2-(2-thenylideneamino)thiazole | 121670-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-thenylideneamino)thiazole
• 英文别名: 2-(2-thienilideneamino)thiazole；thiazol-2-yl-[2]thienylmethylen-amine；N-(1,3-thiazol-2-yl)-1-thiophen-2-ylmethanimine
• CAS: 121670-23-3
• 化学式: C₈H₆N₂S₂
• 分子量: 194.281
• InChiKey: VMZQYBMICUVWQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-thenylideneamino)thiazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-<(thiophen-2-ylmethyl)amino>thiazole
  参考文献：
  名称：

  Formation of (N-Heteroaryl)heteroarymethanamines from Heteroaromatic Aldehydes and Heteroaromatic Amines

  摘要：

  The reactions of heteroaromatic aldehydes with heteroaromatic amines show significant differences depending on the heteroaromatic moieties present both in the aldehydes and in the amines, giving imines (3) or [bis-(heteroarylamino)methyl]arenes (5). The direct formation of (N-heteroaryl)heteroarylmethanamines (4) is achieved by the Leuckart-Wallach reaction. Reaction conditions for the formation of amines (4) by NaBH4 reduction of imines (3) are also reported.

  DOI：

  10.3987/com-93-s109
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 100.0~135.0 ℃ 、1.51 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 2-(2-thenylideneamino)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Formation of Azomethines from 2-Aminothiazoles and (Heterocyclic) Aromatic Aldehydes

  摘要：

  对先前工作和新研究的重新审视表明，2-氨基噻唑与（杂环）芳香醛的反应并不简单； 各种胺-醛对之间的行为存在很大差异。已经开发出用于制备2-(亚烷基氨基)噻唑衍生物和[双(噻唑-2-基氨基)甲基]芳烃的简单有效的程序。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26528

文献信息

• Design, synthesis and antimycotic activity of (N-heteroaryl)arylmethanamines
  作者：Alberto Ballistreri、Alessandra Bottino、Giuseppe Musumarra、Rossella Fioravanti、Mariangela Biava、Giulio Cesare Porretta、Nicola Simonetti、Adelaide Villa

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199602)9:2<61::aid-poc748>3.0.co;2-r

  日期：1996.2
• Hantzsch; Witz, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 844
  作者：Hantzsch、Witz

  DOI：——

  日期：——
• Formation of Azomethines from 2-Aminothiazoles and (Heterocyclic) Aromatic Aldehydes
  作者：Christopher Hopkinson、George Denis Meakins、Roberts James Purcell

  DOI：10.1055/s-1991-26528

  日期：——

  Reexamination of previous work and new studies show that the reactions of 2-aminothiazoles with (heterocyclic) aromatic aldehydes are not straightforward; there are wide divergencies in behaviour between the various amine-aldehyde pairs. Simple efficient procedures for preparing 2-(alkylideneamino)thiazole derivatives and [bis(thiazol-2-ylamino)methyl]arenes have been developed.

  对先前工作和新研究的重新审视表明，2-氨基噻唑与（杂环）芳香醛的反应并不简单； 各种胺-醛对之间的行为存在很大差异。已经开发出用于制备2-(亚烷基氨基)噻唑衍生物和[双(噻唑-2-基氨基)甲基]芳烃的简单有效的程序。
• Formation of (N-Heteroaryl)heteroarymethanamines from Heteroaromatic Aldehydes and Heteroaromatic Amines
  作者：Giuseppe Musumarra、Caterina Sergi

  DOI：10.3987/com-93-s109

  日期：——

  The reactions of heteroaromatic aldehydes with heteroaromatic amines show significant differences depending on the heteroaromatic moieties present both in the aldehydes and in the amines, giving imines (3) or [bis-(heteroarylamino)methyl]arenes (5). The direct formation of (N-heteroaryl)heteroarylmethanamines (4) is achieved by the Leuckart-Wallach reaction. Reaction conditions for the formation of amines (4) by NaBH4 reduction of imines (3) are also reported.