4-Mesyloxy-benzoylchlorid | 89938-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Mesyloxy-benzoylchlorid
• 英文别名: methanesulfonic acid 4-chlorocarbonyl-phenyl ester；4-(Carbonochloridoyl)phenyl methanesulfonate；(4-carbonochloridoylphenyl) methanesulfonate
• CAS: 89938-63-6
• 化学式: C₈H₇ClO₄S
• 分子量: 234.66
• InChiKey: WWZHZVKZPLNFEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Mesyloxy-benzoylchlorid 在 aluminum (III) chloride 、 potassium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 雷洛昔芬
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aryl Ethers via a Sulfonyl Transfer Reaction

  摘要：

  A general synthesis of aryl ethers from primary and secondary alcohols and aryl mesylates is presented. The reaction proceeds via a sulfonyl-transfer mechanism. In this paper, we compare the sulfonyl transfer reaction to Mitsunobu ether formation. The reaction can be employed in a multistep synthesis where the aryl mesylate is used as a phenol protecting group and then as an activating group for ether formation. This protecting/activating group strategy is demonstrated using raloxifene as the target.

  DOI：

  10.1021/ol301615z
• 作为产物：
  描述：

  4-methanesulfonyloxy-benzoic acid 在 N,N-二甲基甲酰胺 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以97.9%的产率得到4-Mesyloxy-benzoylchlorid
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR PREPARING BENZO[B]THIOPHENE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE BENZO(B)THIOPHÈNE

  摘要：

  本发明一般涉及有机化学领域，特别是关于制备苯并[b]噻吩衍生物的。这些苯并[b]噻吩衍生物可用作合成药物活性剂（如瑞洛西芬或其衍生物）的中间体。

  公开号：

  WO2011047877A1

文献信息

• A process for preparing benzo[b]thiophene derivatives
  申请人：Hexal AG

  公开号：EP2322519A1

  公开（公告）日：2011-05-18

  The present invention relates in general to the field of organic chemistry, and in particular to the preparation of benzo[b]thiophene derivatives. These benzo[b]thiophene derivatives are useful as intermediates in the synthesis of pharmaceutically active agents such as raloxifene or derivatives thereof.

  本发明一般涉及有机化学领域，特别涉及苯并[b]噻吩衍生物的制备。这些苯并[b]噻吩衍生物在合成药用活性剂如依托利定或其衍生物的中间体方面非常有用。
• Aroyldiazoacetic Esters. II. Synthesis with Anhydrous Methyl Diazoacetate. Hydrolysis of Aroyl Halides in 96% Methyl Diazoacetate^1-4
  作者：J. H. Looker、Charles H. Hayes

  DOI：10.1021/jo01040a047

  日期：1963.5
• [EN] A PROCESS FOR PREPARING BENZO[B]THIOPHENE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE BENZO[B]THIOPHÈNE
  申请人：HEXAL AG

  公开号：WO2011047878A8

  公开（公告）日：2013-06-13
• Org. Lett. 2012, 14, 3886-3889
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Aryl Ethers via a Sulfonyl Transfer Reaction
  作者：Neal W. Sach、Daniel T. Richter、Stephan Cripps、Michelle Tran-Dubé、Huichun Zhu、Buwen Huang、Jean Cui、Scott C. Sutton

  DOI：10.1021/ol301615z

  日期：2012.8.3

  A general synthesis of aryl ethers from primary and secondary alcohols and aryl mesylates is presented. The reaction proceeds via a sulfonyl-transfer mechanism. In this paper, we compare the sulfonyl transfer reaction to Mitsunobu ether formation. The reaction can be employed in a multistep synthesis where the aryl mesylate is used as a phenol protecting group and then as an activating group for ether formation. This protecting/activating group strategy is demonstrated using raloxifene as the target.