6-(2-furyl)-4-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 286372-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-(2-furyl)-4-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 2-(Furan-2-yl)-4-methyl-2,3-dihydropyran-6-one；2-(furan-2-yl)-4-methyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 286372-83-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: NNEGLTQIGMFRBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-furyl)-4-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到5t-[2]furyl-3-methyl-penta-2c,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of (2Z)-terpenoic acids

  摘要：

  A three-step synthesis of (2Z), (4E)-polyenic acids 6 is described. Condensation of aldehydes 1 with potassium prenal enolate led to dihydropyranols 3 which were oxidized into dihydropyrones 5, precursors of (2Z), (4E)-polyenic acids 6. The procedure was applied to a synthesis of 13-cis-retinoic acids from beta-ionylidene acetaldehydes. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00457-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-furyl)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到6-(2-furyl)-4-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基化（烯丙基化）环闭合复分解-氧化顺序，由醛和酮合成γ-和δ-共轭内酯

  摘要：

  醛和酮的亲核C-乙烯基化和C-烯丙基化，然后将得到的甲醇进行O-烯丙基化，分别得到相应的烯丙基或高烯丙基醚。这些化合物的闭环易位在许多情况下提供带有二取代和三取代的CC键的环状醚（分别为二氢呋喃和二氢吡喃）。然后将它们进行烯丙基氧化以产生共轭的γ-和δ-内酯。介绍并讨论了观察到的故障的原因。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00584-2

文献信息

• Synthesis of conjugated γ- and δ-lactones from aldehydes and ketones via a vinylation(allylation)-ring closing metathesis–oxidation sequence
  作者：J.Alberto Marco、Miguel Carda、Santiago Rodrı́guez、Encarnación Castillo、Marı́a N. Kneeteman

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00584-2

  日期：2003.6

  aldehydes and ketones followed by O-allylation of the obtained carbinols gave the corresponding allyl or homoallyl ethers, respectively. Ring-closing metathesis of these compounds afforded in many cases cyclic ethers (dihydrofurans and dihydropyrans, respectively) bearing disubstituted and trisubstituted CC bonds. These were then subjected to allylic oxidation to yield conjugated γ- and δ-lactones. Reasons

  醛和酮的亲核C-乙烯基化和C-烯丙基化，然后将得到的甲醇进行O-烯丙基化，分别得到相应的烯丙基或高烯丙基醚。这些化合物的闭环易位在许多情况下提供带有二取代和三取代的CC键的环状醚（分别为二氢呋喃和二氢吡喃）。然后将它们进行烯丙基氧化以产生共轭的γ-和δ-内酯。介绍并讨论了观察到的故障的原因。
• A general synthesis of (2Z)-terpenoic acids
  作者：Dominique Cahard、Malika Mammeri、Jean-Marie Poirier、Lucette Duhamel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00457-3

  日期：2000.5

  A three-step synthesis of (2Z), (4E)-polyenic acids 6 is described. Condensation of aldehydes 1 with potassium prenal enolate led to dihydropyranols 3 which were oxidized into dihydropyrones 5, precursors of (2Z), (4E)-polyenic acids 6. The procedure was applied to a synthesis of 13-cis-retinoic acids from beta-ionylidene acetaldehydes. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.