3-[2-nitro-1-(nitromethyl)-propyl]-1H-indole | 1370438-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-nitro-1-(nitromethyl)-propyl]-1H-indole
• 英文别名: 3-(1,3-dinitrobutan-2-yl)-1H-indole；3-(1,3-Dinitrobutan-2-yl)-1 h-indole
• CAS: 1370438-00-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₄
• 分子量: 263.253
• InChiKey: GGBWLINCLYJTMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 3-(2-硝基乙烯基)吲哚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到3-[2-nitro-1-(nitromethyl)-propyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  在微波合成条件下将迈克尔加成至未保护的3-（2-硝基乙烯基）吲哚

  摘要：

  已经开发出一种新颖的高效制备方法，该方法使用亲核试剂向3-（2-硝基乙烯基）吲哚的共轭加成来合成取代的吲哚。研究了在碱存在下由CH酸产生的亲核试剂的添加。所研究的反应在微波活化的条件下快速平稳地进行，不需要保护吲哚氮原子。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-1988-x

文献信息

• Solvent-Free Michael Addition to Non-protected 3-(2-Nitrovinyl)indole by Ultrasound Activation
  作者：Marc Baron、Estelle Métay、Marc Lemaire、Florence Popowycz

  DOI：10.1021/jo2026096

  日期：2012.4.6

  A variety of nucleophiles provided by activated methylenes have been added on 3-(2-nitrovinyl)-1H-indole in very good to excellent yields, under sonication and solvent-free conditions, using solid potassium carbonate or sodium acetate as a base. Direct synthesis avoiding preliminary NH protection is reported and exemplified to 15 molecules.