methyl 4-(dimethoxyphosphoryl)benzoate | 26342-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(dimethoxyphosphoryl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-dimethoxyphosphorylbenzoate
• CAS: 26342-14-3
• 化学式: C₁₀H₁₃O₅P
• 分子量: 244.184
• InChiKey: QJGWDEWFFPKFQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(dimethoxyphosphoryl)benzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以72.2%的产率得到4-(dimethoxyphosphoryl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种抗菌药物的制备方法及其用途

  摘要：

  本发明提供了一种具有式通式I的具有抗菌作用的亚磷酸酯类化合物，该类化合物的制备方法、在抗菌药物上的应用及含有该类化合物的药物组合物。所合成的10个化合物结构新颖，抑菌活性与阳性对照克林霉素和环丙沙星相当甚至优于阳性药，且抗菌谱较广，特别是化合物5和10，有望进一步开发成为抗菌活性药物。

  公开号：

  CN111039983B
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲酸甲酯 、 三甲氧基磷 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以73%的产率得到methyl 4-(dimethoxyphosphoryl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过紫外线诱导的光 Arbuzov 反应形成环芳基和芳基卤化物的 C-P 键：膦酸盐接枝支架的多功能入口

  摘要：

  一种新的通用方法，用于通过紫外诱导的光 Arbuzov 反应与亚磷酸三甲酯形成（杂）芳基卤化物的 C-P 键，在温和的反应条件下获得不同的膦酸酯接枝芳烃、杂芳烃和共面堆叠的环芳烃，而无需开发了对催化剂、添加剂或碱的需求。UV 诱导的光 Arbuzov 协议具有广泛的合成范围，具有大的官能团兼容性，例如 30 多种衍生物。除了单膦酸盐外，二膦酸盐和三膦酸盐的收率也很高。温和和不含过渡金属的反应条件巩固了该方法合成药物相关化合物和超分子纳米结构材料前体的潜力。

  DOI：

  10.1039/d2ra00094f

文献信息

• Photoinduced Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Aryl Halides with H-Phosphonates
  作者：Huiying Zeng、Qian Dou、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04081

  日期：2019.3.1

  Photoinduced transition-metal- and photosensitizer-free cross-coupling of aryl halides (including Ar–Cl, Ar–Br, and Ar–I) with H-phosphonates (including dialkyl phosphonates and diarylphosphine oxides) is reported. Various functional groups were tolerated, including ester, methoxy, dimethoxy, alkyl, phenyl, trifluoromethyl, and heterocyclic compounds. This simple and green strategy provides a practical

  据报道，芳基卤化物（包括Ar–Cl，Ar–Br和Ar–I）与H-膦酸酯（包括二烷基膦酸酯和二芳基膦氧化物）的光诱导无过渡金属和光敏剂交叉偶联。容许各种官能团，包括酯，甲氧基，二甲氧基，烷基，苯基，三氟甲基和杂环化合物。这种简单而绿色的策略提供了合成芳基膦氧化物的实用途径。
• Visible-Light Photo-Arbuzov Reaction of Aryl Bromides and Trialkyl Phosphites Yielding Aryl Phosphonates
  作者：Rizwan S. Shaikh、Simon J. S. Düsel、Burkhard König

  DOI：10.1021/acscatal.6b02591

  日期：2016.12.2

  Aryl phosphonates are functional groups frequently found in pharmaceutical and crop protection agents. For their synthesis via C–P bond formation typically transition-metal-catalyzed reactions are used. We report a visible-light photo-Arbuzov reaction as an efficient, mild, and metal-free alternative. Rhodamine 6G (Rh.6G) is used as the photocatalyst, generating aryl radicals under blue light. Coupling

  芳基膦酸酯是在药物和农作物保护剂中经常发现的官能团。对于它们通过C–P键形成的合成，通常使用过渡金属催化的反应。我们报告可见光光Arbuzov反应是一种高效，温和且不含金属的替代物。罗丹明6G（Rh.6G）用作光催化剂，在蓝光下产生芳基。自由基与各​​种三价亚磷酸酯的偶联产生芳基膦酸酯，具有良好或非常好的分离产率。反应条件温和，可通过激活碳-卤素键将膦酸酯基团引入复杂而敏感的药物活性分子中，例如苯二氮卓类和麦角灵。
• Copper-Catalyzed Coupling Reaction of Arylhydrazines and Trialkylphosphites
  作者：Sheng-Yan Chen、Run-Sheng Zeng、Jian-Ping Zou、Olayinka Taiwo Asekun

  DOI：10.1021/jo4022474

  日期：2014.2.7

  A novel CuO-catalyzed coupling reaction of arylhydrazines with trialkyl phosphites to afford arylphosphonates is described. The reaction proceeded at 80 °C in air without external reductants, oxidants, and ligands.

  描述了一种新的CuO催化的芳基肼与亚磷酸三烷基酯的偶联反应，从而得到芳基膦酸酯。反应在80°C的空气中进行，没有外部还原剂，氧化剂和配体。
• A dual catalytic strategy for carbon–phosphorus cross-coupling via gold and photoredox catalysis
  作者：Ying He、Hongmiao Wu、F. Dean Toste

  DOI：10.1039/c4sc03092c

  日期：——

  A new method for the P-arylation of aryldiazonium salts with H-phosphonates via dual gold and photoredox catalysis is described.

  描述了一种使用双金和光氧化还原催化剂对芳基重氮盐与H-膦酸酯进行P-芳基化的新方法。
• Light-Induced Activation of C–X Bond via Carbonate-Assisted Anion−π Interactions: Applications to C–P and C–B Bond Formation
  作者：Vishal Jyoti Roy、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04208

  日期：2023.2.17

  presented a carbonate anion assisted photochemical protocol for the C–X bond activation. Anion−π interactions have been leveraged to generate aryl radicals from easily accessible aryl halides that are further utilized in C–P and C–B bond formation reactions with excellent reactivity and broad functional group tolerance. Spectroscopic investigations and DFT studies were conducted for mechanistic insights

  我们提出了用于 C-X 键活化的碳酸盐阴离子辅助光化学方案。阴离子-π 相互作用已被用于从易于获得的芳基卤化物中产生芳基自由基，这些芳基卤化物进一步用于 C-P 和 C-B 键形成反应，具有出色的反应性和广泛的官能团耐受性。进行了光谱调查和 DFT 研究以了解机械原理。这种廉价的方法减少了光催化剂的使用和对底物进行预活化以光诱导 C-X 键活化的需要。