3-(2-nitrophenylthio)prop-1-yne | 58461-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-nitrophenylthio)prop-1-yne
• 英文别名: 3-(o-nitrophenylthio)-1-propyne；1-Nitro-2-prop-2-ynylsulfanylbenzene
• CAS: 58461-95-3
• 化学式: C₉H₇NO₂S
• 分子量: 193.226
• InChiKey: BULRYCLIEFGBBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitrophenylthio)prop-1-yne 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-azido-2-prop-2-ynylsulfanyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Tsuge,O. et al., Heterocycles, 1976, vol. 4, p. 1 - 7

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝苯酚 、 4-methyl-N-[2-(prop-2-ynylsulfanyl)phenyl]benzenesulfonamide 在 三乙胺 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 4-碘甲苯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 以49%的产率得到3-(2-nitrophenylthio)prop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Depropargylation under palladium–copper catalysis: synthesis of diaryl sulfides

  摘要：

  3-[2-(N-p-Toluenesulfonyl)aminophenylthio]prop-1-yne, reacted with aryl iodides in the presence of Et3N in THF solution with (PPh3)(2)PdCl2 (3 mol%) and CuI (40 mol%) at room temperature for 8 h followed by reflux for 20 h to yield diaryl sulfides by a depropargylation and S-arylation reaction. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00527-0

文献信息

• Ortho Effects in Organic Molecules on Electron Impact. 20. Parallel Oxygen Transfers from Nitro Group to Sulfur and Acetylenic Triple Bond in 3-(<i>o</i>-Nitrophenylthio)-1-propynes
  作者：D.V. Ramana、N. V. S. Rama Krishna

  DOI：10.1246/bcsj.62.3349

  日期：1989.10

  Oxygen transfers from nitro group to both the sulfur and acetylenic triple bond are noticed in parallel fragmentation pathways during the electron impact induced decompositions of 3-(o-nitrophenylthio)-1-propynes. Single oxygen transfer from nitro group to sulfur leads to abundant ions corresponding to o-nitrosobenzenesulfinyl cation and [M–SO]+· while a concerted double oxygen transfer to sulfur followed

  在电子撞击诱导的 3-（邻硝基苯硫基）-1-丙炔分解过程中，氧从硝基转移到硫和炔属三键的同时发生在平行的裂解途径中。单氧从硝基转移到硫导致丰富的离子对应于邻亚硝基苯亚磺酰基阳离子和 [M-SO]+·，而协同双氧转移到硫，然后从重排的分子离子中排出 SO2，提供强喹啉自由基阳离子。此外，单个氧转移到炔属三键，然后进行简单的裂解，产生与 m/z 139 处的邻亚硝基苯硫醇自由基阳离子和 m/z 138 处的邻亚硝基苯硫基阳离子相对应的强烈碎片。建议的碎裂途径和离子结构是通过高分辨率数据建立，
• TSUGE O.; UENO K.; INABA A., HETEROCYCLES 1976, 4, NO 1, 1-7
  作者：TSUGE O.、 UENO K.、 INABA A.

  DOI：——

  日期：——
• Depropargylation under palladium–copper catalysis: synthesis of diaryl sulfides
  作者：Nitya G Kundu、Bidisha Nandi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00527-0

  日期：2001.7

  3-[2-(N-p-Toluenesulfonyl)aminophenylthio]prop-1-yne, reacted with aryl iodides in the presence of Et3N in THF solution with (PPh3)(2)PdCl2 (3 mol%) and CuI (40 mol%) at room temperature for 8 h followed by reflux for 20 h to yield diaryl sulfides by a depropargylation and S-arylation reaction. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Tsuge,O. et al., Heterocycles, 1976, vol. 4, p. 1 - 7
  作者：Tsuge,O. et al.

  DOI：——

  日期：——