(E)-5-(3-Acetyl-2-methyl-oxiranyl)-pent-2-enoic acid ethyl ester | 189170-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-(3-Acetyl-2-methyl-oxiranyl)-pent-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-(3-acetyl-2-methyloxiran-2-yl)pent-2-enoate
• CAS: 189170-31-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: VDWXVMTXDASGEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(3-Acetyl-2-methyl-oxiranyl)-pent-2-enoic acid ethyl ester 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((1R,2R,4S)-2,4-Dihydroxy-2-isopropyl-4-methyl-cyclopentyl)-acetic acid ethyl ester 、 ((1S,2R,4S)-2,4-Dihydroxy-2-isopropyl-4-methyl-cyclopentyl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  与碘化mar的顺序反应。多米诺环氧化物开环/烷基烯烃偶联反应。

  摘要：

  描述了一种由碘化sa促进的新的顺序还原偶联过程。级联环氧化物开环和酮基自由基烯烃环化反应可产生多种顺式1,3-环戊二醇和顺式1,3-环己二醇，且收率高且非对映选择性高。

  DOI：

  10.1021/jo970022c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-oxo-2-heptenoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (E)-5-(3-Acetyl-2-methyl-oxiranyl)-pent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  与碘化mar的顺序反应。多米诺环氧化物开环/烷基烯烃偶联反应。

  摘要：

  描述了一种由碘化sa促进的新的顺序还原偶联过程。级联环氧化物开环和酮基自由基烯烃环化反应可产生多种顺式1,3-环戊二醇和顺式1,3-环己二醇，且收率高且非对映选择性高。

  DOI：

  10.1021/jo970022c

文献信息

• Sequenced Reactions with Samarium(II) Iodide. Domino Epoxide Ring-Opening/Ketyl Olefin Coupling Reactions
  作者：Gary A. Molander、Carlos del Pozo Losada

  DOI：10.1021/jo970022c

  日期：1997.5.1

  A new sequential reductive coupling process promoted by samarium(II) iodide is described. Cascade epoxide ring opening and ketyl radical olefin cyclization leads to a variety of cis-1,3-cyclopentanediols and cis-1,3-cyclohexanediols in good yields and with high diastereoselectivity.

  描述了一种由碘化sa促进的新的顺序还原偶联过程。级联环氧化物开环和酮基自由基烯烃环化反应可产生多种顺式1,3-环戊二醇和顺式1,3-环己二醇，且收率高且非对映选择性高。