/-)-(E)-3-methoxy-1-phenyl-1-butene；[(1E)-3-methoxy-1-butenyl]benzene；[(E)-3-methoxybut-1-enyl]benzene
• CAS: 24808-74-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: FEQIPECZADYPJN-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  59 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.9374 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3-methoxybut-1-en-1-yl)benzene 在 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以83%的产率得到苄叉丙酮
  参考文献：
  名称：

  氧铵盐对烯丙基醚的氧化裂解†

  摘要：

  描述了一种通过氧铵盐将烯丙基醚氧化裂解为相应的醛的方法。使用双相溶剂系统并温和加热，裂解容易进行，提供了各种α，β-不饱和醛和酮。

  DOI：

  10.1039/c5ob00270b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-cinnamaldehyde dimethylacetal 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-(3-methoxybut-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  磷取代基对α-烷氧基phosph盐与亲核试剂反应的影响

  摘要：

  研究了磷取代基对α-烷氧基salts盐与亲核试剂反应性的影响。由各种缩醛和三（邻甲苯基）膦制备的α-烷氧基phosph盐与各种亲核试剂的反应有效进行。这些过程代表了α-烷氧基phosph盐高亲核取代反应的第一个例子。这些盐的反应性分别取决于空间和电子因素之间的平衡，分别由锥角θ和CO拉伸频率ν（分别为空间和电子参数）表示。此外，由Ph 3衍生的α-烷氧基phosph盐的新反应观察到带有格氏试剂的P在O 2的存在下发生，以高收率得到醇。为此过程提出了一种自由基机理，该机理已获得同位素标记和自由基抑制实验的支持。

  DOI：

  10.1002/chem.201200480

文献信息

• A Chiral Electrophilic Selenium Reagent To Promote the Kinetic Resolution of Racemic Allylic Alcohols
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Claudio Santi、Cristina Tomassini、Rosaria Bonini、Francesca Marini、Luana Bagnoli、Andrea Temperini

  DOI：10.1021/ol048001+

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] The first example of a kinetic resolution process promoted by electrophilic selenium reagents is reported. Racemic allylic alcohols react with half equivalents of a selenenylating agent in methanol leading to the regiospecific formation of the corresponding addition products with a very high level of facial selectivity (from 95:5 to 98:2 dr). The unreacted alcohols can be recovered

  [反应：见正文]报告了由亲电子硒试剂促进的动力学拆分过程的第一个例子。外消旋烯丙醇与甲醇中半当量的硒烯化剂反应，导致具有非常高的面部选择性（从95：5至98：2 dr）的相应加成产物区域特异性形成。未反应的醇可以光学富集的形式（从90％到94％ee）回收。
• Chemoselective Etherification of Benzyl Alcohols Using 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine and Methanol or Ethanol Catalyzed by Dimethyl Sulfoxide
  作者：Chunbao Li、Lili Sun、Yuping Guo、Guisheng Peng

  DOI：10.1055/s-0028-1083184

  日期：——

  An efficient method for the transformation of benzyl alcohols into their methyl or ethyl ethers has been established using 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) and dimethyl sulfoxide in methanol or ethanol. This procedure chemoselectively converts benzylic hydroxys into their methyl or ethyl ethers in the presence of aliphatic or phenolic hydroxys.

  一种高效的方法已利用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）与二甲基亚砜在甲醇或乙醇中的反应，实现了苄醇向其甲基或乙基醚的转化。该方法能在脂肪族或酚羟基存在下，化学选择性地将苄位羟基转化为甲基或乙基醚。
• Nickel-Catalyzed Arylation of C(sp³)–O Bonds in Allylic Alkyl Ethers with Organoboron Compounds
  作者：Xiaowei Li、Yuxiu Li、Zhong Zhang、Xiaolin Shi、Ruihua Liu、Zemin Wang、Xiangqian Li、Dayong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01879

  日期：2021.9.3

  A nickel-catalyzed cross-coupling of allylic alkyl ethers with organoboron compounds through the cleavage of the inert C(sp3)-O(alkyl) bonds is described. Several types of allylic alkyl ethers can be coupled with various boronic acids or their derivatives to give the corresponding products in good to excellent yields with wide functional group tolerance and excellent regioselectivity. The gram-scale

  描述了镍催化的烯丙基烷基醚与有机硼化合物通过惰性 C(sp 3 )-O(烷基) 键断裂的交叉偶联。几种类型的烯丙基烷基醚可以与各种硼酸或其衍生物偶联，得到相应的产品，收率良好，具有广泛的官能团耐受性和出色的区域选择性。生物活性化合物的克级反应和后期修饰进一步证明了这种合成方法的实用性。
• Novel synthetic method for N-allylcarbamates from allyl ethers using chlorosulfonyl isocyanate
  作者：Ji Deuk Kim、Min Hee Lee、Min Jung Lee、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00776-0

  日期：2000.6

  Various allyl ethers were converted into the corresponding N-allylcarbamates using chlorosulfonyl isocyanate (CSI) via the stable allylic carbocation rather than β-lactam through [2+2] cycloaddition. The reaction of cinnamyl methyl ether with CSI afforded only methyl N-cinnamylcarbamate at 0°C, but at 20°C, it produced a mixture of methyl N-cinnamylcarbamate and methyl N-(1-phenylprop-2-enyl)carbamate

  使用氯磺酰基异氰酸酯（CSI）通过稳定的烯丙基碳正离子化而不是β-内酰胺通过[2 + 2]环加成将各种烯丙基醚转化为相应的N-烯丙基氨基甲酸酯。肉桂基甲基醚与CSI的反应在0°C时仅提供N-肉桂酸氨基甲酸酯，但在20°C时，生成了N-（肉桂基氨基甲酸甲酯）和N-（1-苯基丙-2-烯基）氨基甲酸甲酯的混合物。比例为2.7：1。
• Molybdenum(II)- and Tungsten(II)-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Andrei V. Malkov、Ian R. Baxendale、Dalimil Dvořák、Darren J. Mansfield、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo9821776

  日期：1999.4.1

  The molybdenum(II) complexes Mo(CO)(5)(OTf)(2) (7a), [Mo(CO)(4)Br(2)](2) (8a), their tungsten(II) congeners 7b and 8b, and bimetallic complex Mo(CO)(3)(MeCN)(2)(SnCl(3))Cl (9a) have been found to catalyze the C-C bond-forming allylic substitution with silyl enol ethers derived from beta-dicarbonyls (e.g., 16 + 30 --> 46) or from simple ketones (e.g., 16 + 32 --> 50), aldehydes, and esters as nucleophiles

  钼（II）络合物Mo（CO）（5）（OTf）（2）（7a），[Mo（CO）（4）Br（2）]（2）（8a），它们的钨（II）同系物7b和8b，发现双金属配合物Mo（CO）（3）（MeCN）（2）（SnCl（3））Cl（9a）可以催化衍生自β-二羰基的甲硅烷基烯醇醚形成CC键的烯丙基取代（例如16 + 30-> 46）或简单的酮（例如16 + 32-> 50），醛和酯在温和的条件下（室温，1-2小时）作为亲核试剂。甲醇作为原型氧亲核试剂，以相似的方式反应（例如16 + MeOH-> 43）。机械和立体化学实验表明路易斯酸催化而不是金属模板控制的过程。