4-methyl-N-[2-(prop-2-ynylsulfanyl)phenyl]benzenesulfonamide | 306983-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[2-(prop-2-ynylsulfanyl)phenyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: 3-[2-(N-p-toluenesulfonyl)aminophenylthio]prop-1-yne；4-methyl-N-(2-prop-2-ynylsulfanylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 306983-17-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 317.433
• InChiKey: BVOKGFWPJDNFCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[2-(prop-2-ynylsulfanyl)phenyl]benzenesulfonamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-methyl-N-(2-(prop-1-yn-1-ylthio)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  与 N-氯代琥珀酰亚胺的光诱导氯胺化环化级联：从 N-（丙二烯基）磺酰胺到 2-（1-氯乙烯基）吡咯烷

  摘要：

  在这里，我们提出了一种有趣的光诱导氯胺化环化方法，即在以N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 作为氯源的情况下，带有磺酰氨基的丙二烯可生成 2-(1-氯乙烯基) 吡咯烷和相关的杂环化合物。一项深入的实验和计算机理研究揭示了导致共同的氮中心自由基 (NCR) 的多种反应途径的存在。事实上，这个关键的 NCR 可能起源于 (a) Ru 催化剂的光激发态对去质子化丙二烯的氧化和 (b) 原位形成的N2的光解离-氯丙二烯。NCR 的形成触发分子内环化为高反应性吡咯烷乙烯基，其在氯化时产生最终产物。因此，NCS 起着双重作用，既作为磺胺基官能团的活化剂，又作为氯化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01963
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-aminophenylthio)prop-1-yne 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-methyl-N-[2-(prop-2-ynylsulfanyl)phenyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Depropargylation under palladium–copper catalysis: synthesis of diaryl sulfides

  摘要：

  3-[2-(N-p-Toluenesulfonyl)aminophenylthio]prop-1-yne, reacted with aryl iodides in the presence of Et3N in THF solution with (PPh3)(2)PdCl2 (3 mol%) and CuI (40 mol%) at room temperature for 8 h followed by reflux for 20 h to yield diaryl sulfides by a depropargylation and S-arylation reaction. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00527-0

文献信息

• An unusual cleavage of a C–S bond with concurrent S-arylation under palladium–copper catalysis
  作者：Bidisha Nandi、Kausik Das、Nitya G Kundu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01253-3

  日期：2000.9

  3-[2-(N-p-Toluenesulfonyl)aminophenylthio]prop-1-yne (4) reacted with aryl iodides 5-14 under palladium-copper catalysis to afford (2-arylthio)-p-toluenesulfonanilide (15-23) in moderate to good yields (54-64%) through unusual depropargylation and S-arylation reactions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 4-Methyl-<i>N</i>-[2-(<i>p</i>-tolylsulfanyl)phenyl]benzenesulfonamide
  作者：Surajit Banerjee、Alok K. Mukherjee、Bidisha Nandi、Nitya G. Kundu、Madeleine Helliwell

  DOI：10.1107/s0108270100012725

  日期：2000.12.15

  The title compound, C20H19NO2S2, is formed by a palladium- copper-catalyzed reaction between 4-methyl-N-[2-(prop-2-ynylsulfanyl)phenyl]benzenesulfonamide and p-iodotoluene. The molecules contain three essentially planar parts, namely an aminothiophenol moiety (A), a toluenesulfone moiety excluding the oxo ligands (B) and a tolyl group (C), approximately orthogonal to each other; the dihedral angles A/B, A/C and B/C are 111.6 (1), 89.3 (1) and 101.4 (1)degrees, respectively. Intermolecular N-H . . .O hydrogen bonds link the molecules into infinite one-dimensional chains.