α-(2-Nitrophenoxy)-propionsaeure-methylester | 153472-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(2-Nitrophenoxy)-propionsaeure-methylester
• 英文别名: Methyl 2-(2-nitrophenoxy)propanoate
• CAS: 153472-78-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• mdl: MFCD03942995
• 分子量: 225.201
• InChiKey: QOTCLHMAHIPHPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(2-Nitrophenoxy)-propionsaeure-methylester 在 铁粉 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-甲基-[1,4] 苯并噁嗪-3(4h)-酮
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-ones as poly(ADP-ribose)polymerase inhibitors

  摘要：

  Structure based drug design of a series of novel 1,4-benzoxazin-3-one derived PARP-1 inhibitors are described. The synthesis, enzymatic 82 cellular activities and pharmacodynamic effects are described. Optimized analogs demonstrated inhibition of poly-ADP-ribosylation in SW620 tumor bearing nude mice through 24 h following a single dose. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.055
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸甲酯 、 硝苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 α-(2-Nitrophenoxy)-propionsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  基于硝基还原酶的 4-β-氨基-4'-去甲基表鬼臼毒素前药的合成和生物学评价作为潜在的抗癌剂

  摘要：

  合成了一系列基于硝基还原酶 (NTR) 的 4-β-氨基-4'-去甲基表鬼臼毒素作为潜在抗癌剂的前药，其体外抗增殖活性显示化合物2b (IC 50  = 0.77, 0.83 和 1.19 μM) 和2d ( IC 50  = 0.98, 0.91 和 1.58 μM) 分别对肿瘤细胞 A-549、HeLa 和 HepG2 具有极大的选择性毒性，与阳性药物依托泊苷和去甲基表鬼臼毒素相比，对正常 WI-38 细胞的损伤更低，并诱导细胞周期停滞在 G2/M 期，HeLa 细胞中 G1 期的数量随之减少，并伴有细胞凋亡。此外，分子对接模型表明化合物2b和2d似乎与 NTR 1DS7 形成稳定的键。总之，这些缀合物有可能被开发为抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02847-5

文献信息

• Azzolina; Collina; Ghislandi, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 10, p. 1401 - 1416
  作者：Azzolina、Collina、Ghislandi

  DOI：——

  日期：——